Luận văn Tổng kết lý thuyết- Xây dựng và lùa chọn hệ thống bài tập phần hiđrễcacbon- líp 11 trung học phổ thông ban nâng cao nhằm củng cố kiến thức, phát huy tính tích cực nhận thức của học sinh

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM HÀ NỘI -------------- NGUYỄN THỊ THẬP TỔNG KẾT LÝ THUYẾT- XÂY DỰNG VÀ LÙA CHỌN HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HIĐRễCACBON- LÍP 11 THPT BAN NÂNG CAO NHẰM CỦNG CỐ KIẾN THỨC, PHÁT HUY TÍNH TÍCH CỰC NHẬN THỨC CỦA HỌC SINH LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC GIÁO DỤC Chuyên ngành: Lí luận và phương pháp dạy học hoá học Mó sè: 60.14.10 Người hướng dẫn khoa học: PGS. TS: Nguyễn Thị Sửu HÀ NỘI, 2007 PHẦN I MỞ ĐẦU I . Lý do chọn đề tài Chóng ta đang bước vào thế kỷ 21, thế kỷ mà tri thức và kỹ năng của con người được xem là yếu tố quyết định sự phát triển của xã hội .Vì vậy , nền giáo dục phải đào tạo ra những con người có trí tuệ phát triển thông minh và sáng tạo. Muốn vậy người giáo viên hoá học phải tự trau dồi kiến thức của mình , tìm hiểu sâu về mỗi vấn đề được đưa vào trong chương trình dạy học để tìm ra phương pháp dạy học phù hợp , nhằm cung cấp cho học sinh kiến thức cơ bản đầy đủ và sõu sắc,cựng với kỹ năng vận dụng kiến thức để giải các bài tập hoá học. Thực trạng giáo dục hiện nay cho thấy chất lượng nắm vững kiến thức không cao đặc biệt là việc phát huy tính tích cực của học sinh, năng lực nhận thức,năng lực giải quyết vấn đề ,năng lực tư duy, khả năng tự học còn hạn chế. Năm học tới (2007-2008), các trường trung học phổ thông trong toàn quốc tiến hành dạy đại trà chương trình phân ban. Để đáp ứng nhu cầu đổi mới nội dung chương trình sách giáo khoa và phương pháp dạy học đòi hỏi người giáo viên phải nhanh chóng tiếp cận với nội dung và đặc biệt là sử dụng hiệu quả các phương pháp dạy học tích cực. Việc nghiên cứu xây dựng hệ thống bài tập phần hữu cơ líp 11 ban khoa học tự nhiên và sử dụng chúng theo hướng dạy học tích cực là một vấn đề mới được nhiều giáo viên trung học phổ thông quan tâm và cũng chưa được nghiên cứu một cách chi tiết. Trong dạy học hoá học, có thể nâng cao chất lượng dạy học và phát triển năng lực nhận thức của nhiều học sinh bằng nhiều biện pháp và nhiều phương pháp khác nhau, trong đó giải bài tập hoá học với tư cách là một phương pháp dạy học có tác dụng rèn luyện kỹ năng vận dụng kiến thức , đào sâu và mở rộng kiến thức, một cách sinh động phong phú. Bài tập hoá học được coi là phương tiện cơ bản để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức hoá học để giải quyết các vấn đề học tập, và thực tiễn đời sống, sản xuất. Nh­ vậy bài tập hoá học vừa là nội dung, vừa là phương pháp, vừa là phương tiện để dạy tốt,học tốt mụn hoỏ học. Việc xây dựng hệ thống bài tập hoá học theo từng dạng, từng chương, từng chuyên đề hiện nay đang được nhiều người quan tâm, nhưng việc hệ thống hoá bài tập hoá học với ba cấp độ khác nhau từ dễ đến khó chưa được nghiên cứu nhiều nhất là đối với chương trình hoá học mới ban nâng cao. Vì vậy , để nâng cao chất lượng học tập bộ môn, tôi có ý muốn nghiên cứu , hệ thống hoá những kiến thức về phần hiđụcacbon chương trình ban nâng cao dưới dạng các bài tập hoá học ở ba mức độ nhận thức khác nhau biết-hiểu-vận dụng để làm tư liệu dạy học cho mình và đồng nghiệp. Xuất phát từ lý do trên chúng tôi chọn đề tài “Tổng kết lí thuyết xây dựng và lùa chọn hệ thống bài tập hoá học hữu cơ phần hiđrocacbon -líp11PTTH ban nâng cao nhằm củng cố kiến thức,phỏt huy tính tích cực nhận thức của học sinh. II. Mục đích nghiên cứu của đề tài: Việc nghiên cứu đề tài nhằm mục đích: Hệ thống hoá kiến thức,xõy dùng và lùa chọn hệ thống bài tập hoá hữu cơ phần hiđrôcacbon líp 11 THPT ban nâng cao và nghiên cứu sử dụng chúng trong dạy học nhằm phát triển tư duy tích cực,độc lập của học sinh, nâng cao chất lượng học tập phần hoá học hữu cơ líp 11PTTH ban nâng cao III. Giả thuyết khoa học: Nếu lùa chọn và xây dựng được hệ thống bài tập hoá học đa dạng có chất lượng cao, khai thác được hết các kiến thức và kỹ năng hoá học cơ bản, ở các mức độ nhận thức khác nhau, đồng thời giáo viên biết sử dụng hệ thống bài tập này một cách có hiệu quả trong cỏc khõu của quá trình dạy học thì sẽ phát huy được tính tích cực nhận thức tư duy của học sinh, nâng cao chất lượng dạy học hoá học phổ thông. IV. Nhiệm vụ nghiên cứu của đề tài : -Nghiên cứu các vấn đề lí luận có liên quan đến đề tài -Phân tích chương trình sách giáo khoa hoá học líp 11 THPT ban nâng cao,đi sâu vào phần hiđrocacbon. -Nghiên cứu nội dung các chương phần hiđrocacbon đề xuất nội dung kiến thức cần tổng kết,mở rộng kiến thức cho học sinh trong các bài ôn tập -Xây dựng và lùa chọn hệ thống bài tập phần hiđrocacbon ban nâng cao theo các dạng,nhằm phát triển tư duy và kĩ năng nhận thức cho học sinh. -Thực nghiệm sư phạm đánh giá hiệu quả của các bài tập lùa chọn và việc sử dụng chúng trong một số dạng bài. -Xử lí thống kê các kết quả thực nghiệm sư phạm. V. Khách thể nghiên cứu và đối tượng nghiên cứu: a. Khách thể nghiên cứu: Quá trình dạy học hoá học ở THPT b.Đối tượng nghiên cứu: Hệ thống bài tập phần hiđrụcỏcbonlớp11 ban nâng cao VI. Phương pháp nghiên cứu: Khi tiến hành đề tài, chúng tôi đã sử dụng phối hợp các phương pháp sau: 1. Nhúm cỏc phương pháp nghiên cứu lí thuyết: -Nghiên cứu phân tích tài liệu về vấn đề dạy học tớch cực,phỏt triẻn tư duy-năng lực nhận thức của học sinh -Nghiờn cứu,phõn tớch chương trình SGK hoá học phổ thông đi sâu vào phần nội dung hiđrocacbon chương trình hoá hữu cơ líp 11 THPT ban nâng cao -Nghiên cứu tài liệu lí luận về bài tập hoá học,phương hướng phát triển và sử dụng trong dạy học theo hướng dạy học tích cực. 2. Nhúm cỏc phương pháp nghiên cứu thực tiễn: -Quan sát và trao đổi về quá trình học tập,giải bài tập hoá học hữu cơ của học sinh PTTH -Trao đổi thăm dò ý kiến của giáo viên có kinh nghiệm về hệ thống bài tập,phương pháp để lùa chọn. - Phương pháp chuyên gia, quan sát các quá trình học tập, giảng dạy hoá học phổ thông. - Phương pháp thực nghiệm sư phạm: đánh giá hiệu quả các biện pháp sử dụng bài tập hoá học nhằm phát triển năng lực tư duy tích cực, độc lập, sáng tạo của học sinh. 3. Phương pháp thống kê toán học: Xử lí, phân tích các kết quả thực nghiệm sư phạm. VII. Điểm mới của đề tài : 1-Hệ thống kiến thức cơ bản và nâng cao phần hiđrocacbon trong chương trình hoá học líp 11-ban KHTN 2-Xây dựng và lùa chọn hệ thống bài tập hoá học đa dạng và phong phó cho phần hiđrocacbon líp 11 ban nâng cao 3-Đề xuất phương hướng, sử dụng hệ thống bài tập hoá học phần hiđrocacbon ban nâng cao trong giảng dạy để phát triển năng lực tư duy, tích cực độc lập sáng tạo và gây hứng thó học tập cho học sinh PHẦN 2: NỘI DUNG CHƯƠNG I . CƠ SỞ LÍ LUẬN CỦA ĐỀ TÀI. 1.1. HOẠT ĐỘNG NHẬN THỨC HỌC TẬP CỦA HỌC SINH. 1.1..1. Khái niệm nhận thức. Nhận thức là một trong ba mặt cơ bản của đời sống tõm lớ con người (nhận thức, tình cảm và hành động), nó là tiền đề của hai mặt kia và đồng thời có quan hệ chặt chẽ với chúng và với các hiện tượng tõm lớ khỏc. Hoạt động nhận thức bao gồm nhiều quá trình khác nhau, có thể chia hoạt động nhận thức thành hai giai đoạn lớn: - Nhận thức cảm tính (cảm giác và tri giác) - Nhận thức lớ tớnh (tư duy và tưởng tượng) a. Nhận thức cảm tính là một quá trình tâm lý, phản ánh những thuộc tính bên ngoài của sự vật và hiện tượng thông qua tri giác của các giác quan. Cảm giác là hình thức khởi đầu trong sự phát triển của hoạt động nhận thức, nó chỉ phản ánh trong thuộc tính riêng lẻ của sự vật hiện tượng. Tri giác phản ánh sự vật hiện tượng một cách trọn vẹn và theo một cấu trúc nhất định. Cảm giác và tri giác có một vai trò quan trọng trong quá trình nhận thức. Nếu nh­ cảm giác là hình thức nhận thức đầu tiên của con người thì tri giác là một điều kiện quan trọng cho sự định hướng hành vi và hoạt động của con người trong môi trường xung quanh. Sự nhận thức cảm tính được thực hiện thông qua hình thức tri giác cao nhất, có tính chủ động - tích cực, có mục đích, đó là sự quan sát. Quan sát là sự phản ánh sự vật, hiện tượng bằng nhận thức cảm tính. Đây chỉ là sự phản ánh thuộc tính bên ngoài của sự vật chứ chưa phản ánh được bản chất thuộc tính bên trong của sự vật, hiện tượng. b. Nhận thức lớ tớnh bao gồm tư duy và tưởng tượng. Tư duy là một quá trình tõm lớ phản ánh những thuộc tính bản chất, những mối liên hệ bên trong có tính qui luật của sự vật, hiện tượng trong hiện thực khách quan mà trước đó ta chưa biết. Đặc điểm quan trọng của tư duy là tính có vấn đề, tức là trong hoàn cảnh có vấn đề thì tư duy được nảy sinh. Tư duy được biểu hiện trong ngôn ngữ của con người và có quan hệ chặt chẽ với ngôn ngữ. Tư duy là mức độ cao nhất của sự nhận thức lớ tớnh nhưng có quan hệ chặt chẽ với quá trình nhận thức cảm tính. Nó có khả năng phản ánh những thuộc tính bản chất của sự vật, hiện tượng trên cơ sở những dấu hiệu bên ngoài của sự vật và hiện tượng qua cảm giác, tri giác. Hai giai đoạn trên (nhận thức cảm tính và nhận thức lớ tớnh) có quan hệ chặt chẽ và tác động lẫn nhau. V.I. Lờnin đó tổng kết về quá trình nhận thức của con người là: " Đi từ trực quan sinh động đến tư duy trừu tượng và từ tư duy trừu tượng đến thực tiễn đó là con đường biện chứng của sự nhận thức chõn lớ, nhận thức hiện thực khách quan". 1.1.2. Sự phát triển năng lực nhận thức của học sinh. a. Năng lực nhận thức và biểu hiện của nó. Quá trình nhận thức liên quan chặt chẽ với tư duy, năng lực nhận thức được xác định là năng lực trí tuệ của con người, nã được biểu hiện dưới nhiều góc độ khác nhau. Các nhà tõm lớ học xem trí tuệ là sự nhận thức của con người bao gồm nhiều năng lực riêng rẽ và được xác định thông qua hệ số IQ.Năng lực nhận thức được biểu hiện ở nhiều mặt. Cụ thể là: - Mặt nhận thức: Nhanh biết, nhanh hiểu, nhanh nhớ, biết suy xét và tìm ra những qui luật trong các hiện tượng một cách nhanh chóng. - Khả năng tưởng tượng: Có óc tưởng tượng phong phú, hình dung ra được những hình ảnh và nội dung theo những điều người khác mô tả. - Mặt hoạt động: Sự nhanh trí, tháo vát, linh hoạt, sáng tạo. - Mặt phẩm chất: Cú úc tò mò, lòng say mê, hứng thó làm việc. " Trí thông minh là tổng hợp các năng lực trí tuệ của con người nh­: quan sát, ghi nhớ tưởng tượng và tư duy sáng tạo nhằm ứng phó với tình huống mới ". Trí thông minh được biểu hiện qua các chức năng tõm lớ nh­: + Nhận thức được đặc điểm, bản chất của các tình huống mới do người khác nêu ra hoặc tự mình tìm ra được vấn đề cần giải quyết. + Sáng tạo ra công cụ mới, phương pháp mới, cách thức mới phù hợp với hoàn cảnh mới trên cơ sở những tri thức và kinh nghiệm tiếp thu được trước đó. Vì vậy trí thông minh không chỉ bộc lé qua nhận thức mà cả qua hành động. b. Sự phát triển năng lực nhận thức cho học sinh. Khi nghiên cứu về quá trình nhận thức và sự phát triển năng lực nhận thức ta có một số nhận xét khái quát sau: - Việc phát triển năng lực nhận thức thực chất là hình thành và phát triển năng lực suy nghĩ linh hoạt, sáng tạo mà bước đầu là giải các " Bài toán nhận thức", vận dụng vào " Bài toán thực tiễn" trong thực hành một cách chủ động và độc lập ở các mức độ khác nhau. - Hình thành và phát triển năng lực nhận thức được thực hiện thường xuyên, liên tục, thống nhất và có hệ thống. Điều này đặc biệt quan trọng đối với học sinh. - Hình thành và phát triển năng lực nhận thức được thực hiện từ việc rèn luyện năng lực quan sát, phát triển trí nhớ và tưởng tượng, trau dồi ngôn ngữ, nắm vững kiến thức, kĩ năng, kĩ xảo, phương pháp nhận thức và phẩm chất của nhân cách. Những yếu tố này ảnh hưởng đến sự phát triển năng lực nhận thức. - Để phát triển năng lực nhận thức cho học sinh cần đảm bảo các yếu tố: + Vốn di truyền về tư chất tối thiờủ cho học sinh. + Vốn kiến thức về tích luỹ phải đầy đủ và có hệ thống. + Phương pháp dạy và học phải khoa học,phù hợp. + Có chú ý đến đặc điểm lứa tuổi và sự đảm bảo về vật chất, tinh thần của học sinh. - Trong quá trình tổ chức hoạt động học tập cần chú ý đến các hướng cơ bản sau: + Sử dụng các phương pháp dạy học mang tính chất nghiên cứu, kích thích được hoạt động nhận thức, rèn luyện tư duy độc lập, sáng tạo. + Hình thành và phát triển ở học sinh năng lực giải quyết vấn đề tăng cường tính độc lập trong hoạt động. Giáo viên cần dạy cho học sinh cách lập kế hoạch làm việc, phân tích các yêu cầu của nhiệm vụ học tập và đề ra phương pháp giải quyết vấn đề một cách hợp lí, sáng tạo. + Cần chú ý tổ chức các hoạt động tập thể trong dạy học. Trong các hoạt động này, mỗi học sinh thể hiện cách nhìn nhận giải quyết vấn đề của mình và nhận xét, đánh giá được cách giải quyết của bạn. Điều đó sẽ thúc đẩy sự mở rộng và phát triển tư duy, các quan hệ xã hội, tình bạn, trách nhiệm của mình đối với tập thể. Nh­ vậy năng lực nhận thức có liên quan trực tiếp với tư duy. Năng lực nhận thức, năng lực hoạt động trí tuệ được phát triển khi tư duy được phát triển. 