Đề tài Tổng hợp thuốc nhuộm β-Naphthol da cam từ benzen

LỜI CẢM ƠN Bài khóa luận đã được hoàn thành nhân dịp này: Chúng em xin chân thành cảm ơn thầy Đặng Văn Sử đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ chúng em hoàn thành bài khóa luận này. Chúng em cũng xin cảm ơn đến các thầy cô phòng thí nghiệm đã giúp em có đủ dụng cụ, thiết bị để hoàn thành phần thí nghiệm. Để có kết qủa ngày hôm nay, chúng em xin cảm ơn quý thầy cô khoa công nghệ hóa Trường Đại học Công nghiệp Thực phẩm TP.HCM đã giúp chúng em có những kiến thức sau 3 năm học tập. Do thời gian còn hạn chế nên bài khóa luận không tránh khỏi những thiếu sót. Chúng em rất mong nhận được sự đóng góp của quý Thầy Cô và các bạn để đề tài được hoàn chỉnh hơn. Chúng em xin chân thành cảm ơn! NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN LỜI NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN PHẢN BIỆN GIẢNG VIÊN PHẢN BIỆN LỜI NÓI ĐẦU 1.Tính cấp thiết của đề tài Nền kinh tế nước ta đang trên đà đổi mới và pháp triển, nhu cầu thuốc nhuộm và chất màu hữu cơ dùng để nhuộm và in hoa hàng dệt kể cả các mặt hàng hiếm như lụa tơ tằm, len và các mặt hàng từ nhiều loại sơ sợi tổng hợp tăng lên nhanh chóng. Thuốc nhuộm và chất màu còn được sử dụng nhiều trong các ngành mà trước đây chưa có nhu cầu cao như: pha chế sơn, màu, nhuộm, nhựa hóa học và cao su, nhuộm giấy, in văn hóa phẩm và bao bì, nhuộm da thuộc và lông thú; chúng cũng được dùng để nhuộm chiếu cói, mây tre, nhuộm thực phẩm, dược phẩm và mỹ phẩm v.v… Thuốc nhuộm và chất màu đang được sử dụng để tạo dáng đẹp cho các mặt hàng tiêu dùng, phục vụ mốt thời trang rất đa dạng của hàng may mặc và trang trí màu sắc trong nhiều lĩnh vực của cuộc sống. Song nước ta chưa chế tạo được thuốc nhuộm, dường như toàn bộ thuốc nhuộm dùng trong các lĩnh vực trên đều phải nhập khẩu. Thuốc nhuộm và chất màu lại là loại vật tư khá đắt, việc nắm vững tính năng của mỗi loại, lựa chọn đúng mặt hàng để chế tạo hay sử dụng bảo đảm đạt chất lượng và hiệu quả màu sắc cao nhất mà lại tiết kiệm nhất là việc làm không dễ dàng. Nhận thức rõ tầm quan trọng của vấn đề, chúng em quyết định nghiên cứu đề tài: “tổng hợp thuốc nhuộm β-naphthol da cam từ benzen.” 2. Mục đích nghiên cứu. Tìm hiểu các khái niệm liên quan đến lĩnh vực thuốc nhuộm. Đề xuất một số giải pháp nhằm củng cố và nâng cao trong quá trình tổng hợp β-naphthol da cam. 3. Nội dung và phạm vi nghiên cứu. Bài khóa luận của chúng em chủ yếu tập trung đi sâu vào việc tổng hợp β- naphthol da cam qua bốn công đoạn : từ benzen tổng hợp nitrobenzen rồi khử hóa cho anilin tiếp là quá trình sunfo hóa cho axit sunfanilic để tổng hợp ra phẩm nhuộm β- naphthol da cam. 4. Phương pháp nghiên cứu Tìm hiểu các phản ứng nitro hóa, phản ứng sunfo hóa, phản ứng khử hóa hợp chất nitro thành amin, phản ứng diazo hóa và ghép đôi azo ghi nhận những hiện tượng và giải thích, đồng thời tính toán hiệu suất thu được. 5. Kết cấu của luận văn Ngoài lời mở đầu, khóa luận được chia làm bốn chương chính: CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ MỤC LỤC CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 1 1.1 Thuốc nhuộm thiên nhiên 1 1.1.1 Thuốc nhuộm thiên nhiên màu vàng 1 1.1.2 Thuốc nhuộm thiên nhiên màu đỏ 1 1.1.3 Thuốc nhuộm thiên nhiên màu tía 1 1.1.4 Thuốc nhuộm thiên nhiên màu xanh chàm 2 1.1.5 Thuốc nhuộm thiên nhiên màu đen 2 1.2 Thuốc nhuộm tổng hợp 3 1.2.1 Phân loại theo cấu tạo hóa học 3 1.2.2 Thuốc nhuộm theo phân lớp kỹ thuật 9 1.3 Tổng hợp thuốc nhuộm azo 15 1.3.1 Phản ứng điazo hóa 15 1.3.2 Phản ứng kết hợp azo 17 1.3.3 Tính chất hóa học thuốc nhuộm azo 21 1.3.4 Hoàn tất sản phẩm màu 23 1.3.5 Đánh giá thuốc nhuộm 26 1.3.6 An toàn trong sản xuất thuốc nhuộm azo 26 1.4 Cơ sở phản ứng tổng hợp p-naphthol da cam 27 1.4.1 Phản ứng nitro hóa 27 1.4.2 Phản ứng khử hóa hợp chất nitro