Các hợp chất lignan và flavone glycoside từ cây cà gai leo ở Việt Nam

Hóa học & Môi trường T. T. T. Hiền, , N. B. Hưng, “Các hợp chất lignan và flavone glycoside ở Việt Nam.” 26 CÁC HỢP CHẤT LIGNAN VÀ FLAVONE GLYCOSIDE TỪ CÂY CÀ GAI LEO Ở VIỆT NAM Trương Thị Thu Hiền1, Nguyễn Thị Thu Hiền2*, Đỗ Thanh Tuân3, Nguyễn Phan Hằng3, Nguyễn Bá Hưng1 Tóm tắt: Bằng các phương pháp sắc kí khác nhau, ba hợp chất glycoside là (–)- lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) và quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside (3) đã được phân lập từ dịch chiết nước của cây cà gai leo (Solanum procumbens Lour.). Cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập được xác định bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân kết hợp đồng thời so sánh với dữ liệu phổ của các hợp chất đã công bố trước đây. Đây là lần đầu tiên ba hợp chất này được thông báo, phân lập từ cây cà gai leo. Từ khóa: Solanum procumbens; Flavonoid; Lignan. 1. GIỚI THIỆU Cà gai leo (Solanum procumbens Lour.) là loài dược liệu thuộc chi cà (Solanum) phân bố khá rộng ở Việt Nam. Theo y học cổ truyền, cà gai leo thường dùng trị cảm cúm, dị ứng, ho gà, đau lưng, đau nhức xương khớp, rắn cắn [1]. Gần đây, loài này được sử dụng rất nhiều trong các thực phẩm chức năng hỗ trợ điều trị các bệnh về gan như giải độc gan Tuệ Linh, cà gai leo LAVA, trà cà gai leo Max green, viên hộ gan Kingphar, Tuy nhiên, đến nay vẫn có rất ít các công trình công bố về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của loài cà gai leo ở trong nước. Trong bài báo này, chúng tôi thông báo kết quả bước đầu về nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đực nhăm góp phần làm sáng tỏ tác dụng chữa bệnh của loại cây dược liệu này. 2. THỰC NGHIỆM 2.1. Đối tượng nghiên cứu Mẫu cà gai leo (Solanum procumbens Lour.) được thu vào tháng 8 năm 2015 tại Tiền Hải, Thái Bình. Tên khoa học được TS. Đỗ Thanh Tuân, Đại học Y Dược Thái Bình giám định. Mẫu tiêu bản (TB17.2015) được lưu giữ tại bộ môn Độc học và Phòng nguyên Quân sự, bộ môn sinh học Đại học Y Dược Thái Bình. 2.2. Hóa chất, thiết bị Sắc ký lớp mỏng (TLC): Thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (Merck 1,05715), RP18 F254s (Merck), phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặc dùng thuốc thử là dung dịch H2SO4 10% được phun đều lên bản mỏng, sấy khô rồi hơ nóng từ từ đến khi hiện màu. Sắc ký cột (CC): Thực hiện trên chất hấp phụ pha thường, pha đảo hoặc Diaion HP-20. Silica gel pha thường có cỡ hạt là 0,040 – 0,063 mm (240-430 mesh). Silica gel pha đảo YMC (30-50 µm, Fujisilica Chemical Ltd). Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Đo trên máy Bruker AM500 của Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam. 2.3. Phân lập các hợp chất Cây cà gai leo được thái nhỏ, phơi khô dưới bóng râm, nghiền mịn thu được 1,5 kg bột khô. Bột này được ngâm chiết với methanol (3 lần x 5 lít) bằng thiết bị chiết siêu âm (ở 50oC, mỗi lần 60 phút). Các dịch chiết được gom lại, lọc qua giấy lọc và cất thu hồi dung môi dưới áp suất giảm thu được 150 g cặn chiết methanol. Cặn chiết này được phân bố vào 1 lít nước cất và chiết lần lượt với n-hexane, dichloromethane và ethyl acetate thu được Nghiên cứu khoa học công nghệ Tạp chí Nghiên cứu KH&CN quân sự, Số Đặc san CBES2, 04 - 2018 27 các phân đoạn n-hexane (SPH, 14,5 g), dichloromethane (SPD, 47,5 g), ethyl acetate (SPE, 16,0 g) và lớp nước (SPW). Lớp nước (SPW) được đưa lên cột diaion HP-20 để loại đường bằng nước, sau đó, rửa giải bằng hệ dung môi methanol trong nước có nồng độ tăng dần (25, 50, 75 và 100%, v/v) thu được bốn phân đoạn, SPW1-SPW4. Phân đoạn SPW2 được phân tách trên cột sắc ký silica gel pha thường với hệ dung môi dichloromethane/methanol (6/1, v/v) thu được 5 phân đoạn nhỏ hơn là SPW2A-SPW2E. Tinh chế phân đoạn SPW2C trên cột sắc ký silica gel pha đảo với hệ dung môi rửa giải methanol/nước (1/2,5, v/v) thu được hợp chất 1 (5 mg). Các hợp chất 2 (6 mg) và 3 (5 mg) thu được khi phân tách trên sắc ký cột sephadex với hệ dung môi rửa giải methanol/nước (2/1, v/v). Hình 1. Cấu trúc hóa học các hợp chất 1-3. (–)-Lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1): Chất bột, màu trắng. Công thức phân tử: C28H38O13 (M=582). 1H-NMR (CD3OD) δH (ppm): 2,62 (1H, dd, J = 12,0, 15,5 Hz, Ha- 1), 2,73 (1H, dd, J = 4,5, 15,5 Hz, Hb-1), 1,73 (1H, m, H-2), 3,55 (1H, dd, J = 6,5, 10,5 Hz, Ha-2α), 3,65 (1H, dd, J = 2,0, 10,5 Hz, Hb-2α), 2,11 (1H, m, H-3), 3,48 (1H, dd, J = 4,0, 10,0 Hz, Ha-3α), 3,91 (1H, dd, J = 5,5, 10,0 Hz, Hb-3α), 4,44 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-4), 6,60 (1H, s, H-8), 6,45 (2H, s, H-2, H-6), 4,30 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1), 3,25 (1H, m, H- 2), 3,38 (1H, m, H-3), 3,30 (1H, m, H-4), 3,26 (1H, m, H-5), 3,67 (1H, dd, J = 5,0, 11,0 Hz, Ha-6), 3,84 (1H, dd, J = 2,0, 11,0 Hz, Hb-6), 3,37 (3H, s, 5-OCH3), 3,84 (3H, s, 7-OCH3), 3,77 (6H, s, 3-OCH3, 5-OCH3). 13C-NMR (CD3OD), 125 MHz), xem bảng 1. Isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2): Chất bột, màu vàng nhạt. Công thức phân tử: C22H22O12 (M=478). 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δH (ppm): 5,95 (1H, s, H-6), 6,14 (1H, s, H-8), 7,91 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2′), 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5′), 7,44 (1H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz, H-6′), 5,51 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-1′′), 3,23 (1H, dd, J = 7,0, 8,5 Hz, H-2′′), 3,25 (1H, m, H-3′′), 3,11 (1H, m, H-4′′), 3,12 (1H, m, H-5′′), 3,40 (1H, brd, J = 11,5 Hz, Ha-6′′), 3,58 (1H, brd, J = 11,5 Hz, Hb-6′′), 3,82 (3H, s, OCH3). 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz), xem bảng 1. Quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside (3): Chất bột, màu vàng. Công thức phân tử: C21H20O12 (M=464). 