1.2.TƯ DUYVÀ PHÁT TRIỂN TƯ DUY CỦA HỌC SINH TRONG DẠYHỌC HOÁ HỌC. Lí luận dạy học hoá học đặc biệt chó ý đến sự phát triển tư duy cho học sinh thông qua quá trình dạy học. Học sinh chỉ thực sự lĩnh hội được tri thức khi họ thực sự tư duy. 1.2.1. Khái niệm tư duy. Theo M.N.Sacđacop"Tư duy là sự nhận thức khái quát gián tiếp các sự vật và hiện tượng của hiện thực trong những dấu hiệu, những thuộc tính chung về bản chất của chúng.Tư duy cũng là sự nhận thức sáng tạo những sự vật và hiện tượng mới, riêng lẻ của hiện thực trên cơ sở những kiến thức khái quát hoỏ đó thu nhận được". 1.2.2. Đặc điểm của tư duy. Tư duy có những đặc điểm sau: - Tư duy phản ánh khái quát, tư duy phỏn ỏnh hiện thực khách quan, những nguyên tắc hay nguyờn lớ chung, những khái niệm hay sự vật tiêu biểu.... Tư duy phản ánh khái quát là sự phản ánh tính phổ biến của đối tượng. Vì thế những đối tượng riêng lẻ đều được xem như một sự biểu hiện cụ thể của qui luật chung nào đó. Nhờ đặc điểm này, quá trình tư duy bổ sung cho nhận thức cảm tính và giúp con người nhận thức hiện thực một cách toàn diện hơn. - Tư duy phản ánh gián tiếp: Tư duy giúp ta hiểu biết những gì không tác động trực tiếp, không cảm giác và quan sát được, mang lại những nhận thức thông qua các dấu hiệu gián tiếp. Tư duy cho ta khả năng hiểu biết những đặc điểm bên trong, những đặc điểm bản chất mà các giác quan không phản ánh được. - Tư duy không tách rời quá trình nhận thức cảm tính: Quá trình tư duy bắt đầu từ nhận thức cảm tính, liên hệ chặt chẽ với nó và trong quá trình tư duy nhất thiết phải sử dụng những tư liệu của nhận thức cảm tính. 1.2.3. Những phẩm chất của tư duy. Tư duy có những phẩm chất sau: - Tính định hướng: Ý thức nhanh chóng và chính xác đối tượng cần lĩnh hội, mục đích phải đạt được và những con đường tối ưu để đạt được mục đích đó. - Bề rộng:Cú khả năng vận dụng tri thức để nghiên cứu các đối tượng khác. - Độ sâu: Nắm vững ngày càng sâu sắc hơn bản chất của sự vật hiện tượng. - Tính linh hoạt: Nhạy bén trong việc vận dụng những tri thức và cách thức hành động vào những tình huống khác nhau một cách sáng tạo. - Tính mềm dẻo: Hoạt động tư duy được tiến hành theo các hướng xuôi và ngược chiều. - Tính độc lập: Tự mình phát hiện ra vấn đề, đề xuất cách giải quyết và tự giải quyết. - Tính khái quát: Khi giải quyết một loạt vấn đề nào đó sẽ đưa ra được mô hình khái quát, trên cơ sở đó có thể vận dụng để giải quyết các vấn đề tương tự, cùng loại. 1.2.4. Những thao tác tư duy và phương pháp hình thành phán đoán mới. Trong việc phát triển năng lực nhận thức cho học sinh, khâu trung tâm là phát triển năng lực tư duy, trong đó cần đặc biệt chú ý rèn luyện cho học sinh một số thao tác tư duy như phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hoá và ba phương pháp hình thành những phán đoán mới: qui nạp, diễn dịch, loại suy. Phân tích và tổng hợp: Phân tích là hoạt động tư duy phân chia một vật, một hiện tượng ra các yếu tố , cỏc bộ phận nhằm mục đích nghiên cứu chúng đầy đủ, sâu sắc, trọn vẹn hơn theo một hướng nhất định. Tổng hợp là hoạt động tư duy kết hợp các bộ phận, các yếu tố đã được nhận thức để nhận thức cái toàn bộ. Phân tích và tổng hợp là những yếu tố cơ bản của hoạt động tư duy, thường được dùng trong khi hình thành những phán đoán mới (qui nạp, suy diễn, suy lÝ tương tự) và ngay trong cả các thao tác tư duy khác như so sánh, trừu tượng hoá, khái quát hoá. So sánh: Để thiết lập được mối quan hệ giữa các sự vật, hiện tượng, trong trường hợp đơn giản nhất phải biết quan sát và so sánh. So sánh là tìm ra những điểm giống và khác nhau giữa các sự vật, hiện tượng.Thao tác so sánh phải kèm theo sự phân tích và tổng hợp. Chẳng hạn, phân tích những tính chất của chất, một hiện tượng hay khái niệm, đối chiếu với những điều đã biết về những đối tượng cùng loại, rồi sau đó tổng hợp lại xem các đối tượng cùng loại đó giống nhau và khác nhau chỗ nào. Nh­ vậy, so sánh không những phân biệt và chính xác hoá khái niệm, mà cũn giỳp hệ thống hoỏ chỳng lại. Mức độ cao hơn là biết được nguyên nhân của sự giống và khỏc đú. Trong giảng dạy hoá học thường dùng hai cách so sánh là so sánh tuần tự và so sánh đối chiếu. So sánh tuần tự là so sánh về những chất hoặc nhóm nguyên tố mà sau khi học hết, đem so sánh với các chất hoặc nhóm nguyên tố đã học trước. So sánh tuần tự thường được dùng để so sánh các đối tượng cùng loại. So sánh đối chiếu để làm nổi bật mặt đối lập giữa hai sự vật, hiện tượng. Thường kẻ bảng để thấy rõ các mặt đối lập. Khái quát hoá: khái quát hoá là tìm ra những cái chung và bản chất trong số những dấu hiệu, tính chất và những mối liên hệ giữa chúng thuộc về một loại vật thể hoặc hiện tượng. Ba trình độ khái quát hoá là: sự khái quát hoá cảm tính, sự khái quát hoá hình tượng- khái niệm, sự khái quát hoá khoa học. Để hình thành cho học sinh những khái quát hoá đúng đắn cần bảo đảm các điều kiện sau: - Làm biến thiên những dấu hiệu không bản chất của vật hay hiện tượng khảo sát, đồng thời giữ không đổi dấu hiệu bản chất. - Chọn sự biến thiên hợp lí nhất nhằm nêu bật được dấu hiệu bản chất (luôn luôn tồn tại) và trưự tượng hoá dấu hiệu thứ yếu (biến thiên). - Có thể sử dụng những cách biến thiên khác nhau có cùng một ý nghĩa tõm lí học, nhưng lại hiệu nghiệm. Qua đó rèn luyện được sự mềm dẻo của tư duy. - Phải cho học sinh tự mình phát biểu được thành lời nguyên tắc biến thiên và nêu lên đặc tính của những dấu hiệu không bản chất. Điều đó chứng tỏ rằng học sinh đã nhận thức được dấu hiệu bản chất. Ngoài việc bảo đảm những điều kiện trên đây, giáo viên cần tập luyện cho học sinh phát triển tư duy khái quát bằng những hình thức quen thuộc như lập dàn ý, xây dựng kết luận và viết tóm tắt nội dung các bài, các chương. Suy lÝ qui nạp: Phép qui nạp là cách phán đoán dựa trờn sự nghiên cứu nhiều hiện tượng, trường hợp đơn lẻ đi tới kết luận chung, tổng quát về những tính chất, những mối liên hệ tương quan bản chất nhất và chung nhất. Ở đây sự nhận thức đi từ riêng biệt đến cái chung. Qui nạp có thể đưa đến kết quả sai, phải dạy cho học sinh cách sửa sai, chẳng hạn bằng cách quan sát kĩ hơn, thử nhiều trường hợp hơn. Qua đó dạy cho học sinh ý thức được rằng càng có nhiều số liệu để qui nạp thì kết quả qui nạp càng có nhiều cơ may đúng. Suy lÝ diễn dịch: Sù nhận thức này xuất phát từ một nguyờn lớ chung đúng đắn vận dụng vào một trường hợp cụ thể, riêng lẻ. Phép suy diễn có tác dụng lớn làm phát triển tư duy lụ gớc và phát huy tính độc lập sáng tạo cho học sinh. Loại suy: Không phải xuất phát từ qui luật chung mà xuất phát từ một số điểm giống nhau của hai sự vật, hiện tượng đi đến kết luận chung về sự giống nhau của các đặc điểm khác của hai sự vật , hiện tượng đó. Kết luận của quá trình loại suy không thật sự chính xác. Kết luận đó phải được kiểm nghiệm bằng thực nghiệm. Kết quả loại suy càng đúng đắn khi các điểm giống nhau và khác nhau của các sự vật, hiện tượng càng nhiều. Tuy nhiên loại suy cũng có ưu điểm là tiết kiệm thời gian, giúp học sinh suy diễn được một số sự kiện, hiện tượng đúng. 1.2.5.Hình thành và phát triển tư duy cho học sinhTHPTqua dạy học hoá học. Việc phát triển tư duy cho học sinh trước hết là giúp học sinh nắm vững kiến thức hoá học cơ bản, biết vận dụng kiến thức vào việc giải bài tập và thực hành. Qua đó mà kiến thức học sinh thu nhận được trở nên vững chắc và sinh động hơn. Học sinh chỉ thực sự lĩnh hội được tri thức khi tư duy của họ phát triển và nhờ sự hướng dẫn của giáo viên mà học sinh biết phân tích, tổng hợp, khái quát tài liệu có nội dung, sù kiện cụ thể và rót ra những kết luận cần thiết. Tư duy càng phát triển thì có nhiều khả năng lĩnh hội tri thức một cách nhanh nhạy, sâu sắc và khả năng vận dụng tri thức càng linh hoạt và có hiệu quả. Như vậy sự phát triển tư duy của học sinh được diễn ra trong quá trình tiếp thu và vận dụng tri thức, khi tư duy phát triển sẽ tạo ra một kỹ năng và thãi quen làm việc có suy nghĩ có phương pháp, chuẩn bị tiềm lực lâu dài cho học sinh hoạt động sáng tạo sau này. Do đó, trong hoạt động giáo dục cần phải tập luyện cho học sinh hoạt động tư duy sáng tạo qua cỏc khõu của quá trình dạy học. Từ hoạt động dạy học trờn lớp thông qua hệ thống câu hỏi, bài tập mà giáo viên điều khiển hoạt động nhận thức của học sinh để giải quyết các vấn đề học tập được đưa ra. Học sinh tham gia vào hoạt động này một cách tích cực sẽ nắm được cả kiến thức và phương pháp nhận thức, đồng thời các thao tác tư duy cũng được rèn luyện. Trong học tập hoá học, hoạt động giải bài tập hoá học là một trong các hoạt động chủ yếu để phát triển tư duy. Vì vậy giáo viên cần phải tạo điều kiện để học sinh tham gia thường xuyên, tích cực vào hoạt động này. Qua đó mà năng lực trí tuệ được phát triển, học sinh sẽ có được những sản phẩm tư duy mới. Vậy đánh giá tư duy phát triển bằng dấu hiệu nào? Đánh giá sự phát triển tư duy của học sinh dùa vào các dấu hiệu: - Có khả năng vận dụng các tri thức và kỹ năng vào tình huống mới. Trong quá trình học tập, học sinh có nhiệm vụ là phải giải quyết những vấn đề đòi hỏi phải liên tưởng đến những kiến thức đã học. Nếu học sinh độc lập vận dông tri thức vào tình huống mới thì chứng tỏ đó cú biểu hiện tư duy phát triển. - Tái hiện nhanh chóng kiến thức, các mối quan hệ cần thiết để giải một bài toán nào đó,hoặc thiết lập nhanh chóng các mối quan hệ bản chất giữa các sự vật và hiện tượng. - Có khả năng phát hiện cái chung của các hiện tượng khác nhau,hoặc sù khác nhau giữa các hiện tượng tương tự. - Có năng lực áp dụng kiến thức vào thực tế. Đây là kết quả tổng hợp của sự phát triển tư duy. Để có thể giải quyết tốt bài toán thực tế đòi hỏi học sinh phải có định hướng tốt, biết phân tích, suy đoán và vận dụng các thao thác tư duy để tìm cách áp dụng một cách thích hợp, cuối cùng là tổ chức thực hiện một cách có hiệu quả. Nh­ vậy hoạt động giải bài tập hoá học rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện vấn đề mới, tìm ra hướng đi mới. Thông qua hoạt động giải bài tập hoá học mà các thao tác tư duy nh­: Phân tích, tổng hợp, so sánh, khái quát hoá thường xuyên được rèn luyện. Năng lực, quan sát, trí nhớ, óc tưởng tượng, năng lực độc lập suy nghĩ của học sinh không ngừng được nâng cao. Học sinh biết đánh giá, nhận xét đúng và cuối cùng tư duy được rèn luyện, phát triển thường xuyên. Để thực hiện được nhiệm vụ phát triển năng lực nhận thức, năng lực tư duy qua hoạt động giải bài tập hoá học giáo viên cần ý thức được đõy chớnh là phương tiện hiệu nghiệm để rèn luyện, phát triển tư duy cho học sinh. Vì vậy cần chọn lọc các bài tập tiêu biểu và thông qua quá trình giải để hướng dẫn học sinh tư duy, sử dụng các thao tác tư duy trong việc vận dụng kiến thức hoá học vào việc giải quyết các yêu cầu của bài toán 1.3 Dạy học tích cực và phát huy tính tích cực nhận thức của học sinh 1.3.1. Phương pháp dạy học tích cực. Phương pháp dạy học tích cực là khái niệm nói tới những phương pháp giáo dục, dạy học theo hướng phát huy tính tích cực, chủ động sáng tạo của người học. Vì vậy phương pháp dạy học tích cực thực chất là các phương pháp dạy học hướng tới việc giúp học sinh học tập chủ động, tích cực, sáng tạo chống lại thãi quen học tập thụ động. Phương pháp dạy học tích cực chú trọng đến hoạt động học, vai trò của người học trong quá trình dạy học theo các quan điểm, tiếp cận mới về hoạt động dạy học như "Dạy học hướng vào người học", "hoạt động hoá người học", "kiến tạo theo mô hình tương tác". 