Bài giảng Tecpen - Hydrocacbon thơm (aren)

CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THÔM (AREN) Baøi1: TECPEN A. Giáo khoa 1. Thành phần - Tecpen là tên gọi nhóm hidrocacbon không no có công thức chung (C5H8)n (n ≥ 2) - Tecpen thường có trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…) 2. Cấu tạo - Tecpen có thể có cấu tạo mạch hở hay vòng có chứa liên kết đôi C=C Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi… 3. Dẫn xuất có oxi của tecpen Loại mạch hở Loại mạch vòng * geraniol trong tinh dầu hoa hồng * Xitronelol trong tinh dầu sả… * Mentol và menton trong tinh dầu bạc hà… 4. Nguồn tecpen thiên nhiên - chủ yếu từ thực vật - dùng phương pháp chưng cất hơi nước để lôi cuốn chất tinh dầu cần tách ra - Tecpen dùng làm hương liệu, các dẫn xuất còn được dùng làm dược phẩm… 1 B. Bài tập 1. Tecpen là những hidrocacbon không no thường có công thức phân tử a. C5H8 b. (C5H8)n (n ≥ 2) có trong dầu mỏ c. (C5H8)n (n ≥ 2) có trong giới thực vật d. C5H8 và có trong giới thực vật 2. Trong một ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, khi thêm khoảng 1mL tinh dầu thông (thành phần chính là α-pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng trong ống tách thành 2 lớp: lớp dưới màu đỏ lớp trên không màu. Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới màu nâu đỏ, lớp trên không màu. Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới mất màu. Giải thích các hiện tượng trên? Cembrene C20H32 được tách từ nhựa thông, khi tác dụng với hidro dư, xúc tác Ni tạo thành C20H40. Điều này chứng tỏ: A. Phân tử X có 4 liên kết đôi C=C và một vòng no B. Phân tử X có tổng số liên kết pi và vòng bằng 5 C. Phân tử X có 2 liên kết pi và một vòng D. Phân tử X có 2 liên kết đôi C=C và 2 liên kết C≡C 3. Hợp chất X là một tecpen có tên 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien a. Viết CTCT của X? b. X có đồng phân hình học hay không? Nếu có hãy viết công thức cấu trúc của các đồng phân đó? c. Viết công thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 (dư, xt Ni); Br2 (lấy dư trong nước). 4. Mentol là một dẫn xuất chứa oxi của tecpen-thành phần chính của tinh dầu bạc hà-trong phân tử có phần trăm khối lượng C. lần lượt bằng 76,923% và 12,82%; còn lại là oxi. Tìm CTPT của Mentol biết rằng mentol là một alcol đơn chức. C. Luyện tập Hidrocacbon không no 1. Kết luận nào sau đây đúng? a. Ankin và Anken chỉ có đồng phân vị trí liên kết bội b. Ankin có đồng phân hình học c. Ankin có đồng phân mạch cacbon d. Ankadien có đồng phân hình học như anken 2. Hoàn thành sơ đổ phả ứng sau C4H10 t0,xt -H2 A B t0,xt -H2 t0,xt -H2 C D E +Br2 C4H6Br2 (moät chaát) +Br2 C4H6Br2 (hai chaát) +AgNO3/NH3 keát tuûa 3. Cho 2,24 lít hỗn hợp X (đkc) của C2H4 và C2H2 đi qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 2,70g. Trong 2,24lít khí X có: a. 0,56lít C2H4 b. C2H4 chiếm 540% thể tích c. C2H4 chiếm 50% khối lượng d. C2H4 chiếm 45% thể tích 4. Hỗn hợp khí B gồm axetilen, etilen và một hidrocacbon X. Đốt cháy hoàn toàn B thu được hỗn hợp CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích 1:1. Nếu dẫn V lít B (đkc) qua bình đựng nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng 0,82g. Khí còn lại đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 1,342g CO2 và 0,790g H2O a. X thuộc loại hidrocacbon nào? b. Tìm công thức X, tính V và phần trăm thể tích các khí trong B? 5. Nhiệt phân 2,8 lít (đkc) etan ở 12000C rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình đựng nước Brom (dư) thì thấy khối lượng bình này tăng thêm 1,465g. Cho nửa hỗn hợp khí còn lại phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 0,60g kết tủa vàng. Biết rằng phản ứng nhiệt phân tạo ra etilen, axetilen là phản ứng không hoàn toàn, các phản ứng tiếp sau đó đều xảy ra hoàn toàn. Hãy xác định thành phần phần trăm về thể tích hỗn hợp khí thu được. 2 6. Nhiệt phân 3,36lít metan ở 15000C trong vòng 0,10 giây. Dẫn toàn bộ hỗn hợp khí thu được qua dung dịch AgNO3 trong amoniac cho đến khi nó không làm mất màu dung dịch thuốc tím thì thấy thể tích hỗn hợp giảm đi 20% so với ban đầu (các khí cùng điều kiện) a. Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân? b. Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau phản ứng? c. Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân? 7. Hãy điền Đ/S vào mỗi ý sau a. Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi nguyên tử H của ankan b. Ankin là hidrocacbon mạch hở có công thức phân tử CnH2n-2 c. Ankin là hidrocacbon không no có 1 liên kết ba C≡C d. Ankin là hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C≡C e. Ankin là hợp chất có công thức chung là R-C≡C-R’, với R là H hay nhóm ankyl 8. Hãy viết phương trình hóa học của propin với các chất sau: a. H2, xúc tác Ni b. H2, xúc tác Pd/PbCO3 c. Br2/CCl4 ở -200C d. Br2/CCl4 ở 200C e. AgNO3, NH3/H2O g. HCl (khí dư) h. HOH, xúc tác HgSO4/H+ 9. Vì sao trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan được thực hiện rộng rãi hơn phương pháp từ đá vôi và than đá? 10. Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen? Vì sao ngày nay người ta chỉ sử dụng phương pháp từ etilen? [\ BAØI 2: BENZEN VAØ CAÙC CHAÁT ÑOÀNG ÑAÚNG A. Giaùo khoa 2.1 Caáu taïo, ñoàng ñaúng, ñoàng phaân, danh phaùp 2.1.1 Coâng thöùc chung cuûa daõy ñoàng ñaúng 2.1.2 Ñaëc ñieåm veà caáu taïo caùc chaát thuoäc hoï AREN ) Nhaéc laïi veà thuyeát coäng höôûng: ) Vaän duïng thuyeát coäng höôûng ñeå lí giaûi coâng thöùc Kekule: ) Söï lai hoùa trong benzen vaø cô caáu khoâng gian cuûa benzen: ) Moät soá hình aûnh cuï theå: 3 Caùc hình aûnh veà phaân töû benzen ñöôïc moâ taû trong maët phaúng vaø trong khoâng gian 2.2 Ñoàng phaân 2.3 Danh phaùp 2.3.1 Qui taéc goïi teân theo IUPAC • AÙp duïng goïi teân caùc chaát sau: NO2 CH3CH3 OHBr NO2 H2C H2 C CH3 4 Moät soá nhoùm theá daãn xuaát töø benzen, aren nhö: * Phenil * Benzil 2.3.2 Danh phaùp thoâng thöôøng CH3 Br Cl NO2 NO2O2N NO2 Br COOH Cl Br 2.4 Moät soá tính chaát vaät lyù quan troïng - Benzen và ankylbenzen là những chất 5 hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều= trong dung môi hữu cơ, đồng thời chúng là dung môi hòa tan nhiều chất khác - ben zen, toluen có mùi nhẹ nhưng có hại cho sức khỏe (nhất là benzen)… 2.5 Tính chaát hoùa hoïc 2.5.1 Qui luaät theá ôû voøng benzen 2.5.2 Phaûn öùng theá a) Phản ứng Halogen hóa b) Phaûn öùng nitro hoùa * Cơ chế phản ứng thế 2.5.3 Phaûn öùng coäng a. Coäng hidro b. Coäng Clo 2.5.6 Phaûn öùng oxi hoùa a. Phaûn öùng chaùy b. Phaûn öùng vôùi dd KMnO4 2.6 Ñieàu cheá Benzen vaø caùc ñoàng ñaúng a. Chöng caát nhöïa than ñaù trong coâng nghieäp b. Phöông phaùp Dehidro hoùa * Quaù trình reforming 6 : c. Phöông phaùp toång hôïp Wurzt – Friedel-Craft 2.7 Stiren và Naphtalen Stiren Naphtalen Tính vật lí và cấu tạo Tính chất hóa học Ứng dụng ) Áp dụng 1. Hãy viết công thức cấu tạo các chất sau: a. o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren b. α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen 2. Axit phtalic: C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chếnhư sau: oxi hóa naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 4500C rồi cho sản phẩm tác dụng với nước. Hãy dùng công thức cấu tạo để viết sơ đồ phản ứng BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN 1. Sơ lược về dầu mỏ - là một hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. - Là một hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan và aren. Ngoài ra còn có các dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh… - Dầu tốt khi chứa hàm lượng ankan cao và ít tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ) 2. Chưng cất dầu mỏ 2.1 Dưới áp suất thường - Dùng PP chưng cất phân đoạn trong PTN và trong công nghiệp ) Quan sát hình dưới đây 7 Khoảng nhiệt độ sôi của các sản phẩm dầu mỏ trong chưng cất phân đoạn trong điều kiện áp suất khí quyển tính theo độ C là: • Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng như là dung môi) • Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho ô tô) • Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho ô tô) • Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu và dung môi trong gia đình) • Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu ) • Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động cơ điêzen/dầu sưởi) • Dầu bôi trơn: > 300°C (dầu bôi trơn động cơ) • Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, các nhiên liệu khác 2.2 Chế hóa dầu mỏ Chế hóa để nhằm đáp ứng hai yêu cầu lớn a) Cấp nhiên liệu - Chỉ số octan: chính là 2,2,4-trimetylpentan là chất có khả năng kích nổ rất tốt và được coi là có chỉ số 100. Một mẫu xăng có a% isooctan và (100-a)% heptan được coi là có chỉ số octan là a. Heptan được xem là có chỉ số bằng 50. - Chỉ số octan của xăng càng cao thì càng tốt b) Cấp nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất c) Các phương pháp chính để chế hóa dầu PP Rifominh PP Crackinh Đặc điểm cơ bản của quá trình Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon từ không phân nhánh,từ không thơm thành thơm. Trong quá trình rifominh xảy ra ba loại phản ứng chủ yếu sau : * Chuyển ankan mạch thẳng thành akan mạch nhánh và xicloankan : * Tách hiđro chuyển xicloankan thành aren : * Tách hiđro chuyển ankan thành aren Crăckinh là quá trình bẻ gãy phân tử hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiệt (crăckinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crăckinh xúc tác). Thí dụ : a) Crăckinh nhiệt Crăckinh nhiệt thực hiện ở nhiệt độ trên chủ yếu nhằm tạo ra eten,propen,buten và penten dùng làm monome để sản xuất polime b) Crăckinh xúc tác Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacon mạch dài của các phân đoạn có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hóa học. 8 2.3 Thành phần khí mỏ dầu và khí thiên nhiên Khoảng % thể tích Các hợp phần Khí mỏ dầu Khí thiên nhiên Metan 50-70 70-95 Etan ∼20 2-8 Propan ∼11 ∼2 Butan ∼4 ∼1 Pentan (khí) ∼2 ∼1 N, H2, H2S, He, CO2… ∼12 4-20 B. Bài tập 1. Ứng với công thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm? a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 2. Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch Br2/CCl4; (2) dung dịch kalipemanganat; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có Fe, đun nóng? Viết các phương trình hóa học xảy ra? 3. Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tíh khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0% 4. Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt 3 chất: toluen, benzen, etilen 5. Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20g A vừa đủ làm mất màu của 60,00mL dung dịch brom 0,15M a. Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen b. Tính khối lượng stiren đã dùng c. Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình 6. Một loại khí thiên nhiên có thành phần về thể tích các khí như sau: 85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ và 3% cacbon dioxit a. Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 200C lên 1000C, biết nhiện lượng tỏa ra khi đốt 1mol metan, 1mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J b. Nếu chuyển được toàn bộ hidroclorua trong 103 m3 khí trên (đkc) thành axetilen, sau đó thành vinyl clorua với hiệu suất toàn bộ quá trình bằng 65% thì sẽ thu được bao nhiêu kilogam vinyl clorua? 7. Có bốn tên gọi: 0-xilen; o-dimetylbenzen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên mấy chất: a. 1 chất b. 2 chất c. 3 chất d. 4 chất 8. Bốn công việc chính của việc chế biến dầu mỏ có nội dung là gì? 9 Công việc Nội dung 1 Xử lí sơ bộ A “Bẻ gãy” phân tử hidrocacbon mạch dài, tạo thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng nhiệt của xúc tác và nhiệt 2 Chưng cất B Dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi cấu trúc của hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không htơm thành thơm… 3 Cracking C Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương… 4 Rifominh D Tách dầu mỏ thành những sả phẩm khác nhau dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau củacác hidrocacbon có trong dầu mỏ. 9. Ghép tên khí với nguồn khí cho phù hợp Loại khí Nguồn 1 Khí thiên nhiên A Thu được khi nung tham mỡ trong điều kiện không có không khí 2 Khí mỏ dầu B Thu được khi chế biến dầu mỏ bằng phương pháp crackinh 3 Khí crackinh C Khai thác từ các mỏ khí 4 Khí lò cốc D Có trong các mỏ dầu 10. Hãy điền chữ Đ/S vào các ý sau a. Benzen là một hidrocacbon không no b. Benzen là một hidrocacbon thơm c. Ở benzen, ba liên kết đôi ngắn hơn ba liên kết đơn d. Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau e. Ở benzen, 6 cacbon tạo thành lục giác đều f. Ở xiclohexan, 6 cacbon tạo thành lục giác đều 11. Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao? a. C8H6Cl2 b. C10H16 c. C9H14BrCl d. C10H12(NO2)2 12. Một học sinh lấy 100,0mL benzen (D = 0,879g/mL, 200C), brom lỏng (D = 3,1g/mL ở 200C) và bột sắt để điều chế brombenzen a. Vẽ dụng cụ thí nghiệm để thực hiện thí nghiệm đó b. Tính thể tích brom cần dùng c. Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH d. Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó là chất lỏng, sôi ở 1560C, D = 1,495g/mL ở 200C, tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm e. Sau khi tinh chế, thu được 80,0mL brombenzen (ở 200C). hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen? 13. Hidrocacbon X là đồng đẳng của benzen có thành phần % cacbon là 90,56% a. Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi tác dụng với brom có hay không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất b. B. Y là một đồng phân của Y, thỏa sơ đồ sau: T,xt ,P nBenzen Y R (R)→ ⎯⎯⎯→ → − − 14. Xác định cấu tạo của Y và hoàn thành sơ đồ trên Chọn ra câu đúng a. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ b. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất xăng dầu c. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau d. Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là các chất lỏng 15. Vì sao đối với phân đoạn sổi 3540C cần phải chưng cất tiếp dưới áp suất thấp? 16. Riforminh là gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa? 17. Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt và crackinh xúc tác Crackinh nhiệt Crackinh xúc tác 10 Mục đích chủ yếu Điều kiện tiến hành Sản phẩm chủ yếu (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) Sản phẩm khác (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) 18. Hãy chọn nguyên liệu (phân đoạn nào, ts) và phương pháp (chưng cất, crackinh nhiệt, crackinh xúc tác) thích hợp cho mục đích ghi trong bảng sau: Mục đích Nguyên liệu Phương pháp Xăng cho môtô, taxi… Nhiên liệu cho máy bay phản lực Nhiên liệu cho động cơ diezen Etilen, propilen Hỗn hợp benzen, toluen, xilen 19. Có thể coi Refominh là một trường hợp riêng của quá trình crackinh được không? Tại sao? 20. Ba chất hữu cơ có A, B và C (lỏng) đều có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon và 7,7% hidro. Tỉ lệ khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3. Có thể chuyển hóa A thành B hay C chỉ bằng 1 phản ứng; C không là mất màu nước Brom. Từ B có thể chuyển hóa thành hợp chất là thành phần chính của caosu Buna. Xác định CTCT của A, B, C? C. Tổng ôn tập về Hidrocacbon 1. Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống a. Phân tử hidrocacbon no chỉ có …………bền vững, vì thế chúng………..ở điều kiện thường. Trong phân tử………..không có……….đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo ra……….sản phẩm A. hidrocacbon no B. tương đối trơ C. liên kết σ D. trung tâm phản ứng b. Ở………..có những …………, đó là những………….., chúng gây nên những………cho hidrocacbon không no. A. trung tâm phản ứng B. hidrocacbon không no C. phản ứng đặc trưng D. liên kết π c. Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành ……………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hóa. A. Liên kết π B. hidrocacbon thơm C. hệ electron π liên hợp D. dễ thế 2. Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng? 3. Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau: a. Toluen, hept-1en và heptan b. Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen 4. a. Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình phản ứng b. Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m3 (đkc) hỗn hợp khí tách được từ khí crackinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80% c. Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với: 1mol Brom có mặt bột Fe 1mol brom có chiếu sáng 5. Dầu mỏ hiện ta khai thác được chứa rất ít benzen. Em chọn phương án nào dưới đây, vì sao? Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra: a. b. Ankan C 0 01500 C xt ,t 4 2 2CH C H C H⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ 6 6 6-C7 ⎧ →⎯⎯⎯⎯→ + ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→⎨→⎩ rifominh chöngcaátphaânñoaïn 6 6 6 6 3 6 5 3 6 5 C HC H CH C H CH C H 6. Nhận xét nào sau đây đúng? 11 a. Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng hidro b. Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên một mặt phẳng c. Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó không tác dụng được với dung dịch Brom d. Benzen còn được gọi là hexa-1,3,5-trien Vieát caùc phaûn öùng ñeå thöïc hieän caùc chuoãi bieán hoùa sau CaCO3 CaO CaC2 C2H5OH PVC PE C2H5Cl CH3COONa C2H4(OH)2 C2H2Br4 C2H3Cl C3H8 C2H6 12 C4H10 CH4 C2H2 C2H4 C2H4Br2 CH3Cl C6H12 C6H6 C4H4 Buna_S C6H5Cl C6H5CH3 C6H5NO2 C6H5Br C4H5Cl C4H6 Buna Buna-N Cao su Cloropren C6H5OH C6H5COOH C6H5(NO2)3 C6H5NH2 HOÙA HOÏC HÖÕU CÔ NHOÙM CHÖÙC CHÖÔNG I: TOÅNG QUAN VEÀ CAÙC NHOÙM ÑÒNH CHÖÙC A. KHAÙI NIEÄM CÔ BAÛN VEÀ CHÖÙC HOÙA HOÏC: 1. Chöùc hoùa hoïc laø gì? 2. Taïi sao phaûi phaân loaïi thaønh nhoùm chöùc? 3. Theá naøo laø chaát höõu cô ñôn chöùc? 4. Theá naøo laø chaát höõu cô ña chöùc (ñoàng chöùc)? 5. Theá naøo laø chaát höõu cô taïp chöùc? 13 B. GIÔÙI THIEÄU VEÀ CAÙC NHOÙM CHÖÙC SEÕ HOÏC TRONG CHÖÔNG TRÌNH: I. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò I Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc chung Teân goïi chung Kí hieäu II. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò II Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc Teân goïi Kí hieäu III. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò III Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc Teân goïi Kí hieäu C. NHAÉC LAÏI KHAÙI NIEÄM BAÄC CACBON, BAÄC HÔÏP CHAÁT: 1. Khaùi nieäm baäc cacbon: 2. Khaùi nieäm baäc röôïu: 2.1 Khaùi nieäm: 2.2 Coâng thöùc toång quaùt: Röôïu baäc I Röôïu baäc II Röôïu baäc III 3. Khaùi nieäm baäc Amin: 3.1 Khaùi nieäm: 3.2 Coâng thöùc toång quaùt: Amin baäc I Amin baäc II Amin baäc III D. Khaûo saùt caùc yeáu toá aûnh höôûng ñeán tính chaát Vaät lyù cuûa hôïp chaát höõu cô: Caùc yeáu toá quan troïng aûnh höôûng ñeán nhieät ñoä soâi vaø tính tan trong dung moâi xaùc ñònh (thöôøng laø H2O): Lieân heä giöõa soá C vaø ñaëc ñieåm vaät lyù 0 20 40 60 80 100 120 0 2 4 6 8 S oá nguy e â n t öû C t r ong r öôï u ñôn no 2.3 Lieân keát Hidro: 2.3.1 Ñònh nghóa – ñaëc ñieåm cô baûn cuûa lieân keát hidro: 2.3.2 Phaân loaïi lieân keát hidro: 2.3.2 Khaûo saùt aûnh höôûng cuûa lieân keát Hidro ñeán nhieät ñoä soâi: Ví duï: Giaûi thích baûng soá lieäu sau Chaát höõu cô Butan C4H10 Röôïu etylic C2H5OH M 58(g/mol) 46(g/mol) 14 Nhieät ñoä soâi 0.50C 78.30C 2.3.3 Khaûo saùt aûnh höôûng cuûa lieân keát hidro ñeán tính tan trong nöôùc: Vi duï: Phaân tích baûng soá lieäu Chaát höõu cô Butan C4H10 Röôïu etylic M 58(g/mol) 46(g/mol) Tính tan trong nöôùc Khoâng tan Tan voâ haïn trong nöôùc ? Baïn coù theå giaûi thích caùc soá lieäu döôùi ñaây E. BAØI TAÄP: 1. So saùnh nhieät ñoä soâi cuûa röôïu etylic, röôïu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete?Giaûi thích? 2. Giaûi thích giaù trò nhieät ñoä soâi giaûm daàn cuûa caùc ñoàng phaân röôïu etylic theo thöïc nghieäm cho trong baûng sau: Ñoàng phaân Röôïu n-butylic Röôïu iso-butylic Röôïu sec-butylic Röôïu tert-butylic Nhieät ñoä soâi(0C) 117.4 108 100 83 3. Giaûi thích vì sao: a. Röôïu (X) CH3-CH2-CH2-OH coù nhieät ñoä soâi cao hôn röôïu (Y) CH3-CHOH-CH3? b. Ortho - nitro phenol coù nhieät ñoä soâi thaáp hôn caùc ñoàng phaân meta- vaø para-? 4. Taïi sao röôïu etylic coù nhieät ñoä soâi cao hôn haún so vôùi caùc andehit (-CHO) vaø daãn xuaát halogen cuûa hidrocacbon coù khoái löôïng phaân töû xaáp xæ nhau? 5. Dung dòch A goàm phenol tan trong röôïu etylic. Xaùc ñònh caùc loaïi lieân keát hidro coù theå coù vaø cho bieát lieân keát hidro naøo laø beàn vöõng nhaát? CHÖÔNG II: 15 CHÖÙC RÖÔÏU A. RÖÔÏU NO ÑÔN CHÖÙC (DAÕY ÑOÀNG ÑAÚNG ANKANOL) I. CAÁU TAÏO, ÑOÀNG PHAÂN VAØ DANH PHAÙP 1. Caáu taïo cuûa röôïu 1. Phöông phaùp vieát caáu taïo ñoàng phaân röôïu – ete: 1.1 Caùc böôùc vieát ñoàng phaân röôïu: 1.2 Ví duï: Vieát caùc ñoàng phaân öùng vôùi coâng thöùc C5H12O 2. Danh phaùp: 2.1 Nhaéc laïi teân moät soá goác höõu cô (no, khoâng no, voøng no, voøng khoâng no…) 2.1.1 Goác ankyl: Coâng thöùc Caáu taïo coù theå coù vaø danh phaùp -C3H7 CH CH3 CH3 H2 C H2 C CH3 -C4H9 H2 C H2 C H2 C CH3 C H H2 C CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 H2 C C H CH3 CH3 2.1.2 Caùc goác hidrocacbon no khaùc: CH CH3 H2C CH2 CH2 CH2H2C CH H2C CH2 2.1.3 Caùc goác chöa no maïch hôû: Coâng thöùc daïng phaân töû Coâng thöùc caáu taïo vaø teân goïi -C2H3 CH CH2 -C3H5 C H C H CH3 H2 C C H CH2 C CH2 CH3 2.1.4 Caùc goác hidrocacbon thôm: -C6H5 hay 16 -C7H7 H2C CH3 CH3 CH3 2.2 Qui taéc goïi teân röôïu, ete 2.2.1 Danh phaùp theo IUPAC: 2.2.2 Qui taéc goïi teân ete 17 2.3 Tính chaát vaät lyù quan troïng 2.2.2 Danh phaùp thöôøng: C. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC CUÛA DAÃN XUAÁT HALOGEN CUÛA HIDROCACBON 1. Khaùi nieäm 2. Phaân loaïi daãn xuaát Halogen 3. Ñoàng phaân vaø danh phaùp 4. Tính chaát hoùa hoïc 4.1 Phaûn öùng thay nguyeân töû Halogen baèng nhoùm -OH ) Sô löôïc veà cô cheá thay theá nguyeân töû Halogen 18 4.2 Phaûn öùng taùch hidrohalogenua 4.3 Phaûn öùng vôùi magie D. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC CUÛA RÖÔÏU: 1. Ñaëc tính hoùa hoïc chung cuûa röôïu: 2. Taùc duïng vôùi Na (hoaëc kim loaïi maïnh hôn): 3. Phaûn öùng oxi hoùa höõu haïn (oxi hoùa nheï vaø coù giôùi haïn): Baûng toång keát veà quaù trình oxi hoùa cuûa röôïu coù baäc khaùc nhau: 19 Röôïu caùc baäc Saûn phaåm cuûa quaù trình oxi hoùa R CH2 OH R H C OH R' R C R' R'' OH * Moät soá ghi chuù quan troïng: 4. Phaûn öùng dehidrat hoùa alcol: 5. Phaûn öùng ete hoùa (loaïi nöôùc töø hai phaân töû röôïu): * Ñaëc bieät quaù trình vöøa loaïi nöôùc vöøa loaïi hidro 6. Phaûn öùng loaïi nöôùc giöõa röôïu vaø axit (phaûn öùng este hoùa): * Tham khaûo: 20 D. SO SAÙNH TOÁC ÑOÄ PHAÛN ÖÙNG GIÖÕA CAÙC ALCOL COÙ BAÄC KHAÙC NHAU: Phaûn öùng do ñöùt lieân keát C-O Phaûn öùng do ñöùt lieân keát O-H Ankanol baäc I Ankanol baäc II Ankanol baäc III E. CAÙC PHÖÔNG PHAÙP ÑIEÀU CHEÁ ANCOL: 1. Thuûy phaân, daãn xuaát halogen trong dung dòch kieàm: 2. Hidrat hoùa anken: 3. Hidro hoùa andehit hay xeton: 4. Phöông phaùp ñaëc bieät ñeå ñieàu cheá röôïu metylic: 5. Ñieàu cheá röôïu etylic: F. CAÙC RÖÔÏU ÑAËC BIEÄT: 21 1. Enol 22 2. Röôïu coù nhieàu nhoùm –OH gaén treân moät nguyeân töû cacbon ) Áp dụng 1.Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propan-1-ol với mỗi chất sau: a. Natri kim loại b. CuO, đun nóng c. Axit HBr, có xúc tác Trong mỗi phản ứng trên ancol có vai trò gì: chất khử, chất oxi hóa, axit, baz? 2. Trình bày phương pháp để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ riêng biệt không nhã: etanol, glixerol, nước và benzen 3. Viết các phương trình điều chế: phenol từ benzen; stiren từ etylbenzen. Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ 4. Cho sô ñoà bieán hoùa: CH3COOH + HC CH 0t C xt⎯⎯→ A nA truøng hôïp B B nNaOH+⎯⎯⎯⎯→ C+D C + NaOH 0t CCaO⎯⎯⎯→ E + F . Xaùc ñònh coâng thöùc cuûa A, B , C, D, E, F vaø goïi teân chuùng? 5. 6. Trong các CTPT sau: C4H10O2, C3H6O3, C3H8O3, C3H7O2. CTPT ứng với một rượu đa chức no là: a. chỉ có C4H10O2 b. C4H10O2, C3H8O3 c. C3H7O2 d. C3H6O3, C3H8O3 7. Đốt cháy một rượu đa chức X thu được CO2 và H2O với tỉ lệ mol 2 2 H O CO n 4 n 3 = , CTPT của X là: a. C3H6O3 b. C3H8O2 và C3H8O3 c. C3H6O2 d. C4H10O2 8. Trong các CTPT sau: 1. C4H4O4 2. C4H8O4 3. C4H10O4 4. C3H4O2 G. PHENOL: 1. Ñaëc ñieåm caáu taïo cuûa Phenol 2. So saùnh phenol vaø röôïu thôm Phenol Röôïu thôm Ñaëc ñieåm caáu taïo Ví duï cuï theå Ñaëc ñieåm caáu taïoÆ ñaëc ñieåm phaûn öùng 3. Tính chaát Vaät lí quan troïng cuûa Phenol * Moät soá hôïp chaát hoï phenol thoâng duïng: 23 24 ) Áp dụng 1. Cho biết các ý sau đây Đ/S a. Phenol C6H5-OH là một rượu thơm b. Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và nitro dễ hơn benzen d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit e. Giữa nhóm O-H và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau 2. Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết, viết các phương trình điều chế các chất sau: 2,4,6-tribromphenol; 2,4,6-trinitrophenol. Viết các phương trình hóa học đã xảy ra? 3. Trong các chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất a. Phenol b. Etanol c. Dimetyl ete d. metanol 4. Tính chaát hoùa hoïc cuûa Phenol 4.1 Phaûn öùng do nhoùm –OH 4.2 Phaûn öùng do nhaân Benzen: 5. Ñieàu cheá Phenol a. Töø Benzen b. Töø nhöïa than ñaù c. Töø quaù trình oxi hoùa Cumen 25 * Tham khaûo: H. RÖÔÏU ÑA CHÖÙC GLIXERIN 1. Ñaëc ñieåm caáu taïo cuûa röôïu ña chöùc 2. Tính chaát vaät lí 3. Tính chaát hoùa hoïc 3.1 Taùc duïng vôùi Na 3.2 Taùc duïng vôùi acid (este hoùa) 3.3 Phaûn öùng dehidrat hoùa 3.4 Phaûn öùng taïo phöùc Cu (II) glixerat 4. Ñieàu cheá Glixerin 4.1 Töø söï thuûy phaân chaát beùo (daàu môõ ñoäng thöïc vaät) trong moâi tröôøng kieàm 4.2 Töø propen(saûn phaåm cuûa quaù trình hoùa daàu) I. GIÔÙI THIEÄU SÔ LÖÔÏC VEÀ ETE 1. Tính chaát hoùa lí hoïc cuûa ete 2. Ñieàu cheá ete 26 * Phaàn tham khaûo B. Bài tập: Rượu – Phenol 1. Gọi tên thay thế, tên thông thường (nếu có) và cho biết bậc của cá ancol sau đây: a. CH3CH2CH2CH2OH b. CH3CH(OH)CH2CH3 c. (CH3)3COH d. (CH3)2CHCH2CH2OH e. CH2=CH-CH2-OH g. C6H5CH2OH 2. Viết công thức các alcol sau: a. Ancol isobutylic b. 3-Metylbutan-1-ol c. 2-metylhexan-3-ol d. Xiclohexanol e. But-3-en-1-ol f. 2-phenyletan-1-ol 3. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol các đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O 4. Trong mỗi cặp chất sau, chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn, tan trong nước tốt hơn, vì sao? a. CH3OH và CH3OCH3 b. C2H5OH và C2H5OCH3 c. C2H5F và C2H5OH d. C6H5CH2OH và C6H5OCH3 5. Trong PTN để tiêu hủy các mẫu natri dư, trong các cách dưới đây, cách nào đúng? a. Cho vào máng nước thải b. Cho vào dầu hỏa c. Cho vào cồn ≥ 960 d. Cho vào dung dịch NaOH 6. Trong công nghiệp, glixerol được điều chế như sau: Propen tác dụng với Clo ở 4500C thu 3- clopropen; Cho 3-clopropen tác dụng với Clo trong nước thu được 1,3-diclopropan-2-ol; Thủy phân 1,3-diclopropan-2-ol ằng dung dịch xút thu được glixerol. Hãy viết các phương trình hóa học xảy ra? 7. Một học sinh đề nghị sơ đồ sản xuất metanol và etanol đi từ các sản phẩm của công nghiệp dầu khí như sau: 2 2 2 2 2 Cl ,as H O,OH 4 3 3 H ,Ni Cl ,as H O,OH 2 2 3 3 2 2 3 2 CH CH Cl CH OH CH CH CH CH CH CH Cl CH CH OH − − ⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯→ = ⎯⎯⎯→ − ⎯⎯⎯→ − ⎯⎯⎯⎯→ a. Hãy chỉ ra điểm bất hợp lí của các sơ đồ trên? b. Hãy nêu sơ đồ đang được p dụng trong công nghiệp và giải thích vì sao những sơ đồ đó là hợp lí? 8. Phân biệt các chất: Butyl metyl ete, butan-1,4-diol; etylen glicol 27 9. Trong tinh dầu bạc hà có mentol, tinh dầu hoa hồng có