Tài liệu Một số hợp chất Glucoside - Flavonoid được phân lập từ lá xạ can belamcanda chinensis (L.) DC . tại Việt Nam: Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
3
MỘT SỐ HỢP CHẤT GLUCOSIDE-FLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP
TỪ LÁ XẠ CAN BELAMCANDA CHINENSIS (L.) DC. TẠI VIỆT NAM
Bùi Thị Bình1, Lê Công Huân1,*, Khổng Thị Hoa1, Nguyễn Thị Hồng1,
Đặng Thu Hằng1, Nguyễn Thị Hồng Hạnh2, Đỗ Thị Hà3
1Trường Đại học Y Dược Thái Bình, 2Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên,
3Viện Dược liệu
TÓM TẮT
Xạ can là một loại dược liệu được dùng làm thuốc chữa ho, tiêu đờm, viêm họng, viêm amidan có
nhiều đờm, khản tiếng. Bộ phận dùng là thân rễ hoặc lá dưới dạng thuốc sắc, bột làm viên ngậm
hoặc dùng tươi. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất
glucoside -flavonoid từ lá của cây Belamcada chinensis (L.) DC. Kết quả đã phân lập ba hợp chất:
embinin (1), swertisin (2) và embigenin (3). Cấu trúc của chúng được xác định nhờ các phép phân
tích phổ IR, NMR, MS và so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố (Mingchuan Liu và cs. (2012)).
Từ khóa: X...
5 trang |
Chia sẻ: quangot475 | Lượt xem: 302 | Lượt tải: 0
Bạn đang xem nội dung tài liệu Một số hợp chất Glucoside - Flavonoid được phân lập từ lá xạ can belamcanda chinensis (L.) DC . tại Việt Nam, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
3
MỘT SỐ HỢP CHẤT GLUCOSIDE-FLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP
TỪ LÁ XẠ CAN BELAMCANDA CHINENSIS (L.) DC. TẠI VIỆT NAM
Bùi Thị Bình1, Lê Công Huân1,*, Khổng Thị Hoa1, Nguyễn Thị Hồng1,
Đặng Thu Hằng1, Nguyễn Thị Hồng Hạnh2, Đỗ Thị Hà3
1Trường Đại học Y Dược Thái Bình, 2Trường Đại học Y Dược - ĐH Thái Nguyên,
3Viện Dược liệu
TÓM TẮT
Xạ can là một loại dược liệu được dùng làm thuốc chữa ho, tiêu đờm, viêm họng, viêm amidan có
nhiều đờm, khản tiếng. Bộ phận dùng là thân rễ hoặc lá dưới dạng thuốc sắc, bột làm viên ngậm
hoặc dùng tươi. Trong bài báo này tập trung vào phân lập và xác định cấu trúc của một số hợp chất
glucoside -flavonoid từ lá của cây Belamcada chinensis (L.) DC. Kết quả đã phân lập ba hợp chất:
embinin (1), swertisin (2) và embigenin (3). Cấu trúc của chúng được xác định nhờ các phép phân
tích phổ IR, NMR, MS và so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố (Mingchuan Liu và cs. (2012)).
Từ khóa: Xạ can, lá, embinin, swertisin, embigenin.
ĐẶT VẤN ĐỀ*
Xạ can có tên khoa học là Belamcanda
chinensis (L.) DC. thuộc chi Belamcada
Adans họ Lay ơn (Iridaceae). Cây phân bố ở
Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản, Philipin... Ở
Việt Nam, xạ can mọc hoang và được trồng ở
nhiều nơi để làm cây cảnh và làm thuốc [2].