1.3.2. Những dấu hiệu đặc trưng của phương pháp dạy học tích cực: - Những phương pháp dạy học có chú trọng đến việc tổ chức, chỉ đạo để người học trở thành chủ thể hoạt động, tự khám phá kiến thức chưa biết. Trong giê học, học sinh được tổ chức, động viên tham gia vào các hoạt động học tập qua đó vừa nắm được kiến thức, kỹ năng mới, vừa nắm được phương pháp nhận thức, học tập. Từ đó phát triển nhân cách người lao động tự chủ, năng động, sáng tạo. - Những phương pháp dạy học có chú trọng rèn luyện kỹ năng, phương pháp và thãi quen tự học, từ đó tạo cho học sinh sự hứng thó, lòng ham muốn, khát khao học tập. Giúp họ dễ dàng thích ứng với cuộc sống xã hội phát triển. - Những phương pháp dạy học chú trọng đến việc tổ chức các hoạt động của từng học sinh, hoạt động học tập hợp tác trong tập thể nhúm, lớp học. - Những phương pháp dạy học có sự phối hợp sử dụng rộng rãi các phương tiện trực quan nhất là các phương tiện kỹ thuật nghe nhìn, máy vi tính, phần mềm dạy học.. - Những phương pháp dạy học có sử dụng các phương pháp kiểm tra, đánh giá đa dạng, khách quan, tạo điều kiện để học sinh được tham gia tích cực vào hoạt động tự đánh giá và đánh giá lẫn nhau. Nội dung, phương pháp và hình thức kiểm tra đánh giá phải đa dạng phong phú với sự trợ giúp của các thiết bị kỹ thuật, máy tính và phần mềm kiểm tra để đảm bảo tính khách quan, phản ánh trung thực tình trạng kiến thức của học sinh và quá trình đào tạo. 1.4 Bài tập hoá học và sử dụng trong dạy học hoá học theo hướng dạy học tích cực 1.4.1. ý nghĩa và tác dụng của bài tập hoá học trong việc phát triển tư duy Việc dạy học không thể thiếu bài tập, sử dụng bài tập là một biện pháp hết sức quan trọng để nâng cao chất lượng dạy học. Bài tập hoá học có những ý nghĩa, tác dụng to lớn về nhiều mặt. a. ý nghĩa trí dục. - Làm chính xác hoỏ cỏc khái niệm hoá học, củng cố, đào sâu và mở rộng kiến thức một cách sinh động, phong phú, hấp dẫn. Chỉ khi vận dụng được kiến thức vào việc giải bài tập, học sinh mới nắm được kiến thức một cách sâu sắc. - ễn tập, hệ thống hoá kiến thức một cách tích cực nhất. Khi ôn tập, học sinh sẽ không tập trung nếu chỉ yêu cầu họ nhắc lại kiến thức. Thực tế cho thấy học sinh chỉ thích giải bài tập trong giê ôn tập. - Rốn luyện các kỹ năng hoá học nh­ cân bằng phương trình phản ứng, tính toán theo công thức hoá học và phương trình hoá học. Nếu là bài tập thực nghiệm sẽ rÌn các kỹ năng thực hành, góp phần vào việc giáo dục kỹ thuật tổng hợp cho học sinh. - Rèn luyện khả năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn đời sống, lao động sản xuất và bảo vệ môi trường. - Rèn luyện kỹ năng sử dụng ngôn ngữ hoá học và các thao tác tư duy. b. ý nghĩa phát triển. Phát triển ở học sinh các năng lực tư duy logic, biện chứng, khái quát, độc lập, thông minh, sáng tạo. c. ý nghĩa giáo dục. Rèn luyện đức tính chính xác, kiên nhẫn, trung thực và lòng say mê khoa học. Bài tập thực nghiệm còn có tác dụng rèn luyện văn hoá lao động (lao động có tổ chức, có kế hoạch, gọn gàng, ngăn nắp, sạch sẽ nơi làm việc). 1.4.2.Phân loại bài tập hoá học Dùa vào nội dung và hình thức thể hiện có thể phân loại bài tập hoá học thành 3 loại: - Bài tập định tính. - Bài tập định lượng. - Bài tập trắc nghiệm khách quan. *. Bài tập định tính: Là các dạng bài tập có liên hệ với sự quan sát để mô tả, giải thích các hiện tượng hoá học. Các dạng bài tập định tính: - Giải thích, chứng minh, viết phương trình phản ứng. - Nhận biết, phân biệt chất. - Tinh chế, tính chất ra khỏi hỗn hợp. - Điều chế chất Đặc biệt trong bài tập định tính có rất nhiều bài tập thực tiễn giúp học sinh giải quyết các vấn đề thực tiễn có liên quan đến hoá học. *. Bài tập định lượng (bài toán hoá học): là loại bài tập cần dùng các kỹ năng toán học kết hợp với kỹ năng hoá học để giải. Căn cứ vào nội dung, cú các dạng bài tập định lượng nh­: *. Bài tập trắc nghiệm khách quan: Là loại bài tập hay câu hỏi có kèm theo câu trả lời sẵn và yêu cầu học sinh suy nghĩ rồi dùng một ký hiệu đơn giản đã quy ước để trả lời. * Ưu điểm nổi bật của bài tập trắc nghiệm khách quan là: - Trong một thời gian ngắn có thể kiểm tra được nhiều nội dung kiến thức, tránh được tình trạng học tủ, học lệch. - Việc chấm điểm là khách quan, không phụ thuộc vào người chấm nên độ tin cậy cao hơn các phương pháp kiểm tra đánh giá khác. - Rèn luyện cho học sinh khả năng nhận biết, khai thác, xử lý thông tin và khả năng tư duy phán đoán nhanh. - Giúp người học tự kiểm tra, đánh giá kết quả học tập của mình một cách khách quan. Tuy nhiên bài tập trắc nghiệm khách quan cũng có những nhược điểm đáng kể nh­: - Ýt góp phần phát triển ngôn ngữ hoá học. - Không thể dùng để kiểm tra kỹ năng thực hành hoá học. - Giáo viên chỉ biết kết quả suy nghĩ của học sinh mà không biết quá trình suy nghĩ, sự nhiệt tình, hứng thó của học sinh đối với nội dung được kiểm tra. Trên thực tế, sự phân loại trên chỉ là tương đối. Có những bài vừa có nội dung thuộc bài tập định tính lại vừa có nội dung thuộc bài tập định lượng, hoặc trong một bài có thể có phần trắc nghiệm khách quan cùng với giải thích, viết phương trình phản ứng. 1.4.3. Người học sinh phải làm gì để học giỏi mụn hoỏ học. Theo tài liệu của UNESCO, cho đến những năm 60 chương trình giảng dạy cỏc mụn khoa học vẫn tập trung vào việc giới thiệu hệ thống khái niệm, định luật, học thuyết của từng môn học. Những năm 70, thế giới gắn việc giảng dạy khoa học với công nghệ và thực tiễn cuộc sống của toàn xã hội. Từ những năm 80 trở lại đây, nổi bật nên hướng mới, việc giảng dạy khoa học phải đảm bảo cho học sinh phát triển thành công dân có trách nhiệm và hành động có hiệu quả. Như vậy, mục đích của học tập đã phát triển từ học để hiểu đến học để hành rồi đến học để thành người. Mét con người tự chủ, năng động và sáng tạo. Muốn đạt được điều này, mỗi học sinh phải tự xác định được mục đích yêu cầu của việc học tập, từ đó đề ra những biện pháp thích hợp nhằm phát huy năng lực nhận thức của chính mình. Muốn học tốt mụn hoỏ học nói riêng và các môn học khác nói chung, mỗi cá nhân cần phải rèn luyện để đạt được những yêu cầu sau: - Trước hết: cần có sự nỗ lực cố gắng của bản thân, tinh thần ý thức học tập tự giác, tích cực, có ý thức học hỏi để hoàn thiện kiến thức. - Thứ hai: phải có bề dày kiến thức hoá học và sắp xếp một cách có hệ thống, biết vận dụng kiến thức một cách linh hoạt,sáng tạo trong mọi tình huống cóvấn đề. - Thứ ba: thường xuyờn rốn cỏc thao tác tư duy và năng lực độc lập suy nghĩ thông qua từng bài giảng, rèn luyện năng lực lập luận đúng đắn, phải sử dụng ngôn ngữ hoá học chính xác rõ ràng. - Thứ tư: có năng lực lao động sáng tạo, thì ngay từ đầu phải tập luyện từng “sỏng tạo” nhỏ thông qua các câu hỏi, bài toán và “ vấn đề” học tập thực tiễn, chứ không phải chỉ bổ sung tri thức mới vào trí nhớ của mình. - Thứ năm: phải có hứng thó học tập bộ môn. Người học sinh phải ý thức được lợi Ých lao động học tập và động cơ hoạt động học tập của mình. - Thứ sáu: có năng lực giải quyết vấn đề, nhất là khi có tình huống phức tạp, học sinh được đặt vào vị trí chủ thể hoạt động nhận thức thông qua hoạt động tự lực, tự giác, tích cực của bản thân mà chiếm lĩnh kiến thức, phát triển năng lực sáng tạo và hình thành quan điểm, đạo đức. 1.5.Những xu hướng phát triển của bài tập hoá học trong giai đoạn hiện nay. Bài tập hoá học là phương tiện có bản chất để dạy học sinh vận dụng kiến thức vào việc giải quyết các nhiệm vụ học tập .Nhờ sự vận dụng kiến thức để giải bài tập mà kiến thức của học sinh được củng cố,khắc sâu, chính xác hoá và mở rộng,nõng cao thờm.Vỡ vậy bài tập hoá học vừa là nội dung,vừa là phương tiện dạy học có hiệu quả giúp giáo viên truyền tải kiến thức đến học sinh và ngược lại ,học sinh còng thu nhận kiến thức một cách chủ động ,tớch cực,sỏng tạo thông qua hoạt động giải bài tập. Theo định hướng xây dựng chương trình SGK trung học phổ thông của bộ giáo dục và đào tạo(Hà nội năm 2002)thì việc quán triệt quan điểm thực tiễn và đặc thù của mụn hoỏ học được hiểu ở ba góc độ sau: -Nội dung hoá học phải gắn liền với thực tiễn,đời sống,xó hội,cộng đồng. -Nội dung học tập phải gắn liền với thực hành,thí nghiệm hoá học. -Bài tập hoá học phải có nội dung thiết thực. Nh­ vậy xu hướng phát triển chung tất yếu của BTHH hiện nay là: +Nội dung bài tập phải ngắn gọn,sỳc tớch gắn với kiến thức hoá học,không quá nặng nề về tính toán mà tập trung rèn luyện và phát triển năng lực nhận thức,tư duy cho học sinh. - BTHH cần chú trọng rèn luyện thao tỏc,kỹ năng thí nghiệm hoá học. - BTHH cần chú trọng đến việc mở rộng kiến thức hoá học có liên quan đến thực tiễn và các ứng dụng của hoá học trong đời sống,để giúp học sinh thấy được kiến thức hoá học mang tính thiết thựcvới cuộc sống con người.Trong bài tập cần khai thác yếu tố ảnh hưởng của yếu tố ảnh hưởng của hoá học đến môI trường,xã hội kinh tế,đời sống sản xuất và các hiện tượng tự nhiên để làm cho nội dung bài tập trở nên hấp dẫn,nõng cao hứng thó học tập của bộ môn. -Các BTHH định lượng được xây dựng không quá phức tạp về thuật toán và chú trọng đến hiện tượng,quỏ trỡnh hoỏ học và các phép tính sử dụng các phép tính sử dụng các phương pháp giải BTHH cơ bản. - Chuyển hoá một số dạng BTHH tự luận sang dạng trắc nghiệm khách quan để rèn luyện khả năng suy luận,tư duy,tớnh toỏn nhanh cho học sinh. Xu hướng phát triển của BTHH hiện nay là tăng mức độ,khả năng hoạt động tư duy cho học sinh ở các phương diện: Lí thuyết,thực hành và ứng dụng.Những BTHH có tính chất học thuộc,tỏi hiện kiến thức trong các câu hỏi lí thuyết hoặc sử dông những thuật toán phức tạp sẽ giảm dần vỡ nú sẽ làm mất đi nét đặc thù của bộ môn hoá học cùng khả năng tư duy sáng tạo,sự suy luận lụgớc trờn cơ sở lí thuyết và sự kiểm chứng bằng thực nghiệm hoá học. Nh­ vậy việc Sử dụng bài tập hoá học trong dạy học hoá học sẽ được thực hiện : -Dùng bài tập hình thành khái niệm mới : Xây dựng các dạng bài tập hình thành khái niệm (xây dùng trong phiếu học tập) -Dùng bài tập rèn kĩ năng vận dụng kiến thức: Để dùng bài tập giúp học sinh giải quyết vấn đề học tập,vấn đề thực tiễn -Dùng bài tập phát triển tư duy sáng tạo: Xây dựng các Bài tập khú-bồi dưỡng HSG đòi hỏi có sự tư duy sáng tạo nhằm bồi dưỡng HSG. CHƯƠNG 2: TỔNG KẾT LÍ THUYẾTVÀ HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HIĐROCACBON HOÁ HỌC LÍP 11 THPT BAN NÂNG CAO 2.1. HỆ THỐNG LíTHUYẾT PHẦN HIĐROCACBON LÍP 11 THPT BAN NÂNG CAO 2.1.1. CÁC LOẠI HIĐROCACBON – DANH PHÁP 1 :HIĐROCACBON hidrocacbon Hi®rocacbon M¹ch vßng Hi®rocacbon M¹ch hë Hi®rocacbon No(ankan) CH4 CnH2n+2 (n>1) H H C H H Hi®rocacbon th¬m(aren) C6H6 CnH2n-6 (n>6) Hi®roc¸cbon Vßng no (xycloankan) C6H12 CnH2n(n>6) Hi®rocacbon Kh«ng no cã Mét nèi ®«i(anken) C2H4 CnH2n (n³2) CH2=CH2 Hi®rocacbon kh«ng no cã mét nèi ba(ankin) C2H2 CnH2n-2 (n³2) CH º CH Hi®rocacbonkh«ng no cã hai nèi ®«i (anka®ien) CnH2n-2 (n³3) CH2=CH-CH=CH2 Phần hiđrụcacbon được nghiên cứu ở chương trình hoá học lớp 11THPT,cỏc loại hidrocacbon được nghiên cứu bao gồm : 2. 2. Danh pháp a.Danh pháp thường -Tên gọi của tất cả các đồng đẳng của hiđrocacbon no ankan đều tận cùng là-an. -Ghi thêm chữ n ở trước tên để chỉ mạch cacbon không phân nhánh _ Ngoài ra cỏc hiđrụcacbon có nhánh sau đây còn có thể được gọi bằng những tên riêng CH3 CH3 CH CH3 isobutan CH3 C CH3 Neopentan Sè chØ vÞ trÝ-Tªn nh¸nh-Tªn m¹ch chÝnh-an CH3 CH3 b..Danh pháp IUPAC: Mạch chính là mạch dài nhất,cú nhiều nhánh nhất Đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhiều nhánh nhất Tên gồm 2 phần: + Tờn nhánh: Số tờn nhỏnh theo thứ tự: -Nếu trong phân tử cú nhúm halụgen,NH2,NO2, đọc tờn halụgen(Cl,Br,I,..)rồi đọc đến nhóm NO2 tiếp đến nhóm NH2 rrồi đến nhánh ankyl. -Nhánh ankyl(CnH2n+1-) theo mẫu thứ tự A,B,C. - Nếu có nhiều nhánh giống nhau không lặp lại tên mà dựng cỏc tiền tố đi(2),tri(3),terta(4),penta(5) đứng trước tờn nhỏnh. + Tên mạch chớnh:Ankan Tờn các đồng đẳng cao hơn gồm phần nền chỉ số lượng nguyên tử cỏcbon và phần đuôi đặc trưng cho hiđrocacbon no( ankan) 1 2 3 4 5 Vớ dô : CH3-CH2-CH-CH-CH3 3-ờtyl-2-mờtylpentan CH3 CH2 CH3 *Đối với anken:Tên của 1 sè anken đơn giản lấy tên 1 sè ankan tương ứng nh­ng đổi đuụi an thành đuụi etilen. Thớ dô: CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3 isobutilen propilen a -butilen CH3 tên thay thế : theo qui tắc sè chØ vÞ trÝ - Tªn nh¸nh-tªn m¹ch chÝnh-sè chØ vÞ trÝ-en Thớ dô: CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH2=C-CH3 CH2=C-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3 But-1- en but-2-en (2 mờtylpropen) (2-metylbut-1-en) *Đối với ankađien: sè chØ vÞ trÝ - Tªn nh¸nh-tªn m¹ch chÝnh-sè chØ vÞ trÝ-®ien vớ dô: CH2=CH-CH=CH2 CH2=C-CH=CH2 buta-1,3-đien CH3 2-metylbuta-1,3-đien sè chØ vÞ trÝ - Tªn nh¸nh-tªn m¹ch chÝnh-sè chØ vÞ trÝ-in * Đối với ankin: Ví dụ:CHºC-CH2-CH3 CH3C º CCH2CH3 But-1-in pent-2-in *. Danh pháp của aren Tên của các chất đồng đẳng gồm tên của các gốc ankyl đặt trước từ benzen Thớ dô: C6H5 - CH3: Metylbenzen (toluen) C6H5 - CH = CH2 vinylbenzen (stiren) C. Tên gốc hiđrụcỏcbon: 1. Tên gốc hiđrụcỏcbon cú hoỏ trị một: -Chọn gốc có mạch C dài nhất làm mạch chính -Đánh số từ cacbon mang hoá trị tự do. -Gọi tên mạch nhánh rồi đến tên gốc chính. vớ dô:6 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH2- 2-ờtyl-5-mờtylhexyl CH3 CH3-CH2 Chó ý các trường hợp sau đây không có nhóm thế vẫn được dùng CH3-CH- isopropyl CH3 CH3 CH3- C- Ter-butyl CH3 CH3-CH2-CH- sec-butyl CH3 CH3 CH 3-C-CH2- neopentyl CH3 CH3-CH-CH2- iso-butyl CH3 CH3 CH3-CH2-C- ter-pentyl CH3 (sec: gốc có vị trí C bậc 2,ter gốc có vị trí C bậc 3) d.Tên gọi của gốc hiđrocacbon không no cú hoỏ trị 1: Các gốc hiđrụcacbon khụng no cú hoỏ trị 1: -có một nối đôi: có đuôi enyl. vớ dô: CH2=CH- : vinyl(etenyl) CH2=CH-CH2- : Anlyl(propen-2-yl) CH2=C- : isopropennyl(1-metylvinyl) CH3 -Có một nối ba có đuôi inyl - Có hai nối đôi: có đuôi đienyl. Mạch chính là mạch không no được đánh số bắt đầu từ nguyên tử các bon cú hoỏ trị tự do. vớ dô: CHºC- : etinyl CHºC- CH2- : prụpin-2-yl CH2=CH-CH=CH- : Butađien-1,3-yl e. Bậc của nguyên tử cỏcbon: I II IV II III I CH3 Bậc của nguyên tử cỏcbon chỉ số lượng nguyên tử cỏcbon khỏc liên kết trực tiếp với nú.Thớ dụ nguyên tử cacbon bậc I là nguyên tử cacbonliờn kết trực tiếp với 1 nguyên tử các bon khác. CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-OH CH3 CH3 2.1.2 NHỮNG PHẢN ỨNG HOÁ HỌC ĐẶC TRƯNG CỦA HIĐROCACBON 1. Phản ứng thế: * Định nghĩa:Là phản ứng thay thế những nguyên tử hiđrụ bằng những nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. * Cơ chế gốc (Sr): Thường gặp ở hiđrocacbon no hoặc nhánh no của hiđrocacbon thơm.