Phân lập hoạt chất kháng tế bào ung thư từ lá cây bồ công anh Việt Nam (lactuca indica)

JOURNAL OF SCIENCE OF HNUE DOI: 10.18173/2354-1059.2016-0008 Natural Sci. 2016, Vol. 61, No. 4, pp. 45-49 This paper is available online at Ngày nhận bài: 5/2/2016. Ngày nhận Ďăng: 19/3/2016. Tác giả liên lạc: Phạm Hữu Điển, Ďịa chỉ e-mail: dienhp@gmail.com 45 PHÂN LẬP HOẠT CHẤT KHÁNG TẾ BÀO UNG THƢ TỪ LÁ CÂY BỒ CÔNG ANH VIỆT NAM (Lactuca indica) Nguyễn Thị Hải, Lâm Thị Hải Yến và Phạm Hữu Điển Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Tóm tắt: Theo kinh nghiệm dân gian cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) dùng Ďể chữa mụn nhọt, Ďau dạ dày, lợi tiểu... Từ lá cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) chúng tôi Ďã phân lập và xác Ďịnh Ďƣợc cấu trúc của ba hợp chất, Ďó là luteolin (hợp chất 1), pentacosanol (hợp chất 2) và stigmasta-5,22-Ďien-3β-ol (hợp chất 3). Kết quả thử nghiệm hoạt tính cho thấy hợp chất 1 (luteolin) gây Ďộc tế bào ung thƣ biểu mô (KB) ở mức khá với giá trị IC50 =27,5 g/mL, chống oxi hóa trên hệ DPPH ở mức trung bình với IC50 = 57,41 g/mL. Từ khóa: Bồ công anh Việt Nam, Lactuca indica, luteolin, tế bào ung thƣ KB. 1. Mở đầu Việt Nam có hai loài thực vật cùng tên là Bồ công anh nhƣng khác chi. Đó là Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) và Bồ công anh Trung Quốc (Taraxacum oficinale). Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica), còn gọi là dau diếp Ấn Độ, có nguồn gốc không rõ ràng, phân bố ở vùng Đông Nam Á, Ấn Độ, Ďông Siberi, Nhật Bản, miền Nam Trung Quốc và Việt Nam (tên khoa học của mẫu do Đỗ Hữu Thƣ, Viện Sinh thái Tài nguyên Sinh vật xác Ďịnh giúp). Đây là loài thân thảo thuộc họ Cúc (Asteraceae), thời gian sống ngắn (một hoặc hai năm), thƣờng mọc hoang ven Ďƣờng, các sƣờn Ďồi nhiều nắng, ở cao Ďộ từ thấp tới trung bình [1]. Theo y học cổ truyền, Bồ công anh Việt Nam vị Ďắng ngọt, tính lạnh, có tác dụng thanh nhiệt, giải Ďộc, tiêu thũng, chữa các bệnh mụn nhọt, lở loét, viêm dạ dày tá tràng, viêm gan, viêm họng. Bồ công anh còn Ďƣợc sử dụng Ďể chữa bệnh sƣng vú, tắc tia sữa, mụn nhọt Ďang sƣng mủ, hay bị mụn nhọt, Ďinh râu, lợi tiểu[2]. Một số các nghiên cứu khoa học gần Ďây cho thấy thành phần hóa học chính của các loài Bồ công anh là các secquitecpen lacton, flavonoit, nhƣ guaianolit, eudesmanolit, apigenin [3-5]. Tuy nhiên cho Ďến nay vẫn chƣa có tài liệu nào nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica). Trong bài báo này, chúng tôi sẽ trình bày các kết quả nghiên cứu mới nhất của chúng tôi về phân lập các hoạt chất từ lá cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica). 