Nghiên cứu thành phần hóa học của thân rễ
xạ can cho thấy có mặt của các nhóm chất
như iridal triterpenoid, isoflavonoid và
flavonoid, các nhóm hợp chất stillben, các
hợp chất phenolic và các triterpen [7]. Trong
nước, một số tác giả nghiên cứu thành phần
hóa học của rễ xạ can, bước đầu nghiên cứu
thấy sự có mặt của các hợp chất flavonoid và
triterpenoid [3]. Tuy nhiên, tại Việt Nam vẫn
chưa có nhiều công trình nghiên cứu thành
phần hóa học xạ can trên bộ phận lá.
Trong các công bố gần đây, chúng tôi đã phát
hiện sự có mặt của các hợp chất
iristectorigenin A, irisflorentin, iridin D,
tertoigenin, 9-methoxy-dehydrodiconiferyl
alcol, neoligan trong phân đoạn dịch chiết
ethyl acetat của thân rễ xạ can [1]. Trong bài
báo này, chúng tôi tiếp tục báo cáo những kết
quả nghiên cứu mới về chiết tách, phân lập và
xác định cấu trúc hóa học chất chính trên bộ
phận lá xạ can.
*
Email: huanc3d@gmail.com
NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP
NGHIÊN CỨU
Nguyên liệu
Nguyên liệu dùng trong nghiên cứu là lá xạ
can (Belamcada chinensis (L.)DC.) được thu
hái tại huyện Thái Thụy, tỉnh Thái Bình tháng
11/ 2016. Tên khoa học được ThS. Nguyễn
Quỳnh Nga, Khoa Tài nguyên - Viện Dược
liệu giám định bằng phương pháp so sánh
hình thái. Tiêu bản mẫu hiện được lưu tại Khoa
Tài nguyên - Viện Dược liệu. Toàn bộ lá xạ can
chất lượng tốt được lựa chọn, sấy ở 50oC đến độ
ẩm còn dưới 2%, xay thành bột làm nguyên liệu
nghiên cứu thành phần hóa học.
Dung môi, hóa chất
Các dung môi dùng cho chiết xuất và phân
lập hoạt chất: ethanol, n-hexan, ethylacetat,
methanol, n-butanol... Dung môi, hóa chất sử
dụng trong nghiên cứu đều đạt tiêu chuẩn tinh
khiết phân tích (PA).
Thiết bị, dụng cụ
Các chất được phân lập bởi các cột sắc ký
(cột thủy tinh) với hạt silica-gel 160 cỡ hạt
0,04 - 0,063 mm (Merck). Sắc ký lớp mỏng
sử dụng bản mỏng nhôm tráng sẵn silica-gel
GF254. Nhiệt độ nóng chảy được đo bằng máy
đo điểm chảy nhiệt điện Gallenkamp (Sanyo
electrothermal digital). Phổ hồng ngoại (IR)
được ghi bằng máy Impac 410-Nicolet FT-IR.
Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
4
Phổ khối lượng (MS) được ghi bằng máy khối
phổ phun mù điện tử (MS) Hewlett Packard
HP 5890. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR)
được ghi bằng máy Bruker AV-500 dùng
DMSO-d6 làm dung môi. Độ chuyển dịch hóa
học () được biểu thị bằng đơn vị phần triệu
(ppm), lấy mốc là pic của chất chuẩn nội
tetramethylsilan (TMS).
Phương pháp nghiên cứu
Phương pháp phân lập các hợp chất
Phân lập các hợp chất từ lá xạ can bằng sắc
ký lớp mỏng và sắc ký cột.
Sắc ký lớp mỏng (TLC): Phát hiện chất bằng
đèn tử ngoại bước sóng 254 và 365 nm hoặc
dùng thuốc thử hiện màu H2SO410% được
phun đều khi hiện màu hoặc dung dịch
FeCl3/ethanol 5%.
Phương pháp xác định các cấu trúc hóa học
các hợp chất
Bằng cách đo nhiệt độ nóng chảy, các phương
pháp phổ (phổ hồng ngoại IR, phổ khối lượng
MS, phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR và
13
C-NMR).