Đú là phản ứng dây chuyền gồm những giai đoạn riờng,tạo ra sản phẩm trung gian là các gốc Ro,có 3 giai đoạn chính: Khơi mào,phát triển mạch,tắt mạch. thớ dô: Phản ứng giữa ankan và clo Giai đoạn khơi mào : X-X Xo + Xo(1) Phát triển mạch: Xo + R-H X-H + Ro (2a) n lần Ro + X-X R-X + X0 (2b) Tắt mạch: R0 +R0 R-R (3a) X0 + X0 X-X (3b) R0 + X0 R-X (3c) Bước quyết định sự tạo thành sản phẩm là giai đoạn phát triển mạch( hay là giai đoạn chậm) trong đó giai đoạn (2a) là giai đoạn chậm,cũn giai đoạn (2b) là giai đoạn quyết định cấu hình sản phẩm. *Quy luật thế vào ankan: Từ C3 trở lờn,phản ứng thế ưu tiên xảy ra ở cacbon bậc cao hơn:Lớ do trong phản ứng halụgen hoá theo cơ chế gốc giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng thế là tạo thành gốc tù do trung gian R0, gốc càng ổn định tốc độ càng lớn.Độ bền gốc R0 càng bền do hiệu ứng +H giải toả bớt mật độ eletron tù do ra nhiều nguyên tử.Như vậy H liên kết vào C bậc càng cao thì càng dễ thế hơn ¸skt a.phản ứng thế với halụgen: CnH2n+2 + mX2 CnH2n+2-mXm + mHX Cl 5000C -Anken thường không xảy ra phản ứng thế với halụgen nhưng với nhiệt độ cao cũng có phản ứng: CH3-CH=CH2 + Cl2 CH3-C=CH2 + HCl Chó ý khả năng thế của cỏc halụgen được sắp theo trình tự sau: Flo>clo>brụm>iụt - Với flo và Clo ngoài phản ứng thế còn kèm theo phản ứng phân huỷ To,ascùc tÝm CnH2n+2 +(n+1)Cl2 nC +2(n+1)HCl - Với Brụm và Iốt phản ứng thế là phản ứng thuận nghịch CnH2n+2 + I2 CnH2n+1I +HI Những ankan có khối lượng phân tử lớn tham gia phản ứng êm dịu hơn và ưu tiên thế vào nguyên tử H của các bon bậc cao: CH3- CH-CH3 + Cl2 CH3-CHCl-CH3 +HCl (1) CH3-CH2-CH2Cl +HCl (2) Sản phẩm 1 là sản phẩm chính, Sản phẩm 2 là sản phẩm phụ 120o B,phản ứng thế với axitnitric (nitro hoá): CnH2n+2 +HONO2 CnH2n+1NO2 +H2O H2SO4® C6H6 +HONO2 loãng C6H5NO2 + H2O NH3 C, Phản ứng thế với ion kim loại(đối với an kin mang nối ba ở đầu mạch): CHºCH + Ag2O AgCº CAg + H2O CHºCH + 2AgNO3 +2NH3 toc Ag-CºC-Ag + 2NH4NO3 Phản ứng thế với ion kim loại chỉ xảy ra với nguyên tử H gần với các bon nối ba ở đầu mạch.Ion kim loại được cung cấp bởi các phức chất tan trong nước: [Ag(NH3)2]+OH- D. Phản ứng thế của aren + Tác dụng với Brom: Benzen không tác dụng với Br2 nhưng dễ dàng phản ứng với Brom khan khi có bột Fe làm xúc tác (hoặc AlCl3, FeCl3....) -H + Br - Br bét Fe - Br +HBr Brombenzen Benzen + Phản ứng Nitron hoá: Khi lắc benzen với hỗn hợp 2 axit đặc HNO3 và H2SO4 nhóm nito - NO2 sẽ thay thế nguyên tử hidro của benzen cho nitrobenzen. C6H6 + HNO3 đặc C6H5NO2 + H2O *Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen: + ×× … Phân tử halogen hoặc phân tử axit nitric không trực tiÕp tấn cụng.Cỏc tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. Thớ dô: O2N-O-H + H+ O2N-O-H + + H NO2 O2N O - H O =N = O + H-O-H + + H NO2 + N= O + H+ O Chó ý:Quy tắc thế ở vòng benzen: Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl(hay cỏc nhúm -OH, NH2, -OCH3....),phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para. Ngược lại , nếu ở vòng benzen đó cú sẫn nhóm -NO2 ( Hoặc cỏc nhúm -COOH, -SO3H, ...)PHản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí metan. 2.1.2.2 Phản ứng cộng: *Định nghĩa: Là phản ứng kết hợp hai hay nhiều phân tử với nhau thành một phân tử mới nhờ có liên kết (pi) * Cơ chế: Phản ứng cộng vào hiđrụcacbon khụng no tuân thủ theo qui tắc cộng Maccopnhicop và được áp dụng vào trường hợp hiđrụcacbon khụng no là bất đối xứng và tác nhân tham gia phản ứng cộng là bất đối. + - Qui tắc cộng Maccopnhicop:Phần mang điện tích dương sẽ cộng vào các bon mang nối đôi chứa nhiều hiđrụ cũn phần mang điện tích âm sẽ cộng vào cacbon chứa Ýt hiđrụ hơn. X X R-CH=CH2 + H X R-CH-CH2(đk:to,xt) a.Phản ứng cộng H2Ni,200oc CnH2n +H2 CnH2n+2 H2,pd H2,Ni CHºCH CH2=CH2 CH3-CH3 Ni,200oc C6H6 +3H2 C6H12 (xiclohexan) b.Phản ứng cộng Br2 (hoặc Cl2): +Br2 CnH2n + Br2 CnH2nBr2 CHºCH Br2CH-CHBr2 Benzen và ankylbenzen không làm mất mầu dung dịch brom(khụng cộng với bom) như các hiđrocacbon không no .Khi chiếu sỏng,benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 C6H6+ Cl2 C6H6Cl6 CH2=CH-CH-CH2 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br Br C, Phản ứng cộng HCl: CH2=CH2 + HCl CH3-CH2-Cl Nhưng: CH3-CH2-CH2-Cl 1-Clopropan (SP phô) CH3-CH=CH2 +HCl CH3-CH-CH3 2-Clopropan (SP chính) Cl D, Qui tắc cộng H2O và HX (X là halụgen) vào hiđrocacbon chưa no (đồng đẳng của etylen hoặc axetilen) - Ion dương của tác nhân sẽ gắn vào cỏcbon của nối đôi (hoặc nối ba) mang điện tích âm, nghĩa là cỏcbon có nhiều nguyên tử Hiđrụ nhất. -Ion âm của tác nhân sẽ gắn vào các bon của nối đôi (hoặc nối ba) mang điện tích dương,nghĩa là cỏcbon cú Ýt nguyên tử Hiđrụ nhất. Vớ dô: CH3 - CH=CH2 + H-OH CH3-CH-CH3 Rượu isopropilic OH δ+ δ - δ + δ- CH3 CH3 Cl CH3-C= CH2 + H- Cl CH3 –C- CH3 Cloruater- butyl CH3-CH-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + HCl Cl CH3-CH=CH-CH2 Cl CH3 CH3 CH2=C-CH=CH2 + HCl CH3-C = CH- CH2 (phương trình phản ứng cộng H2O tương tự) Cl Hg2+ + Cộng CH3COOH CHºCH + CH3COOH CH3COOCH=CH2 Vinylaxetat + Cộng H2O (hiđrỏt hoỏ):HgSO4,80oc CHºCH + H2O CH2=CH-OH CH3CHO Anđờhitaxetic e. Thứ tự đẩy eletron của các gốc ankyl (CH3)3C-> (CH3)2CH->C2H5->CH3- to,xt 2.1.2.3 Phản ứng đề hiđrụhoỏ(phản ứng tỏch hiđrụ): to,xt CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 +H2 n-butan buta -1,3 - đien to,xt C6H14 C6H12 + 3H2 2.1.2.4 Phản ứng oxy hoá Phản ứng đốt cháy: -Khi ankan chỏy thỡ thu được nH2O>nCO2 -Khi anken chỏy thỡ thu được nH2O = nCO2 -Khi ankin ,ankađien chỏy thỡ thu được nH2O < nCO2 Nh­ vậy khi căn cứ vào số mol nH2O,nCO2 thu được ta có thể xác định được hiđrụcacbon đem đốt thuộc dãy đồng đẳng nào. b.Phản ứng oxi hoá: hiđrụcacbon bị oxy hoá không hoàn toàn tạo ra các dẫn xuất chứa oxi ví dụ: Trong điều kiện thích hợp, mờtan và các đồng đẳng có thể bị oxi hoá thành anđờhit fomic và nhiều sản phẩm khác: to CH4 + O2 HCHO + H2O CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + O2 ® 2CH3COOH + H2O (với dung dịch KMnO4) anken bị oxi hoá tạo ra poliancol: CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3 CH2OH - CH2 - OH + 2MnO2¯ + 2KOH Phương trình tổng quát: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2¯ + 2KOH · Dung dịch KMnO4 đậm đặc ở nhiệt độ cao, nối đôi C = C bị bẻ gãy cho xeton, axit hay CO2 tuỳ theo công thức cấu tạo của anken. R - C = CH - R'+3[O] R - C = O + R’COOH R R CH3 - CH = C - CH3 + 3[O] CH3COOH + CH3 - C - CH3 CH3 O · Trong công nghiệp người ta oxi hoá nhẹ etylen để sản xuất CH3COOH. CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO · Axetylen và ankin bị oxi hoá bởi KMnO4 có thể cho ra nhiều loại sản phẩm. Một trong những sản phẩm oxi hoá axetylen với dung dịch KMnO4 là axit oxalic, axit này bị trung hoà bởi KOH trong dung dịch tạo K2C2O4. 3C2H2 + 8KMnO4 ® 3K2C2O4 + 8MnO2¯ + 2KOH + 2H2O · Trong môi trường axit tác dụng oxi hoá của KMnO4 mãnh liệt hơn và axetylen bị oxi hoá đến cùng để cho khi CO2 và hơi nước: C2H2 + 2KMnO4+ 3H2SO4 ® 2CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O 5CH3- C º CH + 8KMNO4 + 12H2SO4 ® 5CH3COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O · Benzen bền, không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4. · Các aren có nhánh nói chung bị oxi hoá ở gốc ankyl khi đun nóng với dung dịch KMnO4 tạo ra muối của axit hữu cơ. C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 ¯ + KOH + H2O O2, V2O5 400o-500o CH - C CH - C O O O Anh®rit maleic + Tác dụng với các chất oxi hoá mạnh: Các chất oxi hoá thường để oxi hoá anken như CrO3, H2O2, KMnO4 thông thường không phản ứng với bezen vẫn bị oxi hoá như khi cho O2 không khí tác dụng với benzen có mặt V2O5 ở 400oC. Các đồng đẳng của benzen bị oxi hoá để tạo thành axit hữu cơ C6H5CH3 + 3O Axit benzoic C6H5C3H7 + 3[O ] 2.1.2.5 Phản ứng phân huỷ- bẻ gãy mạch-(crackinh) - Phản ứng phân hủy bởi nhiệt, khi không có không khớ thỡ: CnH2n+2 nC + (n+1)H2 (Không có không khí) toas cùc tÝm - Phản ứng phân huỷ bởi clo: CnH2n+2 + (n+1)Cl2 nC +2(n+1)HCl Ankan (> 3C) Anken + Ankan CmH2m+2 Cn'H2n' + CnH2n+2 (Trong đó m = n + n') 2.1.2.6 Phản ứng trùng hợp Là phản ứng kết hợp các đơn phõn tử(mụnụme)để tạo thành các chất đa phân tử(polime hay các chất cao phân tử).Các đơn phân tử phải có liên kết kép. Xt,p=1500atm · Anken nCH2=CH2 ( CH2- CH2 )n Polietylen (PE) nCH3 - CH = CH2 ( CH - CH2 )n (Polipropylen (PP)) CH3 · Ankađien: nCH2 = CH - CH = CH2 ( CH2 - CH = CH - CH2 )n ( Cao su buna) nCH2 = C - CH = CH2 ( CH2 - C = CH - CH2 )n (Cao su isopren) CH3 CH3 nCH2 = C - CH = CH2 ( CH2 - C = CH - CH2 )n Cao su cloropren Cl Cl Chó ý: Khi trùng hợp Buta -1,3-đien có thể xảy ra trùng hợp theo kiểu trùng hợp 1,2 để tạo ra polime không đàn hồi. nCH2 = CH - CH = CH2 ( CH2 - CH ) n CH = CH2 Cũng có thể kèm theo quá trình nhị hợp: CH=CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH 2CH2 = CH - CH = CH2 ·Axetilen: Nhị hợp: 2CH º CH CH2 = CH - C º CH Vinylaxetilen Tam hợp: 3CH º CH C6H6 CH3 H3C CH3 Đối với đồng đẳng của axetilen khi tam hợp thường cho hiđrocacbon thơm với cấu tạo cân xứng: 3CH3 - C º CH Propin 1, 3, 5 - trimetyl benzen Đa hợp: nCH º CH [C2H2]n hay (CH)x cupren 2.1.3 MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Ngoài benzen và đồng đẳng, còn nhiều hiđrụcacbon thơm khác, quan trọng nhất là Stiren và naphtalen. CH = CH2 stiren Naptalen 1.Stiren Trong công thức cấu tạo của stiren có chứa đồng thời vòng benzen và gốc không no, nên có tính chất của hiđrụ thơm và tính chất của hiđrụcacbon khụng no a.phản ứng cộng: Cộng Halogen(Cl2,Br2),hiđrohalogennua(HCl,HBr) cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như cộng vào anken. C6H5CH = CH2 + HCl C6H5CH - CH3 Cl C6H5CH = CH2 + H2 C6H5CH2CH3 C6H11CH2CH3 b.phản ứng trùng hợp: n nC6H5CH = CH2 CH-CH2 C6H5 c. Phản ứng oxi hoá: Giống nh­ etilen,stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá ở nhúm vinyl,cũn vũng vẫn giữ nguyên 2. Naphtalen: (băng phiến) là chất rắn, dễ thăng hoa,có 2 vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tù nh­ benzen a.Phản ứng thế: Trong phân tử các nguyên tử C ở vị trÝ 1, 4, 5 và 8 (vị trí a) có tính chất hoàn toàn giống nhau. Tương tự, các nguyên tử C ở vị trí 2, 3, 6, 7 (vị trí b) có tính chất hoàn toàn giống nhau. Naphtalen dễ thế hơn so với benzen sản phẩm thế ở vị trí số 1(vị trí a)là sản phẩm chính Br + Br2 + HBr a.Phản ứng cộng hiđro: Naphtalencộng H2 tạo vòng no(HS tự viết phương trình phản ứng) O c.Phản ứng oxi hoá:Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4.khi có xúc tác bởi oxi không khí tạo thành anhiđritphtalic. C C O O2,(kk) V2O5,300-450oc O 2.1.4 Điều chế hidrocacbon 1. Điều chế ankan: a) Điều chế metan: - Lấy từ nguồn thiên nhiên như khí thiên nhiên, khí dầu má. - Tổng hợp: C + 2H2 CH4 CO + 3H2 CH4 + H2O - CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3 - Al4C3 + 12H2O ® 4Al(OH)3¯ + 3CH4­ b. Điều chế các ankan khác: - Lấy từ nguồn thiên nhiên (dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm crackinh). - Tổng hợp từ các dẫn xuất halogen (tăng mạch cacbon): R - X + 2Na + X - R' ® R - R' + 2NaX Vớ dô: C2H5 - Cl + 2Na + Cl - CH3® C2H5 - CH3+ 2NaCl - Từ muối của axit hữu cơ: RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 Công thức tổng quát: R1(COONa)m + mNaOH R1Hm + mNa2CO3 2.