2. Nội dung nghiên cứu 2.1. Thực nghiệm * Thu hái, xử lí mẫu Lá cây Bồ công anh Việt Nam Ďƣợc thu hái tại huyện Từ Sơn, tỉnh Bắc Ninh (tháng 7/2014). TS. Đỗ Hữu Thƣ, Viện Sinh thái và Tài nguyên Sinh vật (Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Nguyễn Thị Hải, Lâm Thị Hải Yến và Phạm Hữu Điển 46 Việt Nam) giúp xác Ďịnh tên khoa học của mẫy cây là Lactuca indica. Lá cây Bồ công anh Ďƣợc Ďem sấy nhanh ở 110 oC trong vòng 2 phút Ďể diệt mầm nấm men rồi Ďem phơi sấy khô ở 60 - 70 oC Ďến trọng lƣợng không Ďổi, rồi Ďem nghiền thành bột, Ďƣợc 1,5 kg bột khô. * Phân lập, chiết tách các hợp chất Ngâm 1,5 kg bột lá Bồ công anh trong dung môi metanol 80% (8 lít × 5 lần × 72 giờ), sau Ďó chiết, lọc, cất cô quay chân không thu hồi dung môi, Ďƣợc 150 g cao tổng. Hòa tan 150 g cao tổng trong 1,0 lít nƣớc cất, sau Ďó Ďem chiết lần lƣợt với các dung môi hữu cơ tăng dần Ďộ phân cực (n-hexan, etyl axetat, butanol, 1 lit × 3 lần/mỗi loại dung môi), cô quay chân không thu hồi dung môi, Ďƣợc các cao chiết phân Ďoạn tƣơng ứng là cao n-hexan (kí hiệu cao H, 45,0 g), cao etyl axetat (kí hiệu cao E, 53,2 g), cao butanol (kí hiệu cao B, 28,1 g) và cao metanol-nƣớc (kí hiệu cao N, 21,7 g). Chạy cột sắc kí hấp thụ Ďể phân lập các chất: tẩm một lƣợng tối thiểu silica gel (hãng Merck, kích thƣớc 0,063 - 0,200 mm) trong dung dịch cao bão hoà (10 g cao H hoặc cao E, mỗi loại) tan trong một lƣợng tối thiểu CH2Cl2 (khoảng 15 - 20 mL). Sau Ďó sấy khô, Ďƣợc các bột tẩm màu xanh cây Ďậm (từ cao H) hoặc nâu sẫm (từ cao E), rồi Ďƣa lên cột sắc kí (800 × 50 mm, 600 × 35 mm) chứa sẵn silica gel Ďã tẩm ƣớt bằng n-hexan. Sử dụng hệ dung môi rửa giải tăng dần Ďộ phân cực: n-hexan: etyl axetat (kí hiệu H:E) = 100:0  1:10 Ďể chạy cột sắc kí. Sử dụng phƣơng pháp sắc kí bản mỏng (bản mỏng Ďế nhôm, tráng sẵn silica gel của hãng Merck, thuốc hiện hình vanilin trong H2SO4 10%, soi bản mỏng dƣới Ďèn tử ngoại 3 bƣớc sóng 254 nm, 302 nm và 365 nm) Ďể theo dõi tiến trình sắc kí. Từ phân Ďoạn E8 (cao E, hệ dung môi rửa giải H:E = 1: 4) xuất hiện tinh thể hình kim, màu vàng. Bằng phƣơng pháp kết tinh lại trong hệ dung môi H:E = 1:4, thu Ďƣợc 10 mg chất tinh sạch 1. Từ phân Ďoạn E6 (cao E, hệ dung môi H:E = 1:1) xuất hiện kết tủa trắng, tinh chế lại thì Ďƣợc 12 mg chất tinh sạch 2. Từ phân Ďoạn H3 (cao H) của lần chạy cột Ďầu tiên (với hệ dung môi rửa giải H:E = 6:1), xuất hiện tinh thể hình kim, màu trắng. Bằng phƣơng pháp kết tinh lại trong hệ dung môi H:E = 6:1, thu Ďƣợc 15 mg chất tinh sạch * Xác định cấu trúc các hợp chất Để xác Ďịnh cấu trúc các hợp chất chúng tôi sử dụng các phƣơng pháp phổ sau: phổ hồng ngoại Ďo trên thiết bị SHIMADZU- FTIR 8101M (ép viên với KBr), phổ cộng hƣởng từ hạt nhân NMR ( 1 H, 13 C NMR, DEPT, HSQC) Ďƣợc Ďo trên thiết bị Brucker Avance 500MHz (sử dụng TMS làm chất nội chuẩn), phổ khối lƣợng EIMS, LC-MSD Ďƣợc Ďo trên thiết bị HP 5989B, Agilent mass spectrometer, tại Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. * Thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào ung thư Dòng tế bào ung thư biểu mô (KB) Ďƣợc nuôi cấy trong các môi trƣơng nuôi cấy phù hợp có bổ sung thêm 10% huyết thanh phôi bò (FBS) và các thành phần cần thiết khác ở Ďiều kiện (5% CO2; 37 o C; Ďộ ẩm 98%; vô trùng tuyệt Ďối). Sau thời gian cấy chuyển, tế bào phát triển ở pha loãng sẽ Ďƣợc sử dụng Ďể thử Ďộc tính. Thử độc tính tế bào: 200 mL dung dịch tế bào ở pha loãng nồng Ďộ 3.104 tế bào/mL vào mỗi giếng (Ďĩa 96 giếng) trong môi trƣờng DMEM. Mẫu thử Ďƣợc pha loãng sao cho Ďạt Ďƣợc nồng Ďộ cuối cùng là 128 g /mL; 32 g/mL; 8 g /mL; 2 g /mL; 0,5 g /mL. ủ ở 37 oC trong CO2 trong 3 ngày. Giếng Ďiều khiển (Ďối chứng dƣơng) chỉ gồm 200 dung dịch tế bào 3.10 4 tế bào/mL. Ellipticine (Sigma) Ďƣợc dùng làm chất tham khảo (Ďối chứng dƣơng). Sau 3 ngày nuôi cấy, ủ tiếp với MTT 0,2 mg/mL ở 37 0C trong 4 giờ; loại bỏ môi trƣờng, thêm 100 DMSO lắc Ďều, Ďọc kết quả ở bƣớc sóng 540 nm trên máy spectrophotometter Genios TECAN. Mức Ďộ kìm hãm sự phát triển của tế bào Ďƣợc tính toán dựa trên số liệu Ďo mật Ďộ quang học OD trên máy phổ TECAN theo công thƣc sau: IC bằng tỉ lệ % giữa hiệu số OD của mẫu thử so với Ďối chứng dƣơng trên hiệu số OD của hai mẫu Ďối chứng âm và dƣơng. Sử dụng phần mềm Table curve Ďể xác Ďịnh giá trị IC50. * Thử nghiệm hoạt tính chống oxi hóa trên hệ DPPH Tiến hành theo phƣơng pháp Ďƣợc ghi trong tài liệu [6]: chất thử Ďƣợc pha ở các nồng Ďộ khác nhau (từ 15 g/mL Ďến 500 g/mL) trộn với 3mL dung dịch DPPH (gốc tự do 1,1-Ďiphenyl-2- picrylhiĎrazyl) trong metanol, nồng Ďộ 0,1 mM. Sau khi lắc kĩ và Ďể yên trong vòng 60 phút ở nhiệt Ďộ phòng, tiến hành Ďo cƣờng Ďộ hấp thụ ở tần số 517 nm. Tần số hấp thụ càng thấp - khả năng bắt gốc tự do càng cao, hoạt tính bắt gốc tự do (A%) Ďƣợc xác Ďịnh bằng tỉ số: A (%) Adc Am 100 Adc    , trong Ďó Adc, Am là cƣờng Ďộ hấp thụ của Ďối chứng dƣơng (quercetin) và mẫu. Phân lập hoạt chất kháng tế bào ung thư từ lá cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) 47 2.2. Kết quả và thảo luận * Hợp chất 1 Hợp chất 1 kết tinh vô Ďịnh hình, màu vàng cam, tan tốt trong clorofom, metanol, Ďiểm nóng chảy là 327-329 oC. Phổ ESI-MS positive của hợp chất này cho 1 pic giả ion phân tử [M+H]+ với số khối là 286,9, từ Ďây suy ra 1 có khối lƣợng phân tử là 286, tƣơng Ďƣơng với công thức phân tử C15H10O6. Phổ IR cho thấy 1 có khá nhiều nhóm OH với một vân lớn nhiều Ďỉnh ở bƣớc sóng 3383, 3502 cm-1, có một nhóm C=O dao Ďộng ở bƣớc sóng 1654 cm-1 do liên hợp với liên kết Ďôi C=C trong vòng, dao Ďộng ở các bƣớc sóng 1608 và 1508 cm-1. Phổ 1H NMR cho thấy hợp chất 1 có 6 proton, chỉ gồm proton thơm và olefinic (>CH=C) cộng hƣởng ở vùng trƣờng trung bình với các giá trị H dao Ďộng từ 6,28 Ďến 7,38 ppm. Kết hợp với màu sắc, phổ MS, IR, 1H NMR cho phép chúng tôi dự Ďoán hợp chất 1 là một flavonoit không chứa Ďƣờng. O