THỰC NGHIỆM
Lá xạ can khô nghiền nhỏ (2,5 kg) được chiết
hồi lưu với ethanol 96% (3 lần x 3 h). Lọc,
gộp dịch chiết và cất thu hồi dung môi dưới
áp suất giảm thu được cao ethanol (420,6 g).
Cao thu được đem phân tán trong nước và lắc
phân đoạn lần lượt với n-hexan (3 × 1,5 L) và
EtOAc (3 × 1,5 L). Các phân đoạn lần lượt
cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu
được cắn n-hexan (30,5 g), cắn EtOAc (18,6
g) và cắn nước (271,5 g).
Cắn nước được đưa qua cột diaion LH-20, rửa
giải theo gradient với dung môi ethanol -
nước (0:100%, 1:3, 1:1, 3:1, 100%:0). Cất thu
hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 5
cao phân đoạn, ký hiệu H1BC1A ~ H1BC1E.
Phân đoạn H1BC1E (6,0 g) được đưa lên cột
pha thường, rửa giải bằng hệ D-M-W
(6:1:0,1, v/v/v) thu được 4 phân đoạn
H1BC2A~H1BC2D. Tiếp tục phân lập phân
đoạn H1BC2B (1,3 g) bằng sắc ký cột pha
thường hệ dung môi rửa giải D-M-W (6:1:0,1,
v/v/v) thu được phân đoạn H1BC3A và
H1BC3B. Phân đoạn H1BC3B (0,9 g) được
phân tách trên sắc ký cột pha đảo với hệ dung
môi rửa giải M-W (1:1,v/v) thu được hợp chất
1 (BCL1 370 mg). Phân đoạn
H1BC1B+H1BC1C (1,0 g) được phân lập
trên sắc ký cột pha thường rửa giải theo
gradient với hệ dung môi D-M-W (10:1:0,1;
7:1:0,1; 5:1:0,1, v/v/v) thu được 2 phân đoạn
H1BC9A và H1BC9B. Phân đoạn H1BC9B
(71 mg) được phân tách trên sắc ký cột pha
thường hệ D-M (7:1, 6:1, 5:1, v/v) thu được
hợp chất 2 (BCL2, 27,4 mg) và hợp chất 3
(BCL3, 17,3 mg) được tinh chế bằng sắc ký
cột pha thường hệ D-M (8:1, v/v).
KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN
Từ các kết quả phổ của các hợp chất phân lập
từ lá xạ can, nhóm nghiên cứu thu được kết
quả như sau:
Hình 1. Cấu trúc của các hợp chất 1, 2, 3
Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
5
Hợp chất 1: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:
217-219
o
C; Rf = 0,67 (DCM : MeOH = 7:2);
IR (KBr, cm
-1
): 3309 (OH), 3060 (CH), 1728/
1610 (C=O), 1509, 1471, 1426 (C=C); 1240
(C-O); ESI-MS (m/z): 607,5 [M+H]
+
;
1
H-
NMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,71 (1H,
s, H-3); 6,72 (1H, s, H-8); 7,95 (2H, d, J = 8,5
Hz, H-2', 6'); 7,10 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3',
5'); 4,96 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 4,41 (1H,
d, J = 8,5 Hz, H-2''); 3,86 (1H, m, H-3''); 3,43
(1H, m, H-4''); 3,45 (1H, m, H-5''); 3,67 (1H,
dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,
Ha-6''); 5,13 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1'''); 3,88
(1H, m, H-2'''); 0,75 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-
6'''); 3,97 (1H, s, 7-OMe); 3,91 (3H, s, 4’-
OMe);
13
C-NMR (125 MHz, CD3OD, ppm): δ
166,0 (C-2); 104,9 (C-3); 183,9 (C-4); 164,5
(C-5); 110,8 (C-6); 161,7 (C-7); 92,7 (C-8);
159,3 (C-9); 105,9 (C-10); 124,3 (C-1'); 129,4
(C-2', 6'); 115,7 (C-3', 5'); 161,2 (C-4'); 56,1
(7-OMe); 49,1 (4’-OMe); 78,9 (C-1''); 82,4 (C-
2''); 72,2 (C-3''); 72,2 (C-4''); 81,4 (C-5''); 63,4
(C-6''); 102,9 (C-1'''); 71,9 (C-2'''); 72,8 (C-3''');
73,4 (C-4'''); 69,8 (C-5'''); 18,2 (C-6''').