Điều chế anken: a) Điều chế etilen: - Tách n ra khỏi rượu etylic (ở 1800C, H2SO4 đặc xúc tác): CH3 - CH2 - OH ® CH2 = CH2 + H2O - Tách hiđro ra khái etan (ở 4000C - 6000C, Cr2O3 xúc tác): CH3 - CH3 ® CH2 = CH2 + H2. - Cộng H2 vào axetilen: CH = CH + H2 CH2 = CH2. b) Điều chế anken khác: - Lấy từ cỏc khớ thu được khi chế biến dầu mỏ. - Tách H2 khái ankan: CH3 - CH - CH3 ® CH3 - C = CH2 + H2 CH3 CH3 - Tách H2O khỏi rượu: Al2O3 (3500C) CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 + H2O OH CH2 - CH - CH2 - CH3 + H2O Tổng quát: R - CH - CH - R' R - CH = CH - R' + H2O OH H - Tách HX khỏi dẫn xuất Halogen: CH3 - CH - CH3 + NaOH CH3 - CH = CH2 + NaCl + H2O Cl CH3 CH3 R - C - CH2 R - C = CH2 + HX X H - Từ dẫn xuất đihalogen: R - CH - CH - R' + Zn ® R - CH = CH - R' + ZnX2 X X 3.Điều chế ankin, ankađien: a) Điều chế axetilen: - Thủy phân canxi cacbua (đất đèn): CaC2 + 2H2O ® Ca (OH)2 + C2H2 - Từ metan: 2CH4 C2H2 + 3H2 - Tổng hợp từ C và H2 bằng hồ quang điện: 2C + H2 C2H2 b) Điều chế ankin: - Tách HX khỏi dẫn xuất halogen R - CH - CH - R' R - C º C - R' + 2HX R - CH2 - CHX2 R - C º CH + 2HX - Từ dẫn xuất tetra halogen X X R - C - C - R' + 2Zn ® R - C º C - R' + 2ZnX2 X X - Từ axetilen điều chế đồng đẳng của axetilen CH º CH + Na ® CH º C - Na + H2 CH º C - Na + XR ® CH º C - R + NaX Vớ dô: CH3 - CH2 - Br + Na - C º CH ® CH3 - CH2 - C º CH + NaBr c) Điều chế ankađien: (1) Butađien 1,3 còn được điều chế từ rượu etylic và axetilen 2CH3 - CH2 - OH CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2O + H2 2CH º CH CH º C - CH = CH2 CH º C - CH = CH2 + H2 CH2 = CH - CH = CH2 4.Điều chế aren: a) Điều chế benzen: - Lấy từ nhựa chưng than đá. - Từ axetilen: 3C2H2 C6H6 - Từ xiclohexan: C6H12 C6H6 + 3H2 - Từ n - hexan: C6H14 C6H6 + 4H4 - Từ axit benzonic: C6H5COOH + 2NaOH C6H6 + Na2CO3 + H2O b) Điều chế các hiđrocacbon thơm khác: C6H5 - H + Cl - C2H5 C6H5 - C2H5 + HCl C6H5 - Cl + 2Na + Cl - CH3 ® C6H5 - CH3 + 2NaCl C6H6 + CH3Cl C6H5 - CH3 + HCl n - heptan C6H5 - CH3 + 3H2 2.1.5 Tóm tắt tính chất hoá học của một số hiđrocacbon tiêu biểu và quan trọng. (CH4,C2H4,C2H2,C6H6.) + Cl2 V2O5 3000C CH4 + O2 + NH3+O2 NhiÖt CH3Cl Clorua metyl CH2Cl2 Clorua metylen CHCl3 Clorofom CCl4 Tetraclorua cacbon CH3OH HCHO HCN Axớt xianhiđrớc C H2 +HOH H+, 2800C CH3 - CH2OH +HCl Rượu etylic CH3 - CH2Cl CH2 = CH2 +Br2 Clorua etyl (Cloetan) Br - CH2 - CH2 - Br ( Đibrometan) (chất chổng nổ cho Ðt xăng) +Cl2 ClCH2 - CH2Cl (Đicloetan) (dùng điều chế cao su pụlisunfua, và dùng điều chế ờtilen điamin). CH3-CH3 CH2Cl-CH2OH(etylenclohi®rin) +H2 +HOCl +O2, xt¸c CH2 - CH2 (Etylen oxit ) +C6H6, AlCl3 O C6H5 - C2H5 Etylbenzen CH2= CH2 AlCl3 Trïng hîp C6H5 - CH = CH2 CH º CH +H2, Pd +Cl2 + HCl + HCN HOH, HgSO4, 600C + RCOOH + CO + ROH + HCOOCH3 +C2H5OH +HCHO + HC º CH + ROH (- CH2 - CH2 - )n Poliờtylen trïng hîp CH2 = CH2 CHCl2 - CHCl2 CH2 = CH - Cl CH2 = CH - CN CH3 - CHO RCOOCH = CH2 CH2 = CH - COOR CH2 = CH - COOCH3 CH2 =CH - OC2H5 CH º C - CH2OH HOCH2 - C º C - CH2OH H2C = CH - C º CH CH2=CH-OR  C6H5NO2 C6H5 - NH2 Cl2, FeCl2 HNO3 + H2SO4 Nitrobenzen Anilin C6H5-Cl ® C6H5 - OH H2SO4 Clobenzen Phenol C6H5 - SO3H ® C6H5 - OH CH2=CH2, AlCl3 Benzensunfoaxit Phenol Benzen C6H5 - CH2 - CH3 ® C6H5 - CH = CH2 Etibenzen Stiren CH3-CH=CH2 H3PO4 CH3 C6H5 - CH ® C6H5 - OH CH3 Phenol CH3COCl AlCl3 Isopropybenzen C6H5 - CO - CH3 3Cl2,hg Axetophenon C6H6Cl6 3H2, Ni Hecxacloxiclohecxan C6H12 Pd, 500-6000C Xiclohecxan C6H5 - C6H5 Điphenyl 3O3 O3 O3 3OHC - CHO O3 Triozonit Glioxal 2.2 HỆ THỐNG BÀI TẬP PHẦN HIĐRễCACBON LÍP 11 THPT BAN NÂNG CAO Hệ thống bài tập phần hiđrụcacbon rất phong phú chúng tôi phân loại theo các dạng sau 2.2.1 hệ thống bài tập tự luận định tính . 2.2.1.1 Bổ túc phản ứng. Viết phương trình biểu diễn biến hoá Dạng bài tập này củng cố kiến thức vÒ tính chất và rèn kỹ năng viết cân bằng phương trình hoá học,củng cố hệ thống kiến thức,phỏt triển tư duy,năng lực nhận thức của học sinh Bài1. Bổ túc phản ứng sau: A + HCl ® B­ + C B + HCl ® D D ® PVC Hướng dẫn giải Học sinh cần xác định được các chất A,B,C,D điền vào phương trình và hoàn thành phương trình phản ứng . CaC2 + 2HCl ® CaCl2+ C2H2 (A) (C) (B) CH º CH + HCl ® CH2 = CHCl (D) n CH2 = CHCl ® ( CH2 - CH )n (D) Cl Bài 2. Bổ tỳc các phản ứng sau: Xác định các chất A,B,C,D,E,F,G,H.và điền vào phương trình hoá học. a) B + ddKMnO4 ® E B + H2 ® F F + ddKMnO4 ® G b) A C + H2O C + Br2 ® D D H H + KMnO4 + H2SO4® CH3COOH + CO2 + H2SO4 + MnSO4 + H2O Hướng dẫn giải: a) B: C2H2; E: HOOC - COOH; F: C2H4; G: CH2 - CH2 OH OH b) A: CH3 - CH2 - CH2 - OH; C: CH3 - CH = CH2 D: CH3 - CH - CH2 ; H: CH3 - C º CH Br Br Bài 3. Bổ túc các phản ứng: A ® B + C A ® D + E D ® F + C F + Br2® G G + KOH J + ... + ... J ® B B + Cl2 ® C6H6Cl6 J + C ® D Hướng dẫn giải A: C6H14; B: C6H6; D: C2H6; : C4H8; C: H2 G: C2H4Br2; J: C2H2 F:C2H4 Bài 4. Viết phương trình phản ứng, xác định công thức X, Y, Z, A ... Al4C3 + L ® E + X E Y + Z CH3COOH + Y A nA B B + nNaOH ® C + D C + NaOH B + F F + X + ? ® ¯ + ­ + ? A + NaOH ? + ? Hướng dẫn giải L: HCl; E: CH4; X: AlCl3 ; Y: C2H2; Z: H2; A: CH3COOCH=CH2 B: ( CH - CH2)n C: CH3COONa; D: ( CH - CH2 )n F: Na2CO3 OCOCH3 OH 3Na2CO3 + 2AlCl3 + 3H2O 2Al(OH)3¯ + 3CO2­ + 6NaCl CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO Bài 5. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: a) C7H16 ® C6H5 - CH3 G B1 (Axớt hữu cơ) b) Etylbenzen® B2 Bài 6. Hoàn thành sơ đồ biến hoá: E ® C a) CH4 A B C D B ® F +H2 b) CaC2 ® C2H2 A B C D B1 E (vòng) Bài 7. Viết phương trình biểu diễn biến hoá: a) I ® E ® CH4 (2 nguyên tử cỏcbon) b) A + KOH dd B + KCl + H2O B + HCl ® C C + KOH loãng ® rượu isopropylic + KCl Bài 8. Bổ túc phản ứng, viết phương trình: A) A ® B + H2 B ® Cao su isopren. b) A¯ + HCl ® B + C B + H2O D D + O2 E E + NaOH ® G + H G + NaOH ® G + H G + NaOH ® I + J I ® B ® Z ® Thuốc nổ T.N.B. X ® Y ® Cao su cloroprenE ® Polivinylaxetat Bài 9. Viết phương trình phản ứng thực hiện theo sơ đồ sau: t0 t0 B ® polypropilen a) Ankan D ® cao su isopren E ® b) Khí thiên nhiên ® C2H2® A ® B ® C ® Axit picric D ® Anilin ® ¯ trắng Bài 10 Bổ túc phương trình phản ứng: a) A B + C B + H2O ® D 2D E + F + H2O E + F ® A nE ® Cao su Buna B2 b) C3H6 ® B1 C2 Bài 11. Viết phương trình phản ứng thực hiện theo sơ đồ sau: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: A ® C2H5OH ® B ® C2H5OH C2H2 B ® D ® C2H5OCOCH3 F G ® B ? ® CH2 = CH - O - C2H5 H ® B ? ® CH2 = CHOCOCH3 A, B, D, F, G, H là kí hiệu các chất hữu cơ chưa biết, mỗi dấu hỏi là 1 chất cần tìm, mỗi mòi tên là 1 phản ứng. Xác định các chất (không cần giải thích) và viết các phản ứng đã cho dưới dạng công thức bán khai triển có ghi đầy đủ điều kiện phản ứng. (Đề thi vào trường ĐH Bách khoa TP. HCM năm 1990). Bài 12. Bổ túc phương trình phản ứng sau: CxHy (A) (B) ¯ + ... (A) + HCl ® (C) : Sản phẩm chính duy nhất. (1 mol) (4 mol) C + Br2 2 sản phẩm thế (1mol) (1mol) Biết trong (A) có mC: mH = 21 : 2 và MB - MA = 214 (g.mol-1). Công thức phân tử của (A) trùng với công thức đơn giản nhất của (A). Bài 13.Từ khí thiên nhiên, viết phương trình điều chế caosu isopren, caosu cloropren và cao su Buna-N. Cho các chất vô cơ và điều kiện thí nghiệm coi nh­ có đủ. Bài 14. Viết phương trình biểu diễn chuỗi phản ứng sau: xt, H2O Buna N Buna S A6 A Bài 15. Viết phương trình phản ứng biểu diễn chuỗi phản ứng sau: +H2 Ni,t0 +H2, Ni,t0 +H2, Ni,t0 A E Xác định công thức cấu tạo đúng của A, B, C, D, E Bài 16. Từ khí thiên nhiên viết sơ đồ điều chế isobutan. Cracking +Cl2, as CH3Cl +Na, +CH3Cl CH4 CH3 - CH -CH3 Cl CH3 CH3 - CH - CH3 Bài 17. Xác định các chất ứng với cỏc kớ hiệu chữ cái và viết phương trình phản ứng minh hoạ có trong sơ đồ chuyển hoá dưới đây: A' F A F CH4. (Đề thi tuyển sinh vào trường ĐH NT 1990 - 1991 và ĐH Y D năm 1992 - 1993). Bài 18. Từ benzen, viết sơ đồ chuyển hoá thành: - Ortho - bromo nitrobenzen và meta - bromo nitrobenzen - Ortho - amino phenol và meta - amino phenol (ghi rõ các điều kiện phản ứng). Bài 19. a) Từ C7H8 hãy viết phương trình phản ứng điều chế C6H5COOCH2C6H5? b) Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: C7H16 C6H5COOH Bài 20. a) Butađien 1-3 + D (stiren) E (hoặc F) b) CH º CH + 2HCHO ® Y Cao su buna c) CH4 E+B d) CaC2 Cao su Buna + D (®ång trïng hîp) Cao su Buna - S 2.2.1.2.Nhận biết và tỏch cỏc hiđrocacbon ra khỏi hỗn hợp 1. Nhận biết cỏc hiđrụcacbon Nguyên tăc: - Dùng những phản ứng đặc trưng của các hiđrocacbon để nhận biết. - Các phản ứng dùng để nhận biết phải đơn giản, dễ thực hiện, dấu hiệu phản ứng có thể quan sát được (màu sắc, kết tủa, khí bay lên ...) - Nếu là hỗn hợp phức tạp nên lập bảng để nhận biết. Cách nhận biết hiđrocacbon được tóm tắt ở bảng sau: Hiđrocacbon Thuốc thử Dấu hiệu để nhận biết C2H2 và ankin - 1 CH º C - R Dung dịch -AgNO3/ NH3 -ddCuCl/NH3 -Có kết tủa màu vàng nhạt AgC º CAg ¯ hoặc AgC ºC-R -Có ¯màu đỏ của CuC º CCu hoặc CuC º C-R Anken,ankin,ankađien -dd Br2 -dd KMnO4loãng(H)+ [O] -Làm mất màudd Br2 và tạo dẫn xuất đi brom -mất màu do anken điol hoặc axit,muối của axit hữu cơ stiren (C6H5CH=CH2) -dd KMnO4loãng(H)+ -mất màu bị oxi hoá ở nhóm vinyl Khi giải bài tập này cần hướng dẫn học sinh: -Phân tích đề bài xác định tính chất các chất cần nhận biết. -Chọn phản ứng đặc trưng,thuốc thử cho từng loại. -Xác định quá trình tiến hành(cỏc bước nhận biết) -Hiện tượng thu được và kết luận. -Viết phương trình phản ứng minh hoạ Bài 21 : a) CH4, CO, CO2, SO2 và NO2 b) N2, H2, CH4, C2H4 và C2H2 c) C3H8, C2H2, NO, SO2, CO2 và N2 d) C2H6, CO2, SO2 và H2S Giải : phân tích: Trong các chất cần nhận biết các chất oxit axit có tính khử là CO; chất vừa có tính oxi hoỏ,vừa có tính khử: SO2,NO2; CH4 hoạt động hoá học yếu nên có thể nhận biết các chất khác còn lại là CH4 -Cách tiến hành: a) Cho lần lượt từng mẫu khí đi qua CuO nung nóng, mẫu khí nào biến bột CuO từ màu đen thành màu đỏ (Cu) là CO. CuO( màu đen) + CO Cu ( màu đỏ) + CO2­ - Cho từng mẫu khí vào dung dịch H2S, mẫu khí nào có kết tủa màu vàng là SO2. SO2 + 2H2S = 3S¯ + 2H2O - Cho 3 mẫu khí còn lại qua dung dịch Ca(OH)2 dư, mẫu khí nào cho kết tủa trắng là CO2 : CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3¯ + H2O - Cho 2 mẫu khí còn lại đi qua giấy uỳ tím Èm, mẫu khí nào làm quỳ tớm hoỏ đỏ là NO2 vì: 3NO2 + H2O = 2HNO3+ NO Làm giấy quỳ tớm hoỏ đỏ Còn lại là khí CH4. b) - Cho lần lượt từng mẫu khí vào dung dịch AgNO3/NH3, mẫu khí nào cho kết tủa màu vàng nhạt là C2H2. CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ® Ag - C º C - Ag¯ +2NH4NO3 - Cho lần lượt 4 mẫu khí còn lại vào dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt hay mất màu nâu đỏ của dung dịch brom là C2H4 C2H4 + Br2 ® C2H4Br2 - Lần lượt đốt cháy 3 mẫu khí còn lại, mẫu khí nào không cháy là N2, 2 mẫu khớ chỏy là CH4 và H2. Sản phẩm cháy của mẫu nào làm đục nước vôi trong có dư là CH4 (Học sinh tự viết phương trình phản ứng) mẫu còn lại là H2. c) Mở nắp bình 6 mẫu khớ, bỡnh nào cho khói màu nâu ở miệng lọ là NO NO ( không màu ) + O2 = NO2 (màu nâu ) - Cho lần lượt 5 mẫu khí còn lại qua dung dịch H2S, mẫu khí nào cho kết tủa màu vàng nhạt là SO2: SO2 + 2H2S = 3S¯ + 2H2O - Cho lần lượt 4 mẫu khí còn lại qua dung dịch nước vôi trong có dư mẫu khí nào làm nhạt hay mất màu đỏ của dung dịch brom là C2H2 C2H2 + 3Br2 ® C2H2Br4 Còn lại là 2 mẫu khí C3H8 và N2. Đốt hai mẫu khí còn lại, mẫu khí nào cháy thành ngọn lửa là C3H8, không cháy là N2. d) - Lần lượt đốt cháy các mẫu khí và đưa chén sứ chặn trờn cỏc ngọn lửa, mẫu khí nào cháy để trờn chộn sứ thành một líp màu vàng đó là H2S. 2H2S + O2 = 2H2O + 2S¯ - Cho 3 mẫu khí còn lại qua dung dịch H2S, mẫu khí nào cho kết tủa vàng là SO2. SO2 + 2H2S = 3S ¯ + 2H2O - Lần lượt cho 2 mẫu khí còn lại qua bình đựng nước vôi trong dư, mẫu khí nào cho kết tủa trắng là CaCO3 là CO2, mẫu còn lại là C2H6. CO2 + Ca(OH)2 dư = CaCO3¯ + H2O Bài 22: hãy phân biệt 3 khí: C2H2, C2H4, C2H6. Giải :Cho lần lượt từng mẫu khí vào dung dịch AgNO3/NH3, mẫu khí nào cho kết tủa màu vàng nhạt là C2H2. CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ® Ag - C º C - Ag¯ +2NH4NO3 - Cho lần lượt 2 mẫu khí còn lại vào dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt hay mất màu nâu đỏ của dung dịch brom là C2H4 C2H4 + Br2 ® C2H4Br2 Còn lại là lọ đựng C2H6 Bài 23: Chỉ dùng một thuốc thử hãy nhận biết 3 chất lỏng: benzen, tụluen, stiren. Giải :dùng dung dịch KMnO4, cho lần lượt 3 chất vào dung dịch KMnO4: - Chất nào làm mất màu tím ở ngay nhiệt độ thường là C6H5CH = CH2 C6H5CH = CH2 + [O] + H2O C6H5CH - CH2 OH OH - Chất nào khi đun nóng mới làm mất màu tím là C6H5CH3. C6H5CH3 + 3[O] C6H5COOH + H2O - Chất nào không làm mất màu tím là C6H6. 