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δH (ppm): 6,17 (1H, s, H-6), 6,37 (1H, s, H-8), 7,53 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2′), 6,81 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5′), 7,66 (1H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz, H-6′), 5,35 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1′′), 3,29 (1H, m, H-2′′), 3,23 (1H, m, H- 3′′), 3,45 (1H, m, H-4′′), 3,31 (1H, m, H-5′′), 3,46 (1H, dd, J = 5,5, 11,0 Hz, Ha-6′′), 3,57 (1H, dd, J = 2,0, 11,0 Hz, Hb-6′′). 13C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz), xem bảng 1. 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN Hợp chất 1 thu được dưới dạng chất bột, màu trắng. Trên phổ 1H-NMR của 1 xuất hiện tín hiệu của 3 proton thơm tại δH 6,60 (1H, s, H-8), 6,45 (2H, s, H-2, H-6); 1 proton Hóa học & Môi trường T. T. T. Hiền, , N. B. Hưng, “Các hợp chất lignan và flavone glycoside ở Việt Nam.” 28 anome tại δH 4,30 (1H, d, J = 7,5 Hz, H-1) và 12 proton thuộc 4 nhóm methoxy tại δH 3,37 (3H, s, 5-OCH3), 3,77 (6H, s, 3-OCH3, 5-OCH3), 3,84 (3H, s, 7-OCH3). Trên phổ 13C-NMR và DEPT của hợp chất 1 quan sát thấy tín hiệu của 9 carbon không liên kết trực tiếp với hydro; 11 carbon methine; 4 carbon methylene; 4 nhóm methoxy (xem bảng 1.). So sánh số liệu phổ NMR của 1 với hợp chất (–)-lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside [2] cho thấy giá trị phổ của hai hợp chất này hoàn toàn phù hợp. Ngoài ra, các tương tác HMBC giữa H-8 (δH 6,60) với C-1 (C 33,8)/ C-6 (C 138,9)/ C-7 (C 148,6), giữa proton của nhóm methoxy (δH 3,37) với C-5 (C 147,6), và nhóm methoxy (δH 3,84) với C-7 (C 148,6) cho phép xác định vị trí của hai nhóm methoxy này lần lượt tại C-5, C-7. Tương tự, vị trí của hai nhóm methoxy đối xứng tại C-3, C-5 được xác định dựa vào tương tác HMBC giữa H-2, H-6 (δH 6,45) với C-4 (C 42,8)/ C-3,C-5 (C 149,6)/ C-4 (C 139,3) và proton của hai nhóm này (δH 3,77) với C-3, C-5 (C 149,6). Vị trí của phần đường tại C- 3α được khẳng định dựa vào tương tác HMBC giữa H-4 (δH 4,44), H-1 (δH 4,30) với C-3α (C 71,5).Từ những phân tích trên, có thể khẳng định hợp chất 1 là (–)-lyoniresinol-3α-β- D-glucopyranoside. Hình 2. Các tương tác HMBC chính của hợp chất 1 và 2. Hợp chất 2 thu được dưới dạng chất bột, màu vàng nhạt. Trên phổ 1H-NMR của 2 xuất hiện tín hiệu của 3 proton thơm hệ ABX tại δH 6,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,44 (1H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz), 7,91 (1H, d, J = 2,0 Hz); 2 proton singlet tại δH 5,95 (1H, s), 6,14 (1H, s); 1 proton anome tại 5,51 (1H, d, J = 7,0 Hz, H-1) và 3 proton. Bảng 1. Số liệu phổ 13C-NMR của 1-3 và các hợp chất tham khảo. C 1 C 2 3 £δC a δC a $δC b δC b ¥δC b δC b 1 33,8 33,8 2 156,25 154,9 156,3 156,4 2 40,7 40,6 3 132,93 132,6 133,7 133,4 2α 66,4 66,2 4 177,38 176,2 177,6 177,3 3 46,7 46,7 5 161,20 160,9 161,3 161,2 3α 71,6 71,5 6 98,68 100,4 98,8 98,9 4 42,8 42,8 7 164,12 164,5 164,2 164,4 5 147,7 147,6 8 93,67 94,5 93,6 93,6 6 139,0 138,9 9 156,35 156,9 156,2 156,1 7 148,7 148,6 10 104,01 101,6 104,2 103,6 8 108,0 107,9 1 121,04 121,1 121,4 121,9 