Hợp chất 1 được phân lập dưới dạng bột màu
vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 1 cho pic ion
ở m/z 607,5 ([M+H]+) phù hợp với khối lượng
phân tử 607 (C29H34O14). Phổ
1H-NMR của
hợp chất 1 là đặc trưng của các tín hiệu
proton trong hai vòng thơm của một flavon.
Có hai tín hiệu singlet của proton trong vòng
A [δH 6,71 (1H, s, H-3) và 6,72 (1H, s, H-8)],
hai tín hiệu doublet của proton vòng B tương
tác ortho với nhau [δH 7,95 (2H, d, J = 8,5 Hz,
H-2', 6'); 7,10 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3', 5')];
tín hiệu singlet của nhóm OH δH 13.44 (1H, s,
5-OH); tín hiệu singlet của 2 nhóm methoxy
δH 3,96 (3H, s, 7-OMe) và 3,91 (3H, s, 4’-
OMe). Các tín hiệu NMR cho thấy chất 1
chứa 2 phân tử đường. Trên phổ còn xuất hiện
tín hiệu của gốc đường glucose liên kết với
aglycon bằng liên kết β-C-glycosid đặc trưng
bởi proton anomeric ở [δH 4,96 (1H, d, J = 10
Hz, H-1'')] và các tín hiệu khác 4,41 (1H, d, J
= 8,5 Hz, H-2''); 3,86 (1H, m, H-3''); 3,43
(1H, m, H-4''); 3,45 (1H, m, H-5''); 3,67 (1H,
dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,
Ha-6''); δC 78,9 (C-1''); 82,4 (C-2''); 72,2 (C-
3''); 72,2 (C-4''); 81,4 (C-5''); 63,4 (C-6'').
Trên phổ còn xuất hiện tín hiệu của gốc
đường rhamnose liên kết với phân tử đường
glucose với các tín hiệu đặc trưng δH 5,13
(1H, d, J = 1,5 Hz, H-1'''); 3,88 (1H, m, H-
2'''); 0,75 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-6'''); δC 102,9
(C-1'''); 71,9 (C-2'''); 72,8 (C-3'''); 73,4 (C-
4'''); 69,8 (C-5'''); 18,2 (C-6'''). Từ dữ liệu phổ
thu được ở trên và so sánh với dữ liệu phổ
embinin đã công bố trong tài liệu [7], có thể
kết luận hợp chất 1 là embinin.
Hợp chất 2: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:
243-244
o
C; Rf = 0,47 (DCM : MeOH = 7:2);
IR (KBr, cm
-1
): 3310 (OH), 3066 (CH), 1730/
1615 (C=O), 1519, 1470, 1425 (C=C); 1230
(C-O); ESI-MS (m/z): 469,0 [M+Na]
+
;
1
H-
NMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,67 (1H,
s, H-3); 6,76 (1H, s, H-8); 7,90 (2H, d, J = 8,5
Hz, H-2', 6'); 6,95 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3',
5'); 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,90 (1H, t,
J = 8 Hz, H-2''); 3,47 (1H, m, H-3''); 3,41
(1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H,
dd, J = 10,5; 5,5 Hz, H-6''b); 3,53 (1H, m, H-
6''a); 3,96 (3H, s, 7-OMe);
13
C-NMR (125
MHz, CD3OD, ppm): δ 166,4 (C-2); 102,8
(C-3); 184,3 (C-4); 159,6 (C-5); 109,7 (C-6);
166,4 (C-7); 91,9 (C-8); 154,7 (C-9); 104,2
(C-10); 122,9 (C-1'); 129,6 (C-2', 6'); 117,1
(C-3', 5'); 162,9 (C-4'); 56,5 (7-OMe); 73,9
(C-1''); 73,9 (C-2''); 80,5 (C-3''); 71,6 (C-4'');
82,6 (C-5''); 64,4 (C-6'').