2. Tỏch các hiđrocacbon ra khỏi hỗn hợp Nguyên tắc: - Chọn những phản ứng hoá học thích hợp cho từng chất để lần lượt tách riêng các chất ra khỏi hỗn hợp, đồng thời chỉ dùng những phản ứng nào mà sản phẩm sau phản ứng dễ dàng tái tạo lại chất ban đầu. - Bảng tóm tắt một số phản ứng dựng tỏch chất và tái tạo lại chất đó trong hoá học hữu cơ. Hiđrocacbon Phản ứng để tách Phản ứng tái tạo - Anken C = C + Br2 ® - C - C - Br Br - C - C - + Zn ® C = C + ZnBr2 Br Br CH2 = CH2 + H2SO4 ® CH3CH2OSO3H CH3CH2OSO3HC2H4­+H2SO4 Axetilen và Ankin - 1 CH º C-R+AgNO3+NH3® AgC º C - R¯ + NH4NO3 AgC ºC-R+HCl ® AgCl¯ + CHº C-R Bài 24: Làm thế nào để tách riêng rẽ từng khí sau khi ra khỏi hỗn hợp: CH4, C2H2, C2H4. Giải - Cho hỗn hợp khí qua dung dịch AgNO3/ NH3, C2H2 tác dụng tạo kết tủa vàng còn C2H4, CH4 khụng tỏc dụng CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 ® AgC º CAg¯ + 2NH4NO3 lọc lấy kết tủa rồi cho tác dụng với dung dịch HCl AgC º CAg + 2HCl ® 2 AgCl ¯ + CH º CH - Cho hỗn hợp khí còn lại qua dung dịch brom dư C2H4 tác dụng,CH4 không tác dụng thoát ra ngoài. C2H4 + Br2 ® C2H4Br2 C2H4Br2 + Zn C2H4 + ZnBr2 Bài 25: Cho hỗn hợp khí gồm: CO2, C2H4, C3H4, C2H6. Trình bày phương pháp hoá học để thu được từng khí tinh khiết. Giải: - Cho hỗn hợp khí qua dung dịch nước vôi trong có dư, CO2 tác dụng các chất khí khỏc khụng tỏc dụng. CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3¯ + H2O CaCO3 CaO + CO2 ­ Hoặc cho CaCO3 + H2SO4 CaSO4 + CO2 + H2O - Cho hỗn hợp khí còn lại qua dung dịch AgNO3/NH3, C3H4 tác dụng, C2H6, C2H4 khụng tỏc dụng. CH º C - CH3 + AgNO3 + NH3 ® AgC º C - CH3¯ + NH4NO3 Lọc lấy kết tủa cho tác dụng với dung dịch HCl AgC º C - CH3 + HCl ® AgCl¯ + C3H4 - Cho hỗn hợp khí còn lại qua dung dịch nước brom dư, C2H4 tác dụng C2H6 không tác dụng bay ra ngoài CH2 = CH2 + Br2 ® CH2Br - CH2Br Cho C2H4Br2 tác dụng với Zn. Người ta có thể tách C2H4 và C2H6 bằng nhiều cách khác nhau có thể cho hỗn hợp tác dụng với H2O (trong môi trường H+) hoặc cho tác dụng với H2SO4 sau đó tái tạo lại C2H4 bằng cách đun nhẹ (có xúc tác) sản phẩm sau phản ứng. Bài 26: Tách rời từng chất sau ra khỏi hỗn hợp gồm C2H6, CO2, SO2, HCl. Giải: - Cho các mẫu khí qua dung dịch H2S, chỉ có mẫu khí SO2 tác dụng cho kết tủa màu vàng. SO2 + 2H2S = 3S¯ + 2H2O Đốt S + O2 SO2­ - Cho hỗn hợp 2 khí còn lại qua Ca(OH)2 dư, khí CO2 và HCl tác dụng, cũn khớ C2H6 không tác dụng bay ra ngoài. Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3¯ + H2O Ca(OH)2 + 2HCl = CaCl2 + 2H2O Lọc kết tủa, cho tác dụng với H2SO4: CaCO3 + H2SO4 CaSO4 + CO2­ + H2O Đem dung dịch còn lại điện phân có màng ngăn: CaCl2 + 2H2O Ca(OH)2 + H2 + Cl2 Sau đó cho: H2 + Cl2 2HCl Bài 27: a) Tinh chế CH4 có lẫn CO, CO2, SO2, NH3. b) Tinh chế C3H8 có lẫn NO2, H2S và hơi nước. c) Tinh chế C2H6 có lẫn NO, NH3, CO2. Giải: a) - Cho hỗn hợp khí qua dung dịch HCl, chỉ có NH3 tác dụng, cỏc khớ khỏc không tác dụng bay ra ngoài NH3 + HCl = NH4Cl - Cho hỗn hợp khí còn lại (gồm CO, CH4, CO2, SO2) qua dung dịch nước vôi trong có dư, SO2, CO2 tỏc dông. CO, CH4 khụng tỏc dụng SO2 + Ca(OH)2 = CaSO3 ¯ + H2O CO2 + Ca(OH)2 = CaCO3 ¯ + H2O - Cho hỗn hợp khí còn lại (CO và CH4) qua dung dịch PdCl2, sau đó cho toàn bộ sản phẩm khí qua dung dịch Ca(OH)2 dư. Khí CH4 không tác dụng bay ra ngoài, ta thu được khí CH4. CO + PdCl2 + H2O = Pd + CO2 + 2HCl CO2 + Ca(OH)2 dư = CaCO3¯ + H2O b) Cho hỗn hợp khí qua dung dịch NaOH dư, cỏc khớ NO2, H2S tác dụng, hơi nước bị hấp thụ, cũn khớ C3H8 không tác dụng bay ra ngoài. 2NO2 + 2NaOH = NaNO3 + NaNO2 + H2O H2S + 2NaOH = Na2S + 2H2O c) Cho hỗn hợp khí qua dung dịch HCl, NH3 tác dụng, cỏc khớ còn lại (C2H6, CO2, NO) khụng tỏc dụng. NH3 + HCl = NH4Cl - Cho hỗn hợp khí còn lại qua nước vôi trong dư, CO2 tác dụng cỏc khớ NO, C2H6 khụng tỏc dụng. - Cho hỗn hợp khí còn lại qua bình đựng O2 (vừa đủ). Sau đó cho hỗn hợp khí qua dung dịch NaOH dư, khí C2H6 không tác dụng bay ra ngoài. NO + O2 = NO2 2NO2 + 2NaOH = NaNO3 + NaNO2 + H2O 2.2.1.3 Bài tập về cấu tạo hoá học, dãy đồng đẳng, đồng phân của hợp chất hữu cơ và hiđrocacbon Hướng dẫn xác định dãy đồng đẳng của hiđrocacbon. - Dùa vào electron hoá trị để xác định - Dùa vào tỉ lệ số mol O2 và số mol CO2 Khi xét một hiđrocacbon thuộc dãy đồng đẳng đã học nờn xột: Tỉ lệ > 1,5 thì hiđrocacbon là ankan = 1,5 thì hiđrocacbon là anken < 1,5 thì hiđrocacbon là ankin, ankađien Bài 28: Tìm công thức chung dãy đồng đẳng của: a) Parafin là CnH2n+2 b) Aren là CnH2n-6 Giải a) Parafin là CnH2n+2 Có 2 phương pháp xác định: - Theo định nghĩa, công thức chung của dãy đồng đẳng metan phải là: CH4 + kCH2 = C1+kH4+2k. Đặt: ånC: 1 + k = n ® k = n - 1 Suy ra: ånH : 4 + 2k = 4 + 2 (n - 1) = 2n + 2 Vậy công thức chung dãy đồng đẳng của metan là: CnH2n+ 2 - Dùa vào số electron hoá trị của nguyên tử để chứng minh các công thức của dãy đồng đẳng. + Sè electron hoá trị của n nguyên tử C là 4n. + Sè electron hoá trị của C dùng để liên kết các nguyên tử C với nhau = 2 (n-1) + Sè electron hoá trị của C dùng để liên kết với H: 4n - 2 (n-1) = 2n + 2 Vì mỗi nguyên tử H chỉ có một electron hoá trị, nên số nguyên tử H trong phân tử là 2n + 2. Công thức chung của parafin là: CnH2n+2 b) Aren là CnH2n-6 + Sè electron hoá trị của n nguyên tử C là 4n. + Sè electron hoá trị của C dùng để liên kết các nguyên tử C với nhau = 2(n+3). + Sè electron hoá trị của C còn lại dùng để liên kết với H: 4n - 2 (n + 3) = 2n - 6 Vởy công thức chung dãy đồng đẳng của aren là:CnH2n-6 Bài 29: công thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là (CxH2x+1)n và của một axit no đơn chức là (C3H4O3)n.Hãy biện luận để tìm công thức phân tử của các chất trên. Giải : a) Công thức đơn giản của hiđrocacbon là (CxH2x+1)n. Biện luận để tìm công thức phân tử: Cách 1: Vì số nguyên tử H trong hiđrocacbon luôn luôn chẵn nên n = 2, 4, 6 ... - Nếu n = 2, ta có C2xH4x+2 ứng với công thức của ankan. Vớ dô: x = 1 ® C2H6 ; x = 2 ® C4H10 - Nếu n = 4, ta có C4xH8x+4 rõ ràng thừa H, vì số nguyên tử của H trong ankan lớn nhất cũng chỉ bằng 8x + 2 (loại). - Nếu n = 6 càng phi lÝ. Cách 2: Nhân hệ số n vào ta có CTPT là CnxH2nx+n. - Nếu là ankan thì (2nx+n) = 2nx + 2 ® n = 2 - Nếu là anken thì (2nx + n) = 2nx ® n = 0 (loại) ... Cách 3: Ta nhận thấy công thức C2H2x+1 ứng với gốc hiđrocacbon no hoá trị I, do đó nó chỉ có thể kết hợp với một gốc như thế mà thôi, tức n = 2. c) Công thức đơn giản của axit no đa chức là (C3H4O3)n. Biện luận để tìm công thức phân tử. Vì đây là axit nên số nguyên tử O trong phân tử phải là số chắn, nên n = 2, 4, 6 ... - Nếu n = 2 ® CTPT là C6H8O6, viết tách gốc: C3H5(COOH)3. Gốc C3H5 là gốc no, hoá trị III. Phù hợp. - Nếu n = 4 ® CTPT là C12H16O12, viết tách gốc: C6H10(COOH)6. Gốc C6H10 không phải là gốc hiđrocacbon no hoá trị VI vì thừa H (số nguyên tử H trong gốc no có 6C là 2. 6 + 2 - 6 = 8) ® loại. - Nếu n = 6 càng phi lÝ. Bài 30: a) Xác định công thức cấu tạo C6H14, biết rằng khi tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ mol 1: 1 ta chỉ thu được 2 đồng phân. Gọi tên hai đồng phân đó. b) Isopren có thể cộng hợp brom theo tỷ lệ 1: 1 theo 3 cách để tạo thành 3 đồng phân vị trí. Viết công thức cấu tạo của các đồng phân đó. c) Viết công thức cấu tạo và gọi tên 3 đồng phân mạch nhánh của penten (C5H10). d) Cho aren có công thức C8H10. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của A. Giải : a) Năm công thức cấu tạo có thể có của C6H14 (học sinh tự viết). Theo phản ứng: C6H14 + Cl2 ® C6H13Cl + HCl Ta thấy chỉ có chất có CTCT là CH3 - CH - CH - CH3 là tạo được hai đồng phân. CH3 CH3 Cl - CH2 - CH - CH - CH3: (1-clo 2,3 - đimetyl butan) CH3 CH3 Cl CH3 - C - CH - CH3: (2-clo 2,3-đimetyl butan) CH3 CH3 b) Br Br CH2 - C - CH = CH2 CH3 Br Br CH2 = C - CH = CH2 + Br2 CH2 = C - CH - CH2 CH3 CH3 Br Br CH2 - C = CH - CH2 CH3 (có dạng cis và dạng trans) c) (H.D) 3 đồng phân mạch nhánh (H.S. tự trình bày). CH3 CH3 CH3 CH2 - CH3 d) CH3 CH3 CH3 (A) (B) (C) (D) Tên gọi: (A) etyl benzen (B) o-đimetyl benzen (hoặc o-xilen, hoặc 1,2-đimetyl benzen) (C) m-đimetyl benzen (hoặc m-xilen, hoặc 1,3-đimetyl benzen) (D) p-đimetyl benzen (hoặc p-xilen, hoặc 1,4-đimetyl benzen) Bài 31: a) Dãy đồng đẳng là gì? b) Cho biết mỗi công thức phân tử tổng quát sau thuộc dãy đồng đẳng nào? (không kể các hợp chất vòng và tạp chức): CnH2n+2; CnH2n; CnH2n-2; CnH2nO; CnH2nO2; CnH2n+3N Mỗi dãy đồng đẳng cho một chất cụ thể làm vớ dụ. Bài 32: a) Hóy nờu điều kiện để một phân tử có đồng phân cis - trans (không kể mạch kín). b) Viết tất cả các đồng phân có thể có của C4H8, C5H10 trong các đồng phân đó đồng phân nào là đồng phân cis - trans. Bài 33: Công thức phân tử của hiđrocacbon A là: C3H6. Hãy viết phương trình phản ứng theo chuỗi sau dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn: A Cho biết E là axit hữu cơ 2 lần axit và tỉ lệ mol của A và Br2 là 1:1. (Đề thi tuyển sinh vào Trường ĐH Đà Nẵng năm 1997). Bài 34: Viết công thức cấu tạo của chất X có công thức C5H8, biết rằng khi hiđro hoá chất đó ta thu được chất isopentan. Chất này có khả năng trùng hợp thành cao su được không? Bài 35: a) Dùa vào electron hoá trị của nguyên tử cacbon, hãy chứng minh công thức tổng quát của aren là: CnH2n-6. b) Công thức tổng quát của các hiđrocacbon có dạng CnH2n+2-2a. - Cho biết ý nghĩa của chỉ số a. -Đối với các chất xiclopentan,naptalen, stiren, 2-metylbuta-1,3-đien vinylaxetilen thì a nhận những giá trị nào. Bài 36: 1) a) Ứng với công thức tổng quát, CnH2n và CnH2n-2 có thể có các chất thuộc những dãy đồng đẳng nào? b) Viết công thức cấu tạo các đồng phân olefin của penten và khi hợp nước cho ta sản phẩm chính là rượu bậc 3. 2) a) Đồng đẳng là gỡ? Cỏc rượu etylic, n - propylic, isopropylic có phải là đồng đẳng của nhau không? Tại sao? Các hiđrocacbon nào cho dưới đây là đồng đẳng của nhau: CH2 CH2 H2C - CH2 H2C CH2 (I) H2C - CH2 (IV) CH2 CH2 - CH2 H2C - CH - CH3 (II) CH2 - CH2 (V) CH2 H2C - CH - CH2 - CH3 (III) b) Gốc hiđrocacbon là gì? Một hợp chất có công thức phân tử là CnHmO2. Hái m và n phải có giá trị như thế nào để cho gốc hiđrocacbon của chất đó là gốc no. Bài 37 a) Viết công thức cấu trúc và gọi tên tất cả các chất có công thức phân tử C4H8. b) Cho hidrocacbon CH3CH = C = C= CHCH3; hãy cho biết trạng thái lai hoá của mỗi nguyên tử cacbon trong phân tử. Hiđrocacbon đó có đồng phân hình học,hóy giải thích nguyên nhân và viết công thức cấu trúc của các đồng phân đó. (Đề thi tuyển sinh vào ĐH QGHN năm 1998). Bài 38: a) Cho cỏc hiđrụcacbon khụng vũng cú cấu tạo phân tử dạng C3Hn ứng với giá trị có thể có của n, hãy cho biết: - Tên của hidrocacbon, cấu tạo phân tử - Có mấy loại liên kết trong phân tử và số liên kết trong mỗi loại? - Mạch cacbon trong phân tử là mạch thẳng hay gấp khóc? b) Công thức của hiđrocacbon A mạch hở có dạng (CnH2n+1)m. Hái A thuộc dãy đồng đẳng nào? 2.2.1.4 Bài tập về tính chất hoá học của hiđrocacbon Bài 39: Một hiđrụcacbon A có công thức (CH)n, 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 hoặc với 1 mol Br2 trong dung dịch brom. Xác định công thức cấu tạo của A. Từ hiđrocacbon tương ứng với từ rượu tương ứng viết phản ứng điều chế trực tiếp ra A. Giải: Mét mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 hoặc với 1 mol Br2 CH = CH2 A là C8H8 Þ (A) C º CH + H2 A -CH - CH3 A + H2O OH - CH2 - CH2 OH Bài 40: a) Viết công thức cấu tạo và so sánh liên kết p trong 2 phân tử but - 1 - in và buta -1,3- dien b) viết phản úng của từng chất trên với: H2 Br2, HCl và H2O Giải: a) CH º C - CH2 - CH3 CH = CH - CH = CH2 So sánh liên kết p trong công thức cấu tạo của hai chất - trong butin - 1 có 2 liên kết p ở hai nguyên tử cacbon Liên kết p trong phân tử but-1-in là do sù xen phủ bên của hai cặp electron p. Các trục của các electron p tạo thành hai mặt phẳng thẳng góc với nhau, giao tuyến của hai mặt phẳng đó là đường nối tâm hai nguyên tử cac bon. - Trong buta -1, 3 -dien có 2 liên kết p nằm xa hẳn nhau. Liên