9 130,3 130,2 2 113,46 113,4 115,3 115,9 10 126,5 126,4 3 146,85 146,9 144,8 144,8 1 134,6 134,5 4 149,37 149,6 148,5 148,5 2 107,1 107,0 5 115,18 115,2 116,5 115,2 3 149,1 149,6 6 122,00 121,8 121,6 121,0 Nghiên cứu khoa học công nghệ Tạp chí Nghiên cứu KH&CN quân sự, Số Đặc san CBES2, 04 - 2018 29 4 139,4 139,3 1 100,75 101,2 101,4 101,9 5 149,1 149,6 2 74,31 74,4 74,3 71,2 6 107,1 107,0 3 76,38 76,5 76,8 73,2 1 104,9 104,8 4 69,79 69,8 70,3 67,9 2 75,3 75,2 5 77,43 77,3 77,5 75,8 3 78,3 78,2 6 60,56 60,6 61,3 60,1 4 71,8 71,7 OCH3 55,64 55,6 5 78,0 77,9 6 62,9 62,8 5-OCH3 60,3 60,2 7-OCH3 56,7 56,6 3-OCH3 57,0 56,9 5-OCH3 57,0 56,9 ađo trong CD3OD, bđo trong DMSO-d6, £δC của (–)-lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside [2], $δC của isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside [3], ¥δC của quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside [4]. của 1 nhóm methoxy tại δH 3,82 (3H, s). Các tín hiệu trên phổ 1H-NMR gợi ý sự hợp chất 2 thuộc lớp chất flavone glycoside. Trên phổ 13C-NMR và HSQC của 2 xuất hiện tín hiệu 22 carbon, bao gồm: 1 carbon carbonyl; 9 carbon không liên kết trực tiếp với hydro; 10 carbon methine; 1 carbon methylene và 1 carbon methoxy (xem bảng 1). Số liệu phổ NMR của 2 hoàn toàn phù hợp với số liệu của hợp chất isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside [3]. Bên cạnh đó, tương tác HMBC giữa H-6 (δH 5,95) với C-5 (C 160,9)/ C-7 (C 164,5)/ C-8 (C 94,5)/ C-10 (C 101,6) và H-8 (δH 6,14) với C-6 (C 100,4)/ C-7 (C 164,5)/ C-9 (C 156,9)/ C-10 (C 101,6) xác định vị trí của 2 proton singlet tại C-6 và C-8. Hằng số tương tác JH-1/H-2 = 7,0 Hz và giá trị độ dịch chuyển hóa học của phần đường (C 101,2, 77,3, 76,5, 74,4, 69,8, 60,6) cho phép xác định phần đường của 2 là O-β-glucopyranosyl. Bên cạnh đó vị trí của phần đường tại C-3 và nhóm methoxy tại C-3 lần lượt được xác định dựa vào tương tác HMBC giữa H-1 (δH 5,51) với C-3 (C 132,6) và các proton của nhóm methoxy (δH 3,82) với C-3 (C 146,9). Từ những phân tích trên, có thể khẳng định hợp chất 2 là isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside. Tương tự, hợp chất 3 được xác định là quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside [4] dựa vào phân tích các tín hiệu trên phổ NMR, kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Các kết quả nghiên cứu trước đây về hoạt tính sinh học của hợp chất 1-3 cho thấy, các hợp chất này có nhiều hoạt tính thú vị như chống oxi hóa [5-9], kháng viêm thông qua ức chế sự sản sinh NO [6, 10, 11], ức chế enzym α-glucosidase trong điều trị đái tháo đường [5, 12-16], gây độc tế bào ung thư [17-19]. Sự có mặt của các hợp chất 1-3 trong thành phần hóa học của loài cà gai leo và hoạt tính sinh học của chúng, góp phần giải thích tác dụng chữa bệnh của loài dược liệu này. Do đó, có thể nhân rộng trồng và sử dụng cây cà gai leo để hỗ trợ điều trị sức khỏe cho chiến sỹ. 4. KẾT LUẬN Từ loài cà gai leo (Solanum procumbens Lour.), sử dụng các phương pháp sắc ký kết hợp đã phân lập được 3 hợp chất glycoside, (–)-lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2) và quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside (3). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1 chiều, 2 chiều (1D-, 2D-NMR) kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo. Đây là lần đầu tiên các hợp chất 1-3 được thông báo phân lập từ loài Solanum procumbens. Hóa học & Môi trường T. T. T. Hiền, , N. B. Hưng, “Các hợp chất lignan và flavone glycoside ở Việt Nam.” 30 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1]. V. C. Vo, “The Dictionary of Medicinal Plants in Vietnam”. Hanoi: Medical Publishing House, Vol. 1 (2012), pp 288. [2]. K. Ohashi, H. Watanabe, Y. Okumura, T. Uji, I. Kitagawa, “Indonesian Medicinal Plants. XII. Four Isomeric Lignan-Glucosides from the Bark of Aegle marmelos (Rutaceae)”, Chemical and Pharmaceutical Bulletin, Vol. 42 (1994), pp 1924-1926. [3]. D.-M. Wang, W.-J. Pu, Y.-H. Wang, Y.-J. Zhang, S.-S. Wang, “A New Isorhamnetin Glycoside and Other Phenolic Compounds from Callianthemum taipaicum”, Molecules, Vol. 17 (2012), pp 4595. [4]. K. R. Markham, B. Ternai, R. Stanley, H. Geiger, T. J. Mabry, “Carbon-13 NMR studies of flavonoids—III: Naturally occurring flavonoid glycosides and their acylated derivatives”, Tetrahedron, Vol. 34 (1978), pp 1389-1397. [5]. J.-S. Kim, Y.-S. Kwon, Y.-J. Sa, M.-J. Kim, “Isolation and Identification of Sea Buckthorn (Hippophae rhamnoides) Phenolics with Antioxidant Activity and α- Glucosidase Inhibitory Effect”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, Vol. 59 (2011), pp 138-144. [6]. Y. Ah Kim, C.-S. Kong, Y. Ran Um, S.-Y. Lim, S. S. Yea, Y. Seo, “Evaluation of Salicornia herbacea as a Potential Antioxidant and Anti-Inflammatory Agent”, Journal of Medicinal Food, Vol. 12, No. 3 (2009), pp. 661-668. [7]. S. P. Voravuthikunchai, T. Kanchanapoom, N. Sawangjaroen, N. Hutadilok- Towatana, “Antioxidant, antibacterial and antigiardial activities of Walsura robusta Roxb”, Natural Product Research, Vol. 24 (2010), pp 813-824. [8]. J. Sun, J. Yu, P.-C. Zhang, F. Tang, Y. Yue, Y. Yang, Z. Feng, X. Guo, “Isolation and Identification of Lignans from Caulis Bambusae in Taenia with Antioxidant Properties”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, Vol. 61 (2013), pp. 4556- 4562. [9]. S. H. Park, K. H. Park, M. H. Oh, H. H. Kim, K. I. Choe, S. R. Kim, K. J. Park, M. W. Lee, “Anti-oxidative and anti-inflammatory activities of caffeoyl hemiterpene glycosides from Spiraea prunifolia”, Phytochemistry, Vol. 96 (2013), pp 430-436. [10]. J. H. Kwon, J. H. Kim, S. E. Choi, K. H. Park, M. W. Lee, “Inhibitory effects of phenolic compounds from needles of Pinus densiflora on nitric oxide and PGE2 production”, Archives of Pharmacal Research, Vol. 33 (2010), pp 2011-2016. [11]. C.-P. Wang, J.-L. Li, L.-Z. Zhang, X.-C. Zhang, S. Yu, X.-M. Liang, F. Ding, Z.