Hợp chất 2 được phân lập dưới dạng bột màu
vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 2 cho pic ion
ở m/z 469,0 ([M+Na]+) phù hợp với khối
lượng phân tử 446 (C22H22O10). Phổ
1H-NMR
của hợp chất 2 cho thấy sự xuất hiện của các
tín hiệu proton trong hai vòng thơm của một
flavon, trong đó có hai tín hiệu singlet của
proton trong vòng A [δH 6,67 (1H, s, H-3) và
6,76 (1H, s, H-8)], hai tín hiệu doublet của
proton vòng B tương tác ortho với nhau [δH
7,90 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2', 6'); 6,95 (2H, d,
J = 8,5 Hz, H-3', 5')]; tín hiệu singlet của
proton nhóm methoxy δH 3,96 (3H, s, 7-
Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
6
OMe). Trên phổ còn xuất hiện tín hiệu của
gốc đường glucose liên kết với aglycon bằng
liên kết β-C-glycosid đặc trưng bởi proton
anomeric ở [δH 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1'')]
và các tín hiệu khác 3,90 (1H, t, J = 8 Hz, H-
2''); 3,47 (1H, m, H-3''); 3,41 (1H, m, H-4'');
3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H, dd, J = 10,5;
5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m, Ha-6''). Phổ 13C-
NMR và DEPT cho thấy tín hiệu của 22
carbon, trong đó có 1 carbon methoxy [δC
56,5 (7-OMe)]; 15 tín hiệu đặc trưng cho hợp
chất euflavon gồm 9 carbon bậc 4 [δC 166,4
(C-2); 184,3 (C-4); 159,6 (C-5); 109,7 (C-6);
166,4 (C-7); 154,7 (C-9); 104,2 (C-10); 122,9
(C-1') và 162,9 (C-4')], 6 carbon bậc 3 [δC
102,8 (C-3); 91,9 (C-8); 129,6 (C-2', 6') và
117,1 (C-3', 5')] và các tín hiệu của phân tử
đường [δC 73,9 (C-1''); 73,9 (C-2''); 80,5 (C-
3''); 71,6 (C-4''); 82,6 (C-5'') và 64,4 (C-6'')].
Trên cơ sở các dữ kiện phổ của 2 kết hợp với
tham khảo tài liệu [5], [6], hợp chất 2 được
xác định là apigenin 6-C-β-D-glucopyranosid
hay swertisin.
Hợp chất 3: Chất rắn, màu vàng nhạt; tonc:
256-258
o
C; Rf = 0,51 (DCM : MeOH = 7:2);
IR (KBr, cm
-1
): 3319 (OH), 3065 (CH), 1720/
1615 (C=O), 1519, 1481, 1436 (C=C); 1245
(C-O); ESI-MS (m/z): 460,1 [M+H]
+
;
1
H-
NMR (500 MHz, CD3OD, ppm): δ 6,69 (1H,
s, H-3); 6,74 (1H, s, H-8); 7,98 (2H, d, J = 9,0
Hz, H-2', 6'); 7,11 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3',
5'); 4,84 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,93 (1H, t,
J = 8 Hz, H-2''); 3,46 (1H, m, H-3''); 3,41
(1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68 (1H,
dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H, m,
Ha-6''); 3,94 (3H, s, 7-OMe); 3,94 (3H, s, 4’-
OMe);
13
C-NMR (125 MHz, CD3OD, ppm): δ
166,0 (C-2); 104,7 (C-3); 184,0 (C-4); 164,5
(C-5); 124,3 (C-6); 166,0 (C-7); 91,9 (C-8);
154,3 (C-9); 104,6 (C-10); 124,3 (C-1'); 129,4
(C-2', 6'); 115,7 (C-3', 5'); 162,7 (C-4'); 56,1
(7-OMe); 49,5 (4’-OMe); 74,3 (C-1''); 76,6
(C-2''); 82,6 (C-3''); 73,6 (C-4''); 80,5 (C-5'');
63,5 (C-6'').