OH OH OH HO O 3 2 4 7 9 5 1' 4' 3' 10 1 (Luteolin) Hình 1. Một phần phổ 13C NMR và công thức cấu trúc của hợp chất 1 Phổ 13C NMR kết hợp với phổ HSQC cho thấy hợp chất 1 có tất cả là 15 cacbon, cộng hƣởng chủ yếu ở vùng trƣờng trung bình và yếu. Cụ thể nhƣ sau: có 8 cacbon lai hóa sp2 (vòng thơm và olefinic) cộng hƣởng ở vùng trƣờng trung bình với các giá trị C = 93,9 98,9 102,9 103,7 113,4 116,1 119,0 và 121,5 ppm. Ngoài ra còn 6 cacbon lai hóa sp 2 (vòng thơm và olefinic) liên kết với nguyên tố có Ďộ âm Ďiện cao là oxi - cộng hƣởng ở vùng trƣờng yếu với các giá trị C = 145,8 149,7 157,3 161,5 163,9 164,2 ppm. Một cacbon cacbonyl (>C=O) cộng hƣởng ở vùng trƣờng yếu với giá trị C = 181,7 ppm. Kết hợp các phƣơng pháp phổ và so sánh với các giá trị phổ của hợp chất luteolin [7, 8] chúng tôi thấy có sự trùng khớp khá tốt, vì vậy có thể kết luận hợp chất 1 chính là luteolin. Đây là một flavonoit không Ďƣờng lần Ďầu tiên Ďƣợc chúng tôi phân lập từ lá cây Bồ công anh Việt Nam. Bảng 1. Các giá trị phổ 1H NMR (500 MHz, H ppm, J Hz, CDCl3 và CD3OD) và 13 C NMR (125 MHz, C ppm, CDCl3 và CD3OD) của hợp chất 1 Stt 1 H NMR 13 C NMR Stt 1 H NMR 13 C NMR 2 - 163,9 10 - 103,7 3 6,51 s 1H 102,9 1‟ - 119,0 4 - 181,7 2‟ 7,37 s 1H 113,4 5 - 161,5 3‟ - 145,8 6 6,28 d J = 2,1 Hz 1H 98,9 4‟ - 149,7 7 - 164,2 5‟ 6,94 d J = 8,4 Hz 1H 116,1 8 6,44 d J = 2,1 Hz 1H 93,9 6‟ 7,38* m 1H 121,5 9 - 157,3 Ghi chú: *H-6’ bị trùng lấp bởi H-2’ nên việc tách vân phổ không rõ ràng, do đó chúng tôi quy về vân bội (multiplet) * Hợp chất 2 Hợp chất 2 là chất bột màu trắng, tan tốt trong clorofom, metanol. Phổ ESI-MS positive của 2 cho 1 pic giả ion phân tử [M+H]+với số khối là 369,2. Kết hợp với các phƣơng pháp phổ cho phép dự Ďoán công thức phân tử của 2 là C25H52O. Phổ 1H NMR của 2 khá Ďơn giản, chỉ gồm các proton liên kết với C no (lai hóa sp 3), cộng hƣởng chủ yếu ở vùng trƣờng mạnh, gồm 1 nhóm CH3 (liên kết với CH2) với giá trị H = 0,88 ppm, 24 nhóm CH2 với các giá trị H = 1,26-1,36; 1,56 và 3,64 ppm, trong Ďó nhóm CH2 với giá trị H = 3,64 Ďƣợc gán cho nhóm –CH2OH. Phổ 13C NMR và HSQC cho thấy 2 là một ancol no, có 25 cacbon (theo phổ MS và 1H NMR) cộng hƣởng chủ yếu ở vùng trƣờng mạnh với các giá trị C dao Ďộng từ 14,1 Ďến 32,8 (có 19 cacbon CH2 bị trùng lấp ở vùng 29,3-29,7 ppm) và Nguyễn Thị Hải, Lâm Thị Hải Yến và Phạm Hữu Điển 48 1 cacbon trong nhóm –CH2OH cộng hƣởng ở vùng trƣờng gần trung bình với giá trị C = 63,1 ppm (xem Bảng 2). (a) (b) Hình 2. Phổ 1H NMR (a, 500MHz, CDCl3), 13 C NMR (b, 125MHz, CDCl3) của 2 Từ các kết quả phân tích phổ trên Ďây cho thấy 2 là một ancol no, phù hợp tốt với các thông số phổ của pentacosanol, phân lập Ďƣợc từ cây Vũ ngạc (Colebrookea oppositifolia) [9] vì vậy chúng tôi kết luận hợp chất 2 là pentacosanol, công thức cấu tạo là CH3[CH2]24OH. Đây là một