kết p trong phân tử buta-1,3-dien là do sù xen phủ bên của hai electron p. Hai trục của hai electron p song song với nhau tạo thành mặt phẳng p thẳng góc với mặt phẳng của các nguyên tử trong phân tử buta-1,3-đien. b) CH º C - CH2 - CH3 + H2 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH º C - CH2 - CH3 + Br2 CH= C - CH2 - CH3 Br Br Br Br Br Br Br Br CH = C - CH2 - CH3 + Br2 H-C - C - CH2 - CH3 CH º C - CH2 - CH3 + HCl CH2 = C - CH2 - CH3 Cl CH2 = C - CH2 - CH3 + HClCH3 = C - CH2 - CH3 Cl CH2 - CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 + H2 H H CH2 - CH = CH - CH2 H H CH2 - CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 Br Br Br Br CH2 - CH = CH - CH2 CH2 - CH - CH = CH2 CH2 = CH - CH = CH2 + HCl Cl CH2 - CH = CH - CH2 Cl H CH3 - CH - CH = CH2 CH2 = CH -- CH = CH2 + HOH OH CH2 - CH = CH - CH2 OH H Bài 41: Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ: CH2 = CH - CH3 (A) (D) (E) Gọi tên các chất hữu cơ (A), (B), (D) (E) (Đề thi tuyển sinh vào ĐHQG năm 1997) Giải: Hoàn thành các phản ứng CH2 = CH - CH3 + Cl2 CH2 = CH - CH2Cl (A) + HCl CH2 = CH - CH2Cl + H2O CH2 = CH - CH2OH (B) + HCl CH2 = CH - CH2OH + CH2 = CH - CHO (D) + H2O CH2 = CH - CHO + Ag2O CH2 = CH - COOH (E) + 2Ag¯ A: Clorua alyl (3) (3 - Clopropen) B: Rượu alylic (Propenol) C: Anđehyt acrylic (Propenal) E: Axit acrylic (Axit propenoic) Bài 42:. Hai chất A và B cú cựng công thức phân tử C5H12 khi tác dụng với Cl2 theo tỷ lệ 1 : 1 về số mol. A cho một dẫn xuất, còn B cho 4 dẫn xuất. Viết công thức cấu tạo của A và B cựng cỏc dẫn xuất của chúng. Bài 43: a) Trong các loại hiđrocacbon ankan, ankin và aren, loại nào tạo được gốc hiđrocacbon có công thức CnH2n-1 - và - CnH2n - ? Mỗi trường hợp cho một ví dụ và gọi tên. b) Từ metan có thể điều chế H2 (và CO) theo hai cách Cách 1: CH4 + O2 CO + 2H2; hiệu suất 80% Cách 2: CH4 + H2O ® CO + 3H2: hiệu suất 75% Cách nào thu được nhiều H2 hơn? Theo cách này từ 500m3 CH4 ở OoC; 3 atm có thể cho bao nhiêu m3 H2 ở OoC; 1 atm. c) Trong phòng thí nghiệm, có điều chế metan từ natri axetat; từ nhôm cacbua; từ cỏcbon và hiđro; từ butan. Viết phương trình các phản ứng điều chế mờtan nói trên. d) Giải thích: Tại sao canxi cacbua tác dụng với nước lại được axetilen. Bài 44: Đốt cháy một số mol như nhau của 3 hiđrocacbon K, L, M ta thu được lượng CO2 như nhau và tỷ lệ số mol H2O và CO2 đối với K, L, M tương ứng bằng 0,5; 1 và 1,5. Xác định công thức của K, L, M Bài 45: a) Phát biểu quy tắc thế ở nhân benzen. Cho vớ dụ b) Từ benzen, viết sơ đồ chuyển hoỏ thỏnh: - Ortho - bromonitrobenzen và meta - bromonỉtobenzen - Ortho - aminophenol và meta - aminophenol Bài 46: a) Cho biết thành phần chính của khí thiên nhiên, khí cracking, khí than đá và khí lò cao (khí miệng lũ). Nờu một vài ứng dụng chủ yếu của mỗi khớ đú. b) Muốn điều chế mỗi chất nêu dưới đây ta có thể đi từ loại khí nào nói trên: CCl4, C2H5OH, CH3NH2 và NH3 công nghiệp Bài 47: a) Cân bằng hai phản ứng sau đây theo phương cân bằng electron. CH3 - CH = CH2 + KMnO4 + H2O ® CH3 - CH - CH2 + MnO2 + KOH OH OH CH3 - C º CH + KMnO4 + KOH ® CH3COOK + MnO2+K2CO3 + H2O b) Hoàn thành và cân bằng các phương trình phản ứng theo phương pháp ion điện tử: CH2 = CH - CH2OH + KMnO4 + H2O ® KOH + .+ . CH2 = CH2 + KMnO4 + H2SO4 ® …. C6H5 - CH = CH2 + KMnO4+Ba(OH)2 ® (C6H5 - COO)2Ba+.+.+. (Đề thi tuyển sinh vào ĐHY,Dược năm 1999) Bài 48:(sbt hoỏ lớp 11 nâng cao) Hai hiđrụcacbon A và B đều có công thức phân tử C6H6 và A có mạch cacbon khụng nhỏnh.A làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường:B không phản ứng với cả 2 dung dịch trên nhưng tác dụng với hiđrụ dư tạo ra D có công thức phân tử C6H12.A tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac tạo thành kết tủa D có công thức phân tử C6H4Ag2 . Hãy xác định công thức cấu tạo của Avà B .Bài 49: (sbt hoá học líp 11 ban nâng cao) Hiđrocacbon X là đồng đẳng của benzen có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,56% . A, Lập công thức phân tử của X,viết công thức cấu tạo của X , khi biết X tác dụng với brom có hoặc không có mặt bộ sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn duy nhất monobrom duy nhất . t0, xt , p B, Y là một đồng phân của X , thoả mãn sơ đồ sau : Benzen Y R ( R) n Xác định công thức cấu tạo của Y và hoàn thành các phương trình hoá học theo sơ đồ trên? 2.2.2 Bài tập tự luận định lượng a.tóm tắt một số công thức áp dụng trong tính toán A.Tính toán dựa trờn số mol. - Trong phần lớn các bài toán hoá học, việc tính toán không nờn dùa trờn thể tích, khối lượng cỏc tỏc chất, mà nên chuyển tất cả các lượng thành mol. Dựa trờn số mol cỏc tỏc chất (chất phản ứng) hoặc của sản phẩm, chúng ta tính số mol các chất khác và từ đó suy ra: m, V, P. . . . Gọi n: Sè mol chất C: Nồng độ mol/l V: Thể tích dung dịch P: áp suất của khí m: Khối lượng của chất V: Thể tích của chất khí M: Khối lượng mol phân tử T: Nhiệt độ của chất khí B. Các công thức cần nhớ 1. Công thức liên quan đến dung dịch Nồng độ mol Nồng độ Khối lượng dung dịch 2. Công thức liên quan đến chất khí a. Một khí: + PV = nRT (với R = nếu P: atm ;V: lít) + Tỉ khối của khí A so với khí B Đặc biệt đối với không khí (KK) b. hỗn hợp hai hoặc nhiều khí Nếu A, B cú cựng thể tích nhng khác nhiệt độ Một đại lượng hay được sử dụng trong các bài toán hữu cơ là khối lượng phân tử trung bình - là khối lượng mét mol hỗn hợp Nếu hỗn hợp X gồm a mol A b mol B Tỉ khối của hỗn hợp X đối với chất khí C Nếu C cũng là hỗn hợp C. MẫT SỐ PHƯƠNG PHÁP CƠ BẢN a. Phương pháp áp dụng định luật bảo toàn khối lượng Nếu có phản ứng A+B C+D Theo định luật bảo toàn khối lượng ứng dụng: tính được 1 trong 4 đại lượng (mA, mB, mC, mD) khi biết ba khối lượng còn lại. b. Vận dông định luật bảo toàn nguyên tố Giả sử có phản ứng A + B C + D Nếu A, B, C, D đều chứa nguyên tố O thì theo định luật bảo toàn nguyên tố Tương tự với các nguyên tố khác: (C, H, Cl, N. . . ) ứng dụng: Biết được sè gam (ntg) trong B, C, D ta có thể tính được ntg O trong A từ đó suy ra nA. c.Sử dông của các giá trị trung bình Một hỗn hợp X gồm Nếu a + b =1 chính là khối lượng 1 mol hỗn hợp X có rất nhiều ứng dụng trong hoá học hữu cơ + Dùng để tính thành phần hỗn hợp (tính a, b khi biết MA, MB) + Tính MA, MB khi biết a, b + Xác định công thức phân tử nhờ xác định Ta có thể tính được các giá trị có thể có của số nguyên tử cacbon của A, B. Ta áp dụng phương pháp này khi thiếu hai phương trình. d. Số nguyên tử C trung bình Nếu A có n – nguyên tử C nA= a Nếu B có m – nguyên tử C nB= b số nguyên tử C trung bình thường ta tính dựa trên 2.2.2.1.Bài tập định lượng Chương Ankan Bài tập định lượng chương ankan có thể đưa thành các dạng sau: 1. Xác định họ Hiđrocacbon dựa trờn và khi đem đốt to Phản ứng đốt cháy: CxHy + O2 xCO2 + H2O - Nếu ankan - Nếu hỗn hợp hai hiđrocacbon không thuộc cựng dóy đồng đẳng khi đốt cháy tạo ra thì một trong hai hiđrocacbon đó là ankan Bài sè 50: Đốt cháy 1 hỗn hợp X gồm 2 Hiđrocacbon A, B thuộc cùng một dãy đồng đẳng thu đuợc 96, 8g CO2 + 57, 6g H2O. a. Xác định dãy đồng đẳng của A, B b. Xác định các CTPT có thể của A, B và thành phần % hỗn hợp X (theo thể tích) ứng với trường hợp đặc biệt A, B là đồng đẳng kế tiếp. Cho biết A, B đều ở thể khí ở đktc. c. Tính khối lượng chung 2 muối Natri phải dùng để khi nung 2 muối này với NaOH ta thu được 1 mol hỗn hợp X. Giải: a. Phương pháp: Để xác định dãy đồng đẳng của 2 Hiđrocacbon, ta tính rồi so sánh b. Công thức phân tử của A, B Gọi là số nguyên tử C trung bình() + Thay A, B bằng 1 chất duy nhất có n = (a+b) mol Ta có: - Thành phần của hỗn hợp X khi A, B đồng đẳng kế tiếp (hơn nhau 1 C) c. Khối luợng 2 muối Natri phải dùng Ta thay một muối Natri duy nhất Có n = a+b = 1mol Þ Khối lượng muối phải dùng là: Bài sè 51: Mét hỗn hợp X gồm 2 Hiđrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng và đều ở thể khí ở đktc. Đốt cháy X với 64g O2 (lấy dư) và cho hỗn hợp CO2 + H2O + O2 dư đi qua bình Ca(OH)2 dư thỡ có 100g kết tủa và còn lại một khí thoát ra có V=11, 2 lit (0, 4 atm, 0oC). a. Xác định dãy đồng đẳng của A, B b. Xác định CTPT của A, B c. Chọn trường hợp A, B là 2 đồng đẳng kế tiếp. Lấy 1 lít hỗn hợp Y gồm A, B với . Tính nA, nB biết rằng khi đốt cháy Y và cho toàn bộ sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2 có 15g kết tủa. Giải: Phương pháp: Ta tính so sánh giữa 2 sè mol này áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O + So sánh giữa Vậy A, B thuộc họ ankan. b. Xác định CTPT của A, B Gọi Lấy (*) - (**) ta được: a + b = 1, 6 - 1 = 0, 6 (mol) Thay vào (*) Vậy n =1 Þ A: CH4 M=2, 3, 4 Þ B là C2H6, C3H8, C4H10 c. B là đồng đẳng kế tiếp của CH4 Þ B là C2H6 Û biến đổi ta được a=b Bài sè 52: Trong một bỡnh kớn dung tích 20 lớt cú chứa 9, 6g O2 và m gam hỗn hợp 3 Hiđrocacbon A, B, C. Nhiệt độ và áp suất trong bình lúc đầu là 0oC và 0, 448atm. - Bật tia lửa điện để đốt cháy hết 3 Hiđrocacbon và giữ nhiệt độ trong bình là 136, 5o C, áp suất là P. - Cho hỗn hợp khí trong bình sau khi phản ứng lần lượt qua bình I đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư thấy khối lượng bình I tăng 4, 05g và bình II tăng 6, 16 g. b. Tính P ? (Giả thiết V= const) c. Xác định CTPT của A, B, C biết B, C cú cựng số phần tử C và nA gấp 4 lần tổng số mol của B và C. Bài sè 53: Một bỡnh kớn V=10 lớt cú chứa 30, 4 g O2 và 2 Hiđrocacbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng. áp suất khi đầu là P1(0o C). Bật tia lửa điện phản ứng cháy xảy ra hoàn toàn. Cho sản phẩm cháy lần lượt qua bình I chứa H2SO4đ, bình II đựng NaOHd thấy khối lượng bình I tăng bằng 12, 6g, khối lượng bình II tăng 22 g. a. Xác định dãy đồng đẳng của A, B. b. Xác định CTPT của A, B (đều ở thể khí ở đktc) c. Tính áp suất P1(0o C) và P2 sau phản ứng (136, 5oC) Bài tập 54: Cho mg một Hiđrocacbon A đốt cháy thu CO2 với khối lượng CO2 bằng 2,75g; khối lượng H2O bằng 2,25g. a. Xác định dãy đồng đẳng của A b. Tìm công thức phân tử của A c. Lấy V lít A (đktc) đem nhiệt phân ở 1500oC thu được hỗn hợp khí B. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B cần 6, 72 lít O2(đktc). Tính V. 2: Bài toán về phản ứng điều chế ankan từ muối Natri của axit hữu cơ Muối Natri của axớt no + NaOH Ankan + Na2CO3 Bài sè 55: Cho một hỗn hợp A gồm 2 muối HCOONa và CH3COONa. Trộn a với NaOH rắn dư và nung với điều kiện không có không khí thu được khí B và chất rắn C. - Chất rắn C tác dụng vừa đủ với Vlớt d2 Ba(OH)2 Mặt khác: để thu được hỗn hợp hai axit hữu cơ, ngời ta cho A tác dụng với V1 lít dung dịch H2SO4 (lượng axit trong V1 bằng 1, 5 lượng cần thiết). Nếu thêm D là muối natri của một axit đồng đẳng với HCOOH với tỉ lệ số mol so với HCOONa là 1:10 vào hỗn hợp A được hỗn hợp E. Nung E trong không khí được khí CO2 có thể tích là a(lit) bằng thể tích hỗn hợp khí B. a. Tớnh % số mol các chất trong A. b. Tìm công thức của B. c. Tính thể tích V biết rằng 0, 01V1 lít dung dịch H2SO4 phản ứng vừa đủ với 10 ml dung dịch Ba(OH)2 ở trên. Giải: a. Đề không cho biết cụ thể dùng bao nhiêu lít, bao nhiêu gam mà chỉ cho biết những giá trị tương đối. Tìm x để tính % + Khi nung nóng 2 muối Na với NaOH Þ ta có: + Đốt cháy B + Theo đầu bài Vậy thành phần hỗn hợp A (theo sè mol) b. Công thức D - Đốt cháy hỗn hợp E trong không khí: Theo đầu bài: c. Tính thể tích của Ba(OH)2 + Chất rắn C là Na2CO3 có số mol Na2CO3 = 1 + x = 1 + 2 = 3 mol Þ Tìm CM Ba(OH)2 + Hỗn hợp A với H2SO4 2HCOONa + H2SO4 ® 2HCOOH + Na2SO4 (3) 2mol 1mol 2CH3COONa + H2SO4 ® 2CH3COOH + Na2SO4 (4) 1mol 0,5mol Do lượng axit gấp 1,5 lần lửợng cần thiết vậy số mol axit chứa trong V1lít H2SO4 là: 1,5 x 1,5 = 2,25 mol H2SO4 + Theo đầu bài: 0,01V1 lít H2SO4 tác dụng vừa đủ với 10ml Ba(OH)2 V1lít H2SO4 tác dụng vừa đủ với 10.100 = 1000ml Ba(OH)2 H2SO4 + Ba(OH)2 = BaSO4¯ + 2H2O (5) Sè mol Ba(OH)2 = sè mol H2SO4 = 2,25mol ® Vậy 3. Toán về phản ứng thế với Clo Bài sè 56 Cho 80 gam CH4 phản ứng với Clo có chiếu sáng thu được 186,25g hỗn hợp A gồm hợp chất hữu cơ B + C. Tỉ khối hơi của B và C so với CH4 tương ứng là 3, 15625 và 5, 3125. Để trung hoà hết khí HCl sinh ra cần vừa đúng 8, 2 lít dung dịch NaOH 0, 5M. a. Xác định CTCT của B và C. b. Tính thành phần % theo khối lượng của hỗn hợp A. c. Tính hiệu suất phản ứng tạo ra hợp chất B và C Giải H Þ B là : CH3Cl có công thức cấu tạo H - C- Cl H Ta có: 2 2 ; Vậy hiệu suất rạo ra CH3Cl = Hiệu suất tạo ra CH2Cl2 = 4. Bài toán liên quan đến phản ứng Crackinh của ankan - Mét ankan khi đa lên nhiệt độ cao với những xúc tác thích hợp có