Hợp chất 3 được phân lập dưới dạng bột màu
vàng nhạt. Phổ ESI-MS của chất 3 cho pic ion
ở m/z 460,1 ([M+H]+) phù hợp với khối lượng
phân tử 459 (C23H24O10). Cũng tương tự như
chất 2, phổ 1H-NMR của hợp chất 3 cho thấy
sự xuất hiện của các tín hiệu proton trong hai
vòng thơm của một flavon, trong đó có hai tín
hiệu singlet của proton trong vòng A [δH 6,69
(1H, s, H-3) và 6,74 (1H, s, H-8)], hai tín hiệu
doublet của proton vòng B tương tác ortho
với nhau [δH 7,98 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-2', 6');
7,11 (2H, d, J = 9,0 Hz, H-3', 5')]; tín hiệu
singlet của 2 nhóm methoxy δH 3,96 (3H, s, 7-
OMe) và 3,94 (3H, s, 4’-OMe); tín hiệu
singlet của nhóm OH δH 13.44 (1H, s, 5-OH).
Trên phổ cũng xuất hiện tín hiệu của gốc
đường glucose liên kết với aglycon với liên
kết C-glycosid đặc trưng bởi proton anomeric
ở [δH 4,80 (1H, d, J = 10 Hz, H-1'')] cùng các
tín hiệu 4,84 (1H, d, J = 10 Hz, H-1''); 3,93
(1H, t, J = 8 Hz, H-2''); 3,46 (1H, m, H-3'');
3,41 (1H, m, H-4''); 3,46 (1H, m, H-5''); 3,68
(1H, dd, J = 10,5; 5,5 Hz, Hb-6''); 3,53 (1H,
m, Ha-6''). Phổ 13C-NMR và DEPT cho thấy
tín hiệu của 23 carbon, trong đó có 2 carbon
methoxy [δC 56,5 (7-OMe) và 49,5 (4’-
OMe)]; 15 tín hiệu đặc trưng cho hợp chất
euflavon gồm 9 carbon bậc 4 [δC 166,0 (C-2);
184,0 (C-4); 164,5 (C-5); 124,3 (C-6); 166,0
(C-7); 154,4 (C-9); 104,6 (C-10); 124,3 (C-1')
và 162,7 (C-4')], 6 carbon bậc 3 [δC 104,7 (C-
3); 91,9 (C-8); 129,4 (C-2', 6') và 115,1 (C-3',
5')] và các tín hiệu của phân tử đường [δC
74,3 (C-1''); 76,6 (C-2''); 82,6 (C-3''); 73,6 (C-
4''); 80,5 (C-5'') và 63,5 (C-6'')]. Từ dữ liệu
phổ thu được ở trên, kết hợp với tài liệu đã
công bố [3], [8] có thể kết luận hợp chất 3
phân lập được là embigenin.
KẾT LUẬN
Bằng các phương pháp sắc ký kết hợp với các
phương pháp phổ, chúng tôi đã phân lập và
nhận dạng cấu trúc của 3 hợp chất bằng các
phương pháp phổ hiện đại (MS, 1H-NMR,
13
C-NMR, HBMC) từ lá xạ can bao gồm
embinin, swertisin, embigenin.