thành amin 29 1.4.3 Phản ứng sunfo hóa 31 1.4.4 Phản ứng điazo hóa và phản ứng ghép đôi 33 CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM 36 2.1 Tổng hợp nitrobenzen từ benzen 36 2.1.1 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp nitrobenzen 36 2.1.2 Hóa chất trong tổng hợp nitrobezen 36 2.1.3 Tính chất vật lí 37 2.1.4 Cách tiến hành 37 2.1.5 Phương trình phản ứng 37 2.1.6 Cơ chế phản ứng tổng hợp nitrobenzen 37 2.1.7 Sơ đồ khối tổng hợp nitrobenzen 38 2.1.8 Mô hình lắp ráp dụng cụ tổng hợp nitrobenzen 38 2.2 Tổng hợp anilin từ nitrobenzen 39 2.2.1 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp anilin 39 2.2.2 Hóa chất trong tổng hợp anilin 39 2.2.3 Tính chất vật lí 40 2.2.4 Cách tiến hành 40 2.2.5 Phương trình phản ứng 40 2.2.6 Cơ chế phản ứng tổng hợp anilin 40 2.2.7 Sơ đồ khối tổng hợp anilin 41 2.2.8 Mô hình lắp ráp dụng cụ tổng hợp anilin 42 2.3 Tổng hợp axit sunfanilic từ anilin 43 2.3.1 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp axit sunfanilic 43 2.3.2 Hóa chất trong tổng hợp axit sunfanilic 43 2.3.3 Tính chất vật lí 44 2.3.4 Cách tiến hành 44 2.3.5 Phương trình phản ứng 45 2.3.6 Cơ chế phản ứng tổng hợp axit sunfanilic 45 2.3.7 Sơ đồ khối tổng hợp axit sunfanilic 46 2.3.8 Mô hình lắp ráp dụng cụ tổng hợp axit sunfanilc 47 2.4 Tổng hợp p-naphthol da cam từ axit sunfanilic 47 2.4.1 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp β-naphthol da cam 47 2.4.2 Hóa chất trong tổng hợp β-naphthol da cam 47 2.4.3 Tính chất vật lí 48 2.4.4 Cách tiến hành 48 2.4.5 Phương trình phản ứng 49 2.4.6 Cơ chế phản ứng tổng hợp β-naphthol da cam 49 2.4.7 Sơ đồ khối tổng hợp β-napthol da cam 50 CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 51 3.1 Tổng hợp nitrobenzen từ benzen 51 3.1.1 Giải thích hiện tượng 51 3.1.2 Phổ IR của nitrobenzen 52 3.1.3 Hiệu suất thu được 53 3.2 Tổng hợp anilin từ nitrobenzen 54 3.2.1 Giải thích hiện tượng 54 3.2.2 Phổ IR của anilin 55 3.2.3 Hiệu suất thu được 56 3.3 Tổng hợp axit sunfanilic từ anilin 56 3.3.1 Giải thích hiện tượng 56 3.3.2 Phổ IR của axit sunfanilic 57 3.3.3 Hiệu suất thu được 58 3.4 Tổng hợp p-naphthol da cam từ axit sunfanilic 58 3.4.1 Giải thích hiện tượng 58 3.4.2 Phổ IR của p-naphthol da cam 60 3.4.3 Hiệu suất thu được 61 CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 62 DANH MỤC BẢNG Bảng 2.1 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp nitrobenzen 36 Bảng 2.2 Hóa chất trong tổng hợp nitrobenzen 36 Bảng 2.3 Dụng cụ, thiết bị trong tổng hợp anilin 39 Bảng 2.4 Hóa chất trong tổng hợp anilin 39 Bảng 2.5 Dụng cụ, thiết bị tổng hợp axit sunfanilic 43 Bảng 2.6 Hóa chất trong tổng hợp axit sunfanilic 44 Bảng 2.7 Dụng cụ, thiết bị tổng hợp p-naphthol da cam 47 Bảng 2.8 Hóa chất trong tổng hợp p- naphthol da cam 47 DANH MỤC HÌNH Hình 2.1 Sơ đồ khối tổng hợp nitrobenzen 38 Hình 2.2 Sơ đồ lắp ráp dụng cụ đun hoàn lưu 38 Hình 2.3 Sơ đồ khối tổng hợp anilin 41 Hình 2.4 Sơ đồ lắp ráp dụng cụ đun hoàn lưu 42 Hình 2.5 Hệ thống chưng cất lôi cuốn hơi nước 42 Hình 2.6 Hệ thống chưng cất thường 43 Hình 2.7 Sơ đồ khối tổng hợp axit sunfanilic 45 Hình 2.8 Sơ đồ lắp ráp dụng cụ đun hoàn lưu 47 Hình 2.9 Sơ đồ khối tổng hợp p-naphthol da cam 51 Hình 3.1 Phân lớp nitrobenzen và axit 51 Hình 3.2 Phân lớp nitrobezen và Na2CO3 51 Hình 3.3 Nitrobenzen 52 Hình 3.4 Phổ IR của nitrobenzen 52 Hình 3.5 Phổ IR của nitrobenzen mẫu và nitrobenzen sản phẩm 53 Hình 3.6 Sự tách pha giữa nước và anilin 54 Hình 3.7 Anilin 54 Hình 3.8 Phổ IR của anilin 55 Hình 3.9 Phổ IR của anilin mẫu và anilin sản phẩm 55 Hình 3.10 Axit sunfanilic 56 Hình 3.11 Phổ IR của axit sunfanilic 57 Hình 3.12 Muối diazoni 58 Hình 3.13 Phẩm màu p-napthol da cam 58 Hình 3.14 β-naphthol da cam 59 Hình 3.15 Phổ IR của p-napthol da cam 60 Tài liệu tham khảo Phổ IR của axit sunfanic và p-naphtol da cam