thể cho ra nhiều loại phản ứng crackinh - Riêng CH4 cho phản ứng đặc biệt - Trong phản ứng Crackinh, sè mol khí tăng nhưng khối lượng không đổi Nếu gọi X- là hỗn hợp khí ban đầu (có thể chỉ gồm ankan) và Y là hỗn hợp khí thu được sau phản ứng, ta có: nX < nY (nên P1< P2) nhng mx= mY Do đó: ta có thể tính được nY từ đó có thể tính đửợc % ankan bị nhiệt phân. - Hỗn hợp X, Y chứa cùng số nguyên tử C và H nên khi đốt cháy X hay Y ta cần một số mol O2 nh­ nhau và tạo ra khi đốt cháy 2 hỗn hợp X, Y cũng bằng nhau. Bài sè 57: Mét hợp chất hữu cơ A có mC: mH: mO: mN =12:3,5:16:7 a. Xác định CTPT, CTCT của A, biết rằng khi cho A tác dụng với dung dịch NaOH và đun nóng cú khớ NH3 bay ra. b. Lấy 11,5 gam A cho vào 300ml dung dịch NaOH 1M. Đun cho đến khi phản ứng hoàn toàn. Đun cạn, được một chất rắn. Nung chất rắn cú khớ B bay ra. Nung khí này ở 1500o C thu được hỗn hợp X gồm 3 khớ cú V=5, 6 lít (đktc). Tính %B đã bị nhiệt phân (sự nhiệt phân không cho cacbon). c. Lấy toàn thể khí B của cõu trờn cho vào một bỡnh cú V bằng 10 lớt, cú chứa sẵn 2 lít dung dịch Ba(OH)2 0, 0625M và thêm O2 cho đến khi đạt đợc áp suất P1=1, 4atm (0o C).Bật tia lửa điện.Tính khối lượng kết tủa và áp suất P2 trong bình sau khi bật tia lửa điện để đốt khí B, giả sử thể tích dung dịch vẫn là 2 lít. Giải: a. Giả sử CTPT của A là CxHyOzNt Hay Với p nguyên tử N thì số nguyên tử H tối đa là y=2x+2+p Tác dụng với NaOH, A tạo ra khí NH3 Þ vậy là muối NH4 do đó A là CH3COONH4 Phản ứng giữa A với NaOH Sau phản ứng này và sau khi cô cạn, còn lại 0,15 mol CH3COONa và 0,30 - 0,15 = 0, 15 mol NaOH dư. Nung hỗn hợp hai chất này tạo thành CH4. Nung CH4 ở 1500o C. Giả sử có 2x mol CH4 bị nhiệt phân Hỗn hợp sau phản ứng gồm x mol C2H2; 3x mol H2 và 0,15 - 2x mol CH4 còn lại % CH4 bị nhiệt phân = c. Hỗn hợp CH4+ O2 có số mol mol Chó ý: Thể tích V dùng cho công thức này là thể tích chiếm bởi chất khí bằng dung tích bình trừ đi thể tích dung dịch Ba(OH)2. Sau khi làm lạnh đến 0o C (nước ngưng tô) CO2 (0, 15 mol) phản ứng với dung dịch Ba(OH)2 còn lại ở thể khí là O2 dư (0, 35-0, 3=0, 05 mol). Để biết phản ứng giữa CO2 và Ba(OH)2 tạo ra 1 hay 2 muối cacbonat ta Vậy ta được 2 muối cacbonat Khi lắc hỗn hợp khí (CO2 +O2dư) với dung dịch Ba(OH)2, CO2 tan hết, còn lại 0, 05 mol O2 dư, nên áp suất trong bình là do O2. Bài sè 58: (Đề thi vào các trường ĐH- CĐ - THCN - NXBGD-1994) Crackinh V lít butan ta thu được 35 lít hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6, C3H6, C4H8 và một phần butan cha bị crackinh. Giả sử chỉ có các phản ứng. C4H10® CH4 + C3H6 C4H10® C2H6 + C2H4 C4H10® H2 + C4H8 Cho hỗn hợp A lội rất từ từ qua bình nước Br2 dư, thấy thể tích khí còn lại 20 lớt.Lấy 1 lớt khớ còn lại đem đốt cháy thì thu được 2, 1 lớt khớ CO2. Các V khí đều đo ở đktc. a. Tính % butan đã tham gia phản ứng. b. Tính % V mỗi khí trong hỗn hợp A, biết rằng số mol C2H4 bằng 2 lần tổng số mol của C3H6 và C4H8. c. Nếu lấy tất cả olefin có trong hỗn hợp A đem trùng hợp thì thu được bao nhiêu gam polime? Biết hiệu suất mỗi phản ứng trùng hợp là 60% và các olefin đều ở dạng trùng hợp được. Giải: a. Các phản ứng Crackinh: C4H10® CH4 + C3H6 (1) x x x C4H10® C2H6 + C2H4 (2) y y y C4H10® H2 + C4H8 (3) z z z - Hỗn hợp A qua dung dịch Br2 dư Þ phản ứng hoàn toàn Û 20 = x + y + z + t (2*) Lấy 1 lớt khớ gồm: H2, CH4, C2H6, C4H10 dư đem đi đốt CH4 + 2O2 ® CO2 +2H2O (7) C2H6 + 3, 5O2 ® 2CO2 +3H2O (8) C4H10d +6, 5O2 ® 4CO2 +5H2O (9) Đốt 1 lớt khớ ® thu 2,1 lít CO2 Þ đốt 20 lớt khớ ® thu x = Giải hệ ta được x=2; y=10; z=3. c. Các phản ứng trùng hợp nCH2=CH2 ( CH2-CH2 )n (10) nCH2=CH-CH3 ( CH2-CH )n (11) CH3 nCH2=CH-CH2-CH3 ( CH2-CH )n (12) C2H5 Khối lượng polime bằng tổng khối lượng olepin bằng Vì hiệu suất 60% Þ Khối lượng polime thu được bằng Bài sè 59: (ĐÒ thi HSG các tỉnh và quốc gia – NXBGD) Cho m gam hỗn hợp X gồm metanol (CH3OH) và 3 Hiđrocacbon ở thể lỏng liên tiếp trong dãy đồng đẳng làm 2 phần bằng nhau. - Phần 1. Cho phản ứng với Na dư, thu được 1, 12 lớt khớ H2 (đktc). - Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn, sản phẩm cháy cho đi qua bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư thấy khối lượng bình nặng thêm 154,7 gam đồng thời xuất hiện 462, 95 g kết tủa trắng. a. Xác định dãy đồng đẳng của 3 Hiđrocacbon b. Xác định công thức phân tử của 3 Hiđrocacbon c. Trong mét PTN về động cơ nổ, người ta đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trong mét xylanh dung tích 89 cm3 nhận thấy áp suất tạo ra ngay sau khi đốt là 41, 836 atm. Tính nhiệt độ (o C) của xi lanh khi Êy. Giải : a. Gọi CTPTTB của 3 hidrocacbon là trong mỗi phần (1) amol CH3OH + (2) amol amol 2amol (3) bmol mol mol CO2 + Ba(OH)2 = BaCO3¯ + H2O (a+bmol (a + bmol Giải ra: a = 0,1 mol Þ Phải có Ýt nhất 1 ankan có số nguyên tử C £ 5 Theo đề 3 Hiđrocacbon ở thể láng Þ sè C ³ 5 Þ Vậy 3 ankan là C5H12, C6H14, C7H16. c. Theo câu b thì: Þ Nhiệt độ xi lanh: Þ Nhiệt độ xi lanh (0C) =463,34 . 273 = 190,34o 2.2.2.2 CHƯƠNG ANKEN 1. Bài toán về phản ứng đốt cháy anken Ta có thể dùng để chứng minh đó là anken Bài sè 60: Mét hỗn hợp X gồm 1 ankan và một hiđrocacbon B (CXHy) mạch hở. Lấy 3,36 lít (đktc) hỗn hợp X đốt cháy hoàn toàn. Cho sản phẩm qua bình I H2SO4 đặc thấy khối lượng bình I tăng 8,1g. Sản phẩm còn lại tiếp tục cho qua Ca(OH)2 d thấy có 40 g kết tủa. Lấy 3,36 lít hỗn hợp X cho qua dung dịch KMnO4 dư thỡ cú 1,12 lớt khớ (đktc) thoát ra. đốt cháy b. Trong trường hợp A là C4H10. Hãy chứng minh rằng B là anken và xác định CTPT của B. c. Trong trường hợp tổng quát, chứng minh rằng B là anken và xác định tất cả các CTPT có thể có của A, B. Chọn CTPT đúng của A, B biết rằng nếu cho 3,36 lít hỗn hợp X qua nước Br2 thì độ tăng khối lượng bình Br2 lớn hơn 3 g. Giải Hỗn hợp khi cháy sinh ra CO2 + H2O qua bình I H2SO4 đặc -> khối lượng bình tăng bằng = 8,1g b. Để chứng minh B là anken ta chứng minh: Hỗn hợp X qua dung dịch KMnO4 dư do dung dịch KMnO4 dư chỉ giữ lại cỏc Hiđrocỏcbon chưa no. Vậy khí thoát ra là ankan A. c. Trờng hợp tổng quát, chứng minh B là anken Þ chứng minh y = 2x Gọi B: CxHy: 0,1 mol ; A: CnH2n+2: 0,5 mol Phương trình phản ứng: Þ B có công thức: CxH2xÞ B là anken Þ đpcm * Xác định CTPT của A: CnH2n+2 và B: CxH2x Từ (*) Þ chia 2 vế của (*) cho 0,05 Þ n+2x = 8 x 2 3 4 n 4 2 0 Vậy có 2 cặp nghiệm * Tìm công thức đúng. - Qua nước Br2, anken bị giữ lại. Độ tăng khối lượng bình Br2 là khối lượng của anken. Bài sè 61: Đốt cháy hết 11,2 lít hỗn hợp X gồm 2 hiđrocacbon A, B thuộc cựng dóy đồng đẳng cần 40,32 lít O2, phản ứng tạo ra 26,88 lít CO2. a. Xác định dãy đồng đẳng của A, B. b. Xác định CTPT của A, B. c. Thêm vào 22,4 lít hỗn hợp X một hiđrocacbon D và đốt cháy 3 hiđrocacbon thu được 60,48 lít CO2 và 50,4 g H2O. D thuộc dãy đồng đẳng gì? Xác định CTPT của D, các thể tích khí đo ở đktc. Giải:a. Xác định dãy đồng đẳng của A, B. Þ CTPTTB (a+b) mol Gọi D: CnH2n+2 : cmol Bài sè 62: Nạp C2H6 vào 1 bỡnh cú V=6,5 lít cho đến khi đạt áp suất P1=1,2atm, sau đó thêm một hỗn hợp 2 hiđrocacbon A, B thuộc cựng dóy đồng đẳng đến khi áp suất P2=2,4atm, và sau cùng nạp O2 thì đạt áp suất P3=12,4 atm. (P1, P2 ,P3 đều đo ở 0oC). Bật tia lửa điện, 3 hiđrocỏcbon cháy hết cho ra 57,2 g CO2 và 28,8 g H2O. a. Chứng minh rằng A, B là anken. b. Xác định CTPT của A, B biết rằng A, B đều ở thể khí ở đktc. c. Tính áp suất P4 (0o C) sau phản ứng đốt cháy khi thêm KOH rắn (thể tích KOH này không đáng kể vào bình). Bài sè 63: (Đề thi tuyển sinh vào ĐH – CĐ - THCN – NXBGD 1994) Hỗn hợp khí A (ở đktc) gồm 2 olờfin. Để đốt cháy 7 thể tích A cần 31 thể tích khí O2 (ở đktc). a. Tính số nguyên tử C trung bình của 2 olefin. b. Xác định CTPT của 2 olefin, biết rằng olefin chứa nhiều C hơn chiếm khoảng 40 ¸ 50% thể tích A. Tính % khối lượng của các olefin trong A. c. Trộn 4,704 lít hỗn hợp A với V lít H2 (ở đktc) rồi đun nóng với bột Ni (xt). Hỗn hợp khí sau phản ứng cho đi từ từ qua bình nuớc Br2 thấy nuớc Br2 nhạt màu và khối luợng bình tăng thêm 2,8933g. Tính khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp ankan thu được. Tính thể tích khí H2, biết rằng hiệu suất phản ứng đạt 100% và tỉ lệ số mol của các ankan bằng tỉ lệ mol của các olefin tương ứng ban đầu. 2. Bài toán về phản ứng cộng Hiđro, cộng Brụm Nếu phản ứng cộng H2 hoàn toàn sẽ hết H2, dư anken hoặc ngược lại, hoặc hết cả hai. * Những kết quả cần nắm Trong phản ứng cộng H2, sè mol giảm nX>nY Khi có số mol đầu nX và số mol cuối nY nờn dùng kết quả này để tính Sè mol giảm nhưng khối lượng không đổi mX = mY Do đó: Hai hỗn hợp X, Y chứa cùng số nguyên tử C, H, nên sự đốt cháy X hay Y cho cùng kết quả (cùng . Do đó thay vì tính toán trên hỗn hợp Y (thường phức tạp hơn X) ta có thể dùng X để tính Nếu hai anken cộng H2 cho cùng 1 hiệu suất (H), ta có thể thay 2 anken A, B bằng 1 anken duy nhất Bài sè64: Cho mét anken A kết hợp với H2 (Ni, xt) thu ankan B a. Xác định CTPT của A, B biết rằng để đốt cháy hết B bằng một lượng O2 vừa đủ thì thể tích CO2 thu được bằng 1/2 tổng thể tích của B và O2. b. Một hỗn hợp X gồm A, B và H2 với VX = 22,4 lít. Cho X đi qua Ni nóng (xt) thu được hỗn hợp Y với . Tính thể tích của Y, sè mol của H2 và sè mol của A đã phản ứng với nhau. c. Biết rằng hỗn hợp Y không làm phai màu dung dịch nước Br2 và tỉ khối . Xác định thành phần % V của hỗn hợp X. Các thể tích khí đều đo ở đktc. Giải a. Xác định CTPT của A, B. Nếu lấy 1 mol B thì Vậy: A: C3H6 và B: C3H8 b. Ta có: *nx=mol goựi nA: amol; nB: bmol; nHbanủaàu: C mol à a+b+c = nx = 1mol dx/y=ny=0,7.nx=0,7.1=0,7mol---.>Vy=0,7.22,4=15,68(lit) Tính nH2 vaứ nA phaỷn ửựng Phaûn öùng CnH2n :amol nCnH2n+2: b+d Ta coự X H2 : C mol Y nH2dử : c-d CnH2n+2:bmol nCnH2ndử: a-d =>nx-nY= a + b + c - b - d- c+ d- a+ d = d (d laứ nH2 phaỷn ửựng Vì hỗn hợp Y sau phản ứng không làm phai màu nước Br2Þ không có C3H6 Þ C3H6 phản ứng hết. Þ 12b - 30c = -12,3 Bài sè 65: (500 BTHH - Đào Hữu Vinh) Một bỡnh kớn cú chứa C2H4 và H2(ở đktc) và một Ýt Ni. Nung nóng bình một thời gian sau đó làm lạnh đến 0oC áp suất lúc này là P atm. Tỉ khối hơi so với H2 của hỗn hợp khí trước và sau phản ứng là 7,5 và 9. a. Giải thích sự chênh lệch về tỉ khối. b. Tính thành phần % thể tích trong bình trước và sau phản ứng. c. Tính áp suất P. Giải a.Giải thích tại sao tỉ khối đối với Hiđro giảm. Hỗn hợp X: C2H4: a mol H2: b mol Ni,to Phản ứng: C2H4 + H2 C2H6 X X X Sau phản ứng thu được hỗn hợp y C2H4dư: a-x mol C2H6: x H2: b-x mol nX - ny = a + b - x- a - b + x + x = x>0 à nX > ny(*) b. * Thành phần % thể tích của hỗn hợp X trước phản ứng - Do thành phần % X không tuỳ thuộc lượng X Þ để tiện tính toán ta lấy một mol X trong đó có Vậy hỗn hợp X chứa 50% C2H4 ; 50% H2 (tính theo n, hay V) * Thành phần hỗn hợp Y Giả sử có x mol C2H4 phản ứng %C2H4 = %H2 = 40% ; % C2H6=20% c. Tính áp suất P - Hỗn hợp X ở đktc Þ Bài sè 66: a. Một hỗn hợp X gồm 2 anken A, B (B hơn A 1 nguyên tử C) có=16,625. Xác định CTPT của A, B và thành phần % thể tích của hỗn hợp X. b. Lấy 26,6g hỗn hợp X với thành phần % như trờn thờm 2g H2 được hỗn hợp Y. Cho Y vào 1 bỡnh cú dung tích V lớt. Tớnh V biết rằng khi đó hỗn hợp X ở đktc. c. Cho vào bình một Ýt bét Ni. Nung bình một thời gian, sau đó đa hệ về 0o C thì thấy áp suất trong bình và được hỗn hợp Z. Biết rằng mỗi anken tác dụng với H2 là như nhau. Tính % Êy, thành phần hỗn hợp Z và Bài sè 67: Mét hỗn hợp Z gồm 2 anken A, B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Trộn 1 thể tích Z với 1 thể tích H2được . a. Xác định CTPT của A, B và thành phần % thể tích của hỗn hợp X. b. Cho hỗn hợp X vào 1 bỡnh cú V=28 lớt thỡ P1=4,8 atm (0o C), bỡnh cú chứa một Ýt Ni thể tích không đáng kể. Nung bình một thời gian và trở về 0o C thì áp suất trong bình P2 =2,64 atm. Giả sử tỉ lệ x mỗi anken phản ứng với H2 là nh nhau, tính x và (đktc) đã phản ứng. c. Tính trong hỗn hợp thu được sau phản ứng. Bài sè 68: (Đề thi tuyển sinh vào ĐH – CĐ - THCN – NXBGD –1994) Trong một bỡnh kớn dung tích 2,24 lớt cú chứa một Ýt bét Ni và một hỗn hợp khí H2, C2H4, C3H6 (đktc). Tỉ lệ mol C2H4 và C3H6 là 1:1. Tỉ khối so với H2 của hỗn hợp khí trong bình là 7,6. Nung bình một thời gian, sau đó đa về 0o C, áp suất trong bình lúc đó là P2. Tỉ khối so với H2 của hỗn hợp khí trong bình sau phản ứng là 8,445. a. Tớnh % cỏc khớ trong bình trớc phản ứng. b. Tính P2. c. Tính hiệu suất phản ứng đối với mỗi anken, biết rằng nếu cho khí sau phản ứng từ từ qua bình nước Br2 thì thấy nước bị nhạt màu và khối lượng bình nước Br2 tăng lên 1,