ancol no lần Ďầu tiên Ďƣợc chúng tôi phân lập từ lá cây Bồ công anh Việt Nam. Bảng 2. Một số giá trị đặc trưng từ phổ 1H NMR(500 MHz, CDCl3) và 13 C NMR (125MHz, CDCl3) của hợp chất 2 Stt 1H NMR (H ppm; J Hz) 13 C NMR (C ppm) 1 0,88 t 7,0 Hz 3H 14,1 2-23 1,26 – 1,36 m 44H 22,7 - 32,8 24 1,56 m 2H 32,8 25 3,64 t 6,5 Hz 2H 63,1 * Hợp chất 3 Hợp chất 3 kết tinh hình kim, màu trắng, tan tốt trong clorofom, ít tan trong metanol. Hợp chất 3 có Ďiểm nóng chảy là 166 - 167 oC. Phổ 1H NMR cho thấy 3 là một steroit với các pic Ďặc trƣng nhƣ sau: ở vùng trƣờng trung bình có 3 proton olefinic với các giá trị δH = 5,35 (m, 1H), 5,15 (1H, dd, J = 8,5, 15,0 Hz), 5,02 (1H, dd, J = 8,5, 15,0 Hz) Ďƣợc gán cho 2 liên kết Ďôi >C=CH– trong vòng và –CH=CH– ngoài vòng (mạch nhánh). Ngoài ra còn 1 proton cộng hƣởng ở vùng giáp ranh trƣờng cao với δH = 3,52 (1H, m) Ďƣợc gán cho proton liên kết với cacbon cacbinol (-HCOH). Ở vùng trƣờng cao có trên 40 proton liên kết với các cacbon no, Ďáng chú ý là có 18 proton từ 6 nhóm metyl với các giá trị δH từ 0,68 Ďến 1,06 ppm (xem Bảng 3). 21 22 24 25 26 27 28 29 3 (stigmasta-5,22-®ien-3-ol) 3 6 17 14 20 HO 1 9 11 18 19 Hình 3. Phổ 1H NMR và công thức cấu trúc của hợp chất 3 So sánh phổ 1H NMR của hợp chất 3 với của stigmasta-5,22-Ďien-3β-ol [10] chúng tôi thấy có sự trùng khớp tốt, vì vậy có thể kết luận rằng hợp chất 3 chính là stigmasta-5,22-Ďien-3β-ol, C29H48O, còn gọi là stigmasterol, một steroit rất phổ biến trong giới thực vật. Phân lập hoạt chất kháng tế bào ung thư từ lá cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) 49 Bảng 3. Một số giá trị phổ 1H NMR (500MHz, CDCl3) đặc trưng của 3 Stt 3 (H ppm; J Hz) Stt 3 (H ppm; J Hz) 3 3,52, m, 1H 22 5,15, dd, J = 8,5, 15,0 Hz, 1H 6 5,35, m, 1H 23 5,02, dd, J = 8,5, 15,0 Hz, 1H 18 0,70, s, 3H 26 0,85, d, J = 7,0 Hz 19 1,01, s, 3H 27 0,78, d, J = 7,0 Hz 21 1,02, s, 3H 29 0,81, d, J = 7,5 Hz * Hoạt tính gây độc tế bào ung thư và hoạt tính chống oxi hóa Kết quả thử nghiệm hoạt tính gây Ďộc tế bào ung thƣ biểu mô KB của hợp chất 1 (luteolin) cho thấy hợp chất này có hoạt tính gây Ďộc tế bào ở mức khá với giá trị IC50 = 27,5 g/mL (chất tham khảo dƣơng ellipticine có IC50 = 0,31 g/mL). Ngoài ra, kết quả thử hoạt tính chống oxi của hợp chất trên hệ DPPH cho thấy hợp chất 1 có hoạt tính ở mức trung bình với IC50 = 57,41 g/mL (chất tham khảo dƣơng quercetin có IC50 = 9,2 g/mL). Trƣớc Ďây, ngƣời ta Ďã phát hiện luteolin có hoạt tính kháng tế bào ung thƣ phổi (H292), Ďầu (SCCHN), cổ (Tu212) [11], khả năng kháng viêm nhiễm [12]. Điều này chứng tỏ luteolin là một flavonoit quý, có thể phát triển thành thuốc chữa bệnh nếu Ďƣợc Ďầu tƣ nghiên cứu sâu hơn. 3. Kết luận Từ lá cây Bồ công anh Việt Nam (Lactuca indica) chúng tôi Ďã phân lập Ďƣợc 3 hợp chất. Bằng các phƣơng pháp phổ Ďã xác Ďịnh Ďƣợc cấu trúc của