Bùi Thị Bình và Đtg Tạp chí KHOA HỌC & CÔNG NGHỆ 187(11): 3 - 7
7
TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Bùi Thị Bình, Đỗ Thị Hà, Nguyễn Thị Bích Thu
(2014), “Neolignan và các isoflavonoid phân lập
từ thân rễ xạ can (Belamcanda chinensis (L.) DC,
Tạp chí Dược học, 4, tr. 54.
2. Viện Dược liệu (2006), Cây thuốc và động vật
làm thuốc ở Việt Nam, tập II, Nxb KH&KT, tr.
1095-1098.
3. Bakhtiar B., Gleye J., Moules C., (1994),
“Desorption chemicacl ionization mass
spectrometry of C-glycosyl flavones”,
Phytochemical analysis, 5, pp. 8-89.
4. Bui Thi Binh, Tran Thi Hien, Do Thi Ha, Pham
Duc Chinh, Le Viet Dung, Nguyen Thi Bich Thu
(2016), “Anti-Inflammatory Effect of (7R,8S)-
Dehydrodiconiferyl Alcohol-9′Γ-Methyl Ether
from the Rhizome of Belamcanda Chinensis: Role
of Mir-146a and Mir-155”, Biomed. Pharmacol,
9(3), pp. 278-283.
5. Choo C. Y., Sulong N. Y., Man F., Wong T. W.
(2012), "Vitexin and isovitexin from the leaves of
Ficus deltoidea with in-vivo alpha-glucosidase
inhibition", Journal of ethnopharmacology,
142(3), pp. 776 - 781.
6. Mishra B. B., Yadav S. B., Singh R. K., Tripathi
V. (2007), "A novel flavonoid C-glycoside from
Sphaeranthus indicus L. (family Compositae)",
Molecules, 12(10), pp. 2288 - 2291.
7. Mingchuan Liu, Shengjie Yang, Linhong Jin,
Deyu Hu, Zhibing Wu and Song Yang (2012),
“Chemical Constituents of the Ethyl Acetate
Extract of Belamcanda chinensis (L.) DC Roots
and Their Antitumor Activities”, Molecules, 17,
pp. 6156-6169.
8. Yahan Na, Huan Li, Binbin Lin, Guo Kai Wang
(2012), “C-glycosyl flavones from the leaves of
Iris tectorum Maxum”, Acta Pharmaceutica Sinia,
2(6), pp. 598-601.
SUMMARY
DERVATIVES OF GLUCOSIDE-FLAVONOID ISOLATED FROM THE LEAF OF
BELAMCADA CHINENSIS (L.) DC. IN VIETNAM
Bui Thi Binh
1
, Le Cong Huan
1*
, Khong Thi Hoa
1
, Nguyen Thi Hong
1
,
Dang Thu Hang
1
, Nguyen Thi Hong Hanh
2
, Do Thi Ha
3
1Thai Binh University of Medicine and Phamacy,
2 TNU - University of Medicine and Pharmacy,
3National Institute of Medicinal Material
Belamcada chinensis (L.) DC. is a medicinal plant that has been used to treat cough, sputum,
pharyngitis, tonsillitis, phlegmatic tonsillitis. The stool is a rhizome or leaf in the form of
decoction, powdered or fresh. In this article, we have focused on the isolation and indentification
of some glucoside-flavonoid compounds from leaf of Belamcada chinensis (L.) DC. The result
was isolated three compounds: embinin (1), swertisin (2) and embigenin (3). Their structures were
indentifed on the basic of physicochemical data and IR, NMR, MS spectral analysis in comparison
with the pulish data.
Keywords: Belamcada chinensis, leaf, embinin, swertisin, embigenin.
Ngày nhận bài: 29/5/2018; Ngày phản biện: 30/6/2018; Ngày duyệt đăng: 31/10/2018
*
Email: huanc3d@gmail.com
Các file đính kèm theo tài liệu này:
- 170_182_1_pb_6205_2127007.pdf