- W. Wang, “Isoquercetin protects cortical neurons from oxygen-glucose deprivation-reperfusion induced injury via suppression of TLR4-NF-кB signal pathway”, Neurochemistry international, Vol. 63 (2013), pp 741-749. [12]. N. P. Thao, B. T. T. Luyen, L. B. Vinh, J. Y. Lee, Y. I. Kwon, Y. H. Kim, “Rat intestinal sucrase inhibited by minor constituents from the leaves and twigs of Archidendron clypearia (Jack.) Nielsen”, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, Vol. 26 (2016), pp 4272-4276. [13]. N. Jong-Anurakkun, M. R. Bhandari, J. Kawabata, “α-Glucosidase inhibitors from Devil tree (Alstonia scholaris)”, Food Chemistry, Vol. 103 (2007), pp 1319-1323. [14]. R. Tundis, M. Loizzo, G. A Statti, F. Menichini, “Inhibitory effects on the digestive enzyme α-amylase of three Salsola species (Chenopodiaceae) in vitro”, Farmazie, Vol. 62(6) (2007), pp. 473-477. [15]. H.-C. Hong, S.-L. Li, X.-Q. Zhang, W.-C. Ye, Q.-W. Zhang, “Flavonoids with α- glucosidase inhibitory activities and their contents in the leaves of Morus atropurpurea”, Chinese Medicine, Vol. 8 (2013), pp 19. Nghiên cứu khoa học công nghệ Tạp chí Nghiên cứu KH&CN quân sự, Số Đặc san CBES2, 04 - 2018 31 [16]. Z. Liu, Z. Cheng, Q. He, B. Lin, P. Gao, L. Li, Q. Liu, S. Song, “Secondary metabolites from the flower buds of Lonicera japonica and their in vitro anti- diabetic activities”, Fitoterapia, Vol. 110 (2016),pp. 44-51. [17]. R. Tundis, M. R. Loizzo, M. Bonesi, F. Menichini, G. A. Statti, F. Menichini, “In vitro cytotoxic activity of Salsola oppositifolia Desf. (Amaranthaceae) in a panel of tumour cell lines”, Z Naturforsch C, Vol. 63 (2008), pp 347-354. [18]. Y. Chang, P. Zhang, X. Zhang, J. Chen, W.-D. Rausch, A. Gula, B. Bao, “Cytotoxic activities of flavonoids from a traditional Mongolian medicinal herb Clematis aethusifolia Turcz”, Natural Product Research, Vol. 31 (2017), pp 1223-1227. [19]. F. C. Maiyo, R. Moodley, M. Singh, “Cytotoxicity, Antioxidant and Apoptosis Studies of Quercetin-3-O Glucoside and 4-(beta-D-Glucopyranosyl-1-->4-alpha-L- Rhamnopyranosyloxy)-Benzyl isothiocyanate from Moringa oleifera”, Anticancer Agents Med Chem, Vol. 16 (2016), pp 648-656. ABSTRACT LIGNAN AND FLAVONE GLYCOSIDE FROM SOLANUM PROCUMBENS LOUR IN VIETNAM By various chromatographic separations, three glycoside compounds, (–)- lyoniresinol-3α-β-D-glucopyranoside (1), isorhamnetin-3-O-β-D-glucopyranoside (2), quecertin-3-O-β-D-glucopyranoside (3), were isolated from the aqueous layer of Solanum procumbens Lour species. Their structures were determined by 1D-, 2D-NMR spectroscopic analyses and comparison with reported data. Compounds 1-3 were isolated from this medicinal plant for the first time. Keywords: Solanum procumbens; Flavonoid; Lignan. Nhận bài ngày 25 tháng 02 năm 2018 Hoàn thiện ngày 14 tháng 03 năm 2018 Chấp nhận đăng ngày 02 tháng 04 năm 2018 Địa chỉ: 1 Học viện Quân Y, số 160 Phùng Hưng - Phúc La - Hà Đông - Hà Nội; 2 Khoa Khoa học Cơ bản, Trường Đại học Mỏ - Địa chất; 3 Đại học Y dược Thái Bình. * hien.bomonhoa@gmail.com.