ba hợp chất Ďó là luteolin (hợp chất 1), pentacosanol (hợp chất 2) và stigmasta-5,22-Ďien-3β-ol (hợp chất 3). Kết quả thử nghiệm hoạt tính cho thấy hợp chất 1 (luteolin) gây Ďộc tế bào ung thƣ biểu mô (KB) ở mức khá với giá trị IC50 =27,5 g/mL, chống oxi hóa trên hệ DPPH ở mức trung bình với IC50 = 57,41 g/mL. TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Võ Văn Chi, 1999. Từ điển cây thuốc Việt Nam. Nxb Y học, tr. 110. [2] Đỗ Tất Lợi, 1977. Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam. Nxb KHKT, tr.84. [3] Schutz K, R Carle, Schieber A., 2006. Taraxacum -a review of phitochemical and their pharmacological profile. Ethnopharmacol J.,Vol. 107, No. 3, pp. 313-323. [4] Consolacion Y. Ragasa, Mary Jane Apuada, John A. Rideout, 2009. Terpenoids from Taraxacum officinale. NRCP Research J., Vol.10, No.1, pp.17-26. [5] Kashiwada Y, Takanaka K, Tsukada H, 2004. Glucosides sesquiterpene from anti leukotriene release part of the common dandelion B4. J. Nat. Prod. Res. Asia, Vol. 3, No. 3, pp.191-197. [6] Lee K., Shibamoto T., 2001. Antioxidant property of aroma extract isolated from clove bud (Syzygiun aromaticum L. Merr. Et Perry). Food Chemistry, Vol. 74, pp. 443-448. [7] Ling Yun, Zhang Yonglin, Cai Shen, 1998. Studies on chemical constituents of Taraxacum sinicum Kitag. J. Chin. Mater. Med., Vol. 23, No. 4, pp. 233-256. [8] H. Wagner, V. M. Chari, J. Sonnenbichle, 1976. Tetrahedron Letters, p. 1799. [9] Riaz T., Abbasi M.A., Aziz-ur-Rehman and Ajaib M., 2012. Isolation, structure elucidation and antioxidant screening of some natural products from Colebrookia oppositifolia. Bioscience Research, Vol. 9, No. 2, pp. 68-76. [10] John Goad L.J. and Akihisa T., 1997. Analysis of sterols. Chapman & Hall, pp. 324-333. [11] Majumdar D., Jung K.H. et al., 2014. Luteolin nanoparticle in chemoprevention: in vitro and in vivo anticancer activity. Cancer Prev. Res. (Phila), Vol. 7, No. 1, pp. 65-73. [12] Jeon T. H., Kim H. S et al., 2014. Anti-flammatory and antipruritic effects of luteolin from Perilla (P.frutescens L.) leaves. Molecules, Vol. 19, pp. 6941-6951. ABSTRACT Isolation of a cytotoxic compound from Lactuca indica leaves Bo cong anh plants (Lactuca indica) are wisespread in Vietnam. Their leaves and roots have been used in folk medicine to cure digestion, as a demulcent and a diuretic and for inflammation. In this study, we isolated 3 compounds from Bo cong anh leaves that were collected in Bac Ninh Province (July, 2014) and structurally elucidated them as being luteolin, pentacosanol and stigmasta-5,22-diene- 3β-ol. Luteolin showed remarkable cytotoxic activity towards a KB cell line with an IC50 value of 27.5 g/mL, and a middle antioxidant activity with an IC50 value of 57.41 g/mL. Keywords. Bo cong anh plants (Lactuca indica, luteolin), KB cancer cell.