geraniol. Công thức thu gọn nhất của chúng cho ở bài khái niệm tecpen a. Hãy viết CT thu gọn, phân loại và gọi tên chúng theo danh pháp thay thế? b. Viết phương trình hóa học của từng khi cho tác dụng với Br2 dư, và với CuO đun nóng? 10. Biết rằng ở 200C, khối lượng riêng của etanol bằng 0,789g/mL, của nước bằng 1,0g/mL, của dung dịch etanol 90% trong nước bằng 0,818g/mL. Hỏi khi pha chế dung dịch etanol 90% thì thể tích dung dịch thu được bằng, lớn, hay nhỏ hơn tổng thể tích của etanol và nước đã dùng? 11. So saùnh nhieät ñoä soâi cuûa röôïu etylic, röôïu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete? 12. Vieát phöông trình phaûn öùng thöïc hieän caùc daõy bieán hoùa sau: a. Al4C3ÆCH4ÆC2H2ÆC2H4ÆC2H4(OH)2ÆC2H4(OCOCH3)2 b. Buten-1 HCl+⎯⎯⎯→ A NaOH,tC+⎯⎯⎯⎯→ B H2SO4,tC+⎯⎯⎯⎯→ C 2Br+⎯⎯⎯→D 0NaOH,t C+⎯⎯⎯⎯→E 2Cu(OH )⎯⎯⎯⎯→ F c. n-heptanÆtoluenÆbenzylcloruaÆröôïu etylicÆbenzyl axetat B2 2H OOH− +⎯⎯⎯→BB3 20Oxt,t C+⎯⎯⎯→ B4 d. C3H6 2H ,?+⎯⎯⎯→ B1 2Cl ,1:1⎯⎯⎯→ C2 2H OOH− +⎯⎯⎯→C3 20OCu,t C⎯⎯⎯→ C4 e. C7H16 0t C,P⎯⎯⎯→B 2Br+⎯⎯⎯→ C 2H OOH−+⎯⎯⎯→D 2O+⎯⎯⎯→ E Æ axitbenzoic 13. Khaûo saùt ñoà thò bieåu dieãn ñoä tan cuûa moät soá röôïu trong nöôùc vaø choïn phaùt bieåu ñuùng nhaát Ñoä tan röôïu trong nöôùc heptanol-1 hexanol-1 pentanol-1 butanol-1 0 2 4 6 8 10 0 2 4 6 8 1 Soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû Ñ oä ho øa ta n tr on g nö ôùc (g /1 00 m l) 0 a. Khi kích thöôùc nhoùm ankyl trong moät röôïu taêng leân thì tính chaát vaät lí caøng ít gioáng ankan maø gioáng nöôùc nhieàu hôn b. Röôïu coù maïch cacbon caøng daøi thì caøng tan nhieàu trong nöôùc vaø tan ít hôn trong dung moâi phaân cöïc nhö benzen c. Ñoä tan lôùn trong nöôùc cuûa caùc röôïu coù khoái löôïng phaân töû nhoû coù theå ñöôïc giaûi thích do taïo lieân keát hidro vôùi caùc phaân töû nöôùc d. Trong caùc röôïu coù maïch cacbon daøi, nhoùm ankyl kò nöôùc taïo lieân keát hidro vôùi caùc phaân töû nöôùc e. Taát caû caùc nhaän xeùt treân ñeàu chöa hoaøn toaøn chính xaùc 14. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng khi cho taùc duïng vôùi Na, HX, H2dö (xt Ni), ddBr2, ROOH, H2SO4ññ/140-1800C, ddKMnO4/H+, söï truøng hôïp hoùa (neáu coù) cuûa caùc röôïu sau: * Röôïu Alylic * CnH2n-1OH * CnH2n+1-2aOH 15. Cho nhieät ñoä soâi cuûa C2H5Cl, C2H5OH, CH3COOH vaø CH3COOC2H5 töông öùng baèng 12.50C, 78.30C, 1180C vaø 77.10C. Haõy giaûi thích vì sao khoái löôïng phaân töû cuûa C2H5OH (M=46), CH3COOH (M=60) nhoû hôn KLPT cuûa C2H5Cl (M=64.5), CH3COOC2H5 (M=88) nhöng nhieät ñoä soâi laïi cao hôn vaø vì sao nhieät ñoä soâi cuûa acid acetic laïi cao hôn röôïu etylic? 16. Cho sô ñoà bieán hoùa sau: 28 A xt,t0 B G Axt +D,xt +M E R A Trong ñoù A,B,C,D…laø kí hieäu cuûa caùc chaát voâ cô,höõu cô khaùc nhau. Haõy tìm caùc chaát ñoù,vieát laïi sô ñoà vaø vieát caùc phöông trình phaûn öùng theo sô ñoà ñoù. Bieát A chöùa 2 nguyeân töû cacbon. 17. Cho moät röôïu no ñeå ñoát chaùy hoaøn toaøn 1 mol röôïu ñoù caàn 3,5 mol O2. Haõy xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû ,vieát coâng thöùc caáu taïo, goïi teân röôïu X? 18. Töø n-butan vaø caùc chaát voâ cô caàn thieát, vieát caùc phöông trình phaûn öùng ñieàu cheá ra röôïu X (neâu caùc ñieàu kieän ) 19. Cho các hóa chất sau: etanol, axit axetic, etyl clorua, axit sunfuric, natri hidroxit và mangan dioxit. a. Hãy đề nghị một sơ đồ phản ứng đơn giản nhất để điều chế 1,2-icloetan b. Hãy tính xem để điều chế 49,5g 1,2-dicloetan thì cần dùng bao nhiêu gam mỗi chất trong sơ đồ phản ứng đề nghị (coi hiệu suất chung là 100%) 20. Hãy đề nghị sơ đồ các phản ứng kế tiếp nhau để thực hiện được các chuyển hóa sau: a) CH3CH2CH2Cl → CH3CHClCH2CH3 b) C6H6 → C6H5CHClCH2Cl 21. Kết luận nào dưới đây về ancol và anken là đúng a. Phân tử của hai loại hợp chất đều gồm ba nguyên tố b. Cả hai loại hợp chất đều tạo được liên kết hidro c. Cả hai loại hợp chất đều tác dụng được với Natri d. Khi ancol và anken cháy đều tạo ra CO2 và H2O 22. Ghép tên chất với CTCT phù hợp Tên Công thức cấu tạo 1 Etanol A CH3CH(OH)CH(CH3)CH3 2 3-metylbutan-2-ol B CH3CH2CH2OH 3 Ancol amylic C (CH3)3COH 4 Ancol propylic D CH3CH2OH 5 Ancol tert-butylic E CH3CH2CH2CH2CH2OH F CH3CH(CH3)CH2CH2OH 23. Một ancol no Y có CTthực nghiệm là (C2H5O)n a) CTPT của Y là? A. C6H15O3 B. C4H10O2 C. C4H10O D. C6H14O5 b) Viết các CTCT và gọi tên cá đồng phân của các ancol có cùng CTPT của Y? 24. Hợp chất X có công thức phân tử C4H10O. X tác dụng với natri sinh ra chất khí; khi đun với H2SO4 đặc, sinh ra hỗn hợp 2 anken đồng phân của nhau. Tên của là: a. Butan-1-ol b. ancol isobutylic c. butan-2-ol d. ancol tert-butylic 25. Đốt cháy một rượu X, ta được hỗn hợp sản phẩm cháy trong đó nco2 < nH2O. Kết luận nào sau đây đúng. A. (X) là ankanol B. (X) là ankađiol C. (X) là rượu 3 lần rượu . D. (X) là rượu no. 26. Nếu cho biết Y là một rượu, ta có thể xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo thu gọn của X như sau: A. CnH2n+2O; CnH2n+1-OH B. CnH2n+2-2kOz; R(OH)z với k≥0 là tổng số liên kết π và vòng ở mạch cacbon, Z ≥1 là số nhóm, R là gốc hiđrocacbon. C. CnH2n+2Oz; CxHy(OH)z D. Cả A, B, C đều đúng. 27. CTPT ứng với một este vòng là: a. Chỉ có C4H4O4 b. C4H4O4 và C3H4O2 c. chỉ có C4H8O4 d. Chỉ có C4H10O4 28. Moät röôïu no ña chöùc X maïch hôû coù n nguyeân töû cacbon vaø m nhoùm –OH trong caáu taïo phaân töû. Cho 7,6 gam röôïu treân phaûn öùng vôùi löôïng dö natri, thu ñöôïc 2.24lít khí (ôû ñkc) a. Laäp bieåu töùc lieân heä giöõa m vaø n? b. Cho n=m+1, tìm coâng thöùc phaân töû cuûa röôïu X, töø ñoù suy ra coâng thöùc caáu taïo cuûa noù? 29. Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: 29 CH3CH=CH2 → CH2=CHCH2Cl→ CH2Cl-CH(OH)CH2Cl → C3H5(OH)3 → Đồng (II) Glixerat 30. Cho các ancol mạch hở có công thức C3H8Ox - Viết CTCT của các ancol và gọi tên của chúng - Trong các ancol đó, chất nào tác dụng được với đồng (II) hidroxit tạo ra dung dịch có màu xanh lam? - Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai ancol no A và B đồng đẳng của nhau có số mol bằng nhau, thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol là 2:3. Hỏi A và B thuộc loại ancol nào? - Ba ancol A,B,C mạch hở, không phải là đồng phân của nhau. Đốt cháy mỗi chất đều sinh ra . Tìm CTPT của 3 ancol? 2 2CO H O n :n =3:4 31. Kết luận nào sau đây luôn đúng? a. Những hợp chất mà phân tử có chứa nhóm –OH và vòng benzen thuộc loại phenol b. Phenol là hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen c. Những hợp chất mà phân tử có chứa nhóm –OH liên kết với gốc hidrocacbon đều thuộc loại phenol d. Những hợp chất mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon lai hóa sp2 đều thuộc loại phenol 32. Viết các phương trình hóa học xảy ra trong các thí nghiệm sau a) Đun nóng benzyl clorua trong dung dịch NaOH loãng b) Đun nóng hỗn hợp Brombenzen và natri hidroxit đặc dư, trong một nồi kín. Sau phản ứng xảy ra, đem axit hóa dung dịch bằng axit clohidric rồi làm lạnh dung dịch sẽ thu được kết tủa c) Dẫn hơi ancol propylic đi qua ống sứ đựng bột đồng oxit nung nóng thấy màu đen của đồng oxit chuyển thành màu đỏ của đồng kim loại và thu được chất lỏng có phản ứng tráng gương. d) Đun sôi hỗn hợp gồm butan-1-ol với axit sunfuric đặc ở khoảng 1800C và dẫn khí sinh ra qua nước brom 33. Nhận định về phenol: 1. Phenol là hợp chất có một nhóm –OH 2. Phenol có tính axit nhưng yếu hơn axit axetic 3. Phenol có tính axit nên làm quỳ tím hoá đỏ 4. Phenol có tính axit nên hoà tan được đá vôi 5. Chỉ có sự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm –OH Các nhận định không đúng là : A. 1, 2, 3, 4 B. 1, 3, 4, 5 C. 1, 2, 4, 5 D. 2, 3, 4, 5 34. Hãy đưa ra các bằng chứng thực nghiệm chứng tỏ: a. Phenol có lực axit mạnh hơn etanol b.Phản ứng thế ở vòng benzen của phenol dễ dàng hơn của nitrobenzen? Giải thích Dung dòch A goàm phenol tan trong röôïu etylic. Xaùc ñònh caùc loaïi lieân keát hidro coù theå coù vaø cho bieát lieân keát hidro naøo la laø beàn vöõng nhaát? Cho từ từ nước Brom vào một hỗn hợp gồm phenol và stiren đến khi ngừng mất màu thì hết 300,0g dung dịch nước Brom 3,2%. Để trung hòa hỗn hợp thu được cần dùng 14,4mL dung dịch NaOH 10% (d=1,11g/cm3). Hãy tính thành phần % cũa hỗn hợp ban đầu 35. Cho biết các ý sau là đúng hay sai a. Ancol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hóa sp3 b. Phenol là hợp chất chứa nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C lai hóa sp2 c. Phân tử ancol không được chứa vòng benzen d. Liên kết C-O ở ancol bền hơn liên kết C-O ở phenol e. Liên kết O-H ở ancol phân cực hơn liên kết O-H ở phenol 36. Viết các phương trình cho các chuyển hóa sau: a. CH3CH2CH2Br thành CH3CHBrCH3 b. (CH3)2CHCH2CH2OH thành (CH3)C(OH)CH2CH3 Hoàn tất sơ đồ sau 0 0 KOH,e tan ol,t HCl KOH,e tan ol HCl0 3 3 2 2 t CH CH(CH )CH CH Cl(X) A B t C D⎯⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯→ 30 37. Vieát ptpöù thöïc hieän bieán ñoåi qua laïi : clobenzen ⎯⎯→←⎯ phenol? 38. Hãy cho biết hiện tượng trong các trường hợp sau X 2NaOH ,H O ?⎯⎯⎯⎯→ 0 2 HOH,H t NaOH,H O t0 C ? D ? +⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯→ 0 2 0 HOH,H t NaOH,H O t A ? B ? +⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯→ 39. Vieát ñaày ñuû caùc phaûn öùng sau: a. CH3C6H4OH + K→ b. C6H5ONa + CO2 + H2O → c. HOC6H4CH2OH + HBr → d. HOC6H4CH2OH + NaOH → e. C6H5OH + CH3COOH → 40. Xaùc ñònh caùc chaát: G + NaOH → A + Na2CO3 A hoàquangñieän⎯⎯⎯⎯⎯→ I + H2 I 0600 C⎯⎯⎯→L L + Cl2 0Fe,t C⎯⎯⎯→M + HCl M + NaOH → N + P + H2O N + HCl → P + Q Q + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O 41. Baèng phöông phaùp hoùa hoïc nhaän bieát: a. benzen, phenol, röôïu etylic, stiren, toluen b. phenol, röôïu n-propylic, propantriol-1,2,3 c. ñieàu cheá: Phenol, axit piric vaø xiclohexan töø ñaù voâi vaø caùc chaát voâ cô 42. a Ñoát chaùy 5.8g chaát A thu 2,65g xoâña, 2,25g H2O vaø 12,1g. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû cuûa A bieát raèng trong 1 phaân töû A chæ coù 1 nguyeân töû Na? b. Cho A taùc duïng vôùi HCl ta ñöôïc chaát B vaø muoái Natriclorua. C laø 1 ñoàng ñaúng cuûa B vaø coù tæ khoái so vôùi khoâng khí nhoû hôn 4. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû, vieát coâng thöùc caáu taïo C? c. Ñeå trung hoøa a gam hh B vaø C caàn duøng 200g ddNaOH noàng ñoä 6a/31%. Tính tæ leä soá phaân töû gam cuûa B vaø C trong hoãn hôïp? 43. 1.Vieát caùc phöông trình phaûn öng cuûa glixerin vôùi ñoàng (II)hidroxit, axit nitric,axit stearic khi coù maët H2SO4 ñaëc vaø goïi teân saûn phaåm 2. Ñun noùng glixerin vôùi 1 taùc nhaân loïai nöôùc (ví duï :KHSO4) laø thu ñöôïc chaát A coù tæ khoái so vôùi nitô baèng 2. Xaùc ñònh coâng thöùc caáu taïo vaø goïi teân A, bieát raèng A khoâng taùc duïng vôùi Natri vaø trong phaân töû khoâng coù maïch voøng? 44. Đun nóng một hỗn hợp gồm một ancol bậc I và một ancol bậc III đều thuộc loại ancol no, đơn chức với H2SO4, ở 1400C thì thu được 5,4g H2O và 26,4g hỗn hợp 3 ete. Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn và 3 ete trong hỗn hợp có số mol bằng nhau. Xác định CTCT của 2 ancol đó và 3 ete đó. Khi đun hỗn hợp 3 ancol A,B,C với H2SO4 đặc ở 1700C để thực hiện phản ứng tách H2O, thu được hỗn hợp hai olefin kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Nếu đun nóng 6,45g hỗn hợp ba ancol trên với H2SO4 ở 1400C thu 5,325g hỗn hợp 6 ete a. Tìm CTPT các ancol A,B,C? b. Oxi hóa không hoàn toàn 45. Kết luận nào sau đây đúng? a. Ancol etylic và phenol đều tác dụng với natri và với dung dịch NaOH b. Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH và với dung dịch natri cacbonat c. Ancol etylic tác dụng được với natri nhưng không tác dụng với CuO đun nóng 31 d. Phenol tác dụng được với natri và tác dụng được với axit HBr 46. Cho các chất sau: phenol, etanol và etyl clorua. Kết luận nào sau đây là đúng? a. Có một chất tác dụng được với natri b. Có hai chất tác dụng được với dung dịch NaOH c. Cả ba chất đều tác dụng được với dung dịch Na2CO3 d. Cả ba chất đều tan tốt trong nước 47. Chia hoãn hôïp 2 röôïu thaønh 2 phaàn baèng nhau Laáy phaàn thöù 1 cho vaøo bình kín dung tích 0,9 lít, sau ñoù cho röôïu bay hôi ôû 136,5oC (trong bình khoâng coù chaát gì khaùc ngoøai röôïu). Khi röôïu bay hôi heát thì aùp suaát trong bình laø 851,2 mmHg. Tính toång soá mol cuûa 2 röôïu coù trong bình. 2. Ñun noùng phaân töû thöù 2 vôùi H2SO4 ñaëc ôû 140oC thì thu ñöôïc 0,742 gam hoãn hôïp 3 ete. Taùch laáy phaàn röôïu chöa tham gia phaûn öùng(goàm 40% löôïng röôïu coù khoái löôïng phaân töû nhoû vaø 60% löôïng röôïu coù khoái löôïng phaân töû lôùn hôn ) vaø ñun noùng vôùi H2SO4 ñaëc ôû 180oC thì thu ñöôïc V lít hoãn hôïp 2 olefin, giaû thieát hieäu suaát caùc phaûn öùng taïo thaønh olefin laø 100% a) Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû 2 röôïu,bieát raèng khoái löôïng phaân töû cuûa chuùng khaùc nhau 28 ñvc b) Tính V (ôû ñktc) 48. Cho Na taùc duïng vôùi moät dung dòch A goàm coù phenol vaø xiclohexan (C6H11OH) trong hexan(laøm dung moâi), ngöôøi ta thu ñöôïc 1792cm3 hidro (ñkc). Maët khaùc neáu cho nöôùc Brom (laáy dö) phaûn öùng vôùi cuøng moät löôïng A nhö treân thì thu ñöôïc 19,86g keát tuûa traéng. Tính löôïng phenol vaø xiclohexanol trong dung dòch A? (Ñaïi hoïc Y) 49. Tieán haønh phaûn öùng hôïp nöôùc hoaøn toaøn hai anken A, B thu ñöôïc hai röôïu lieân tieáp C, D. Cho hoãn hôïp naøy phaûn öùng heát vôùi Na thu ñöôïc 2,688 lít H2 (ñkc). Maët khaùc, neáu ñoát chaùy hoaøn toaøn hh röôïu treân roài haáp thu heát saûn phaåm chaùy baèng löôïng nöôùc voâi trong thì thu ñöôïc 30g keát tuûa, tieáp tuïc cho NaOH dö vaøo dung dòch treân laïi thu theâm 13g keát tuûa nöõa. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng xaûy ra vaø xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû A, B? (ÑHQG HCM) 50. Ñoát chaùy 5,8 gam chaát A ta thu ñöôïc 2,65 gam Na2CO3, 2,25 gam H2O vaø 12,1 gam CO2 1. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû cuûa A,bieát raèng 1 phaân töû A chæ chöùa 1 nguyeân töû oxi 2. Cho khí CO2 suïc vaøo dung dòch cuûa A thu ñöôïc chaát B laø 1 daãn xuaát cuûa benzen.Ñeå trung hoøa a gam hoãn hôïp goàm B vaø 1 ñoàng ñaúng tieáp theo (C) cuûa B caàn 200 gam dung dòch NaOH noàng ñoä 6a 31 %. Tính tæ leä soá mol cuûa B vaø C trong hoãn hôïp 3. Cho B taùc duïng vôùi hoãn hôïp HNO3 ñaëc, dö vaø H2SO4 ñaëc thu ñöôïc chaát T. Cho 18,32g T vaøo 1 bình chòu aùp suaát, dung tích khoâng ñoåi 560 cm3. Vaø laøm noå chaát T ôû 1911oC. Tính aùp suaát trong bình taïi nhieät ñoä ñoù, bieát raèng saûn phaåm noå laø hoãn hôïp CO, CO2 , N2, H2 vaø aùp suaát thöïc teá nhoû hôn aùp suaát lí thuyeát 10% [\ CHÖÔNG IV ANDEHIT – XETON 32 A. ANDEHIT I. CAÁU TAÏO, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP 1. Caáu taïo * Ñaëc ñieåm caáu taïo nhoùm chöùc andehit 2. Ñoàng phaân cuûa Ankanal 3. Danh phaùp ANDEHIT a. Teân quoác teá b. Teân thoâng thöôøng: 33 II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ III. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC 1. Phaûn öùng do ñöùt lieân keát C=O 1.1 Giôùi thieäu chung veà hoaït tính cuûa nhoùm C=O vaø caùc yeáu toá aûnh höôûng 1.2 Phaûn öùng coäng H2 1.4 Phaûn öùng coäng axetilen, cộng nước, cộng hidroxianua 1.5 Phaûn öùng truøng ngöng vôùi Phenol 1.6 Phaûn öùng truøng hôïp * Nhò hôïp 34 * Luïc hôïp 2. Phaûn öùng vôùi chaát oxi hoùa 2.1 Giôùi thieäu chung veà tính oxi hoùa - khöû cuûa Andehit 2.2 Phaûn öùng vôùi dung dòch AgNO3/NH3 2.3 Vôùi keát tuûa Cu (II) hidroxit trong moâi tröôøng NaOH * Tham khaûo: IV. ÖÙNG DUÏNG VAØ ÑIEÀU CHEÁ: 1. ÖÙng duïng: 2. Ñieàu cheá: 2.1 Oxi hoùa röôïu baäc I töông öùng: 35 2.2 Phöông phaùp rieâng ñeå ñieàu cheá Fomandehit: 2.3 Ñieàu cheá andehit acetic: B. XETON I. CAÁU TAÏO, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP Aceton II. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ III. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC IV. ÑIEÀU CHEÁ 36 * Tham khaûo: C. BÀI TẬP ANDEHIT VÀ XETON 1. Thế nào là andehit? Viết CTCT của các andehit có công thức phân tử C4H8O và gọi tên chúng? Viết các phương trình chứng minh andehit vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa 2. Cho 1,0mL dung dịch formandehit 5% và 1,0mL dung dịch NaOH 10,0% vào ống nghiệm, sau đó thêm tiếp từng giọt dung dịch CuSO4 lắc đều cho đến khi xuất hiện kết tủa. Đun nóng phần phía trên, thấy có kết tủa màu đỏ gạch. Giải thích hiện tượng và viết phản ứng? 3. Cho 8,0g hỗn hợp hai andehit kế nhau trong dãy đồng đẳng andehit no đơn chức, mạch hở tác dụng với bạc nitrat trong dung dịch NH3 (lấy dư) thu được 32,4g bạc kết tủa. Xác định CTPT, viết CTCT và gọi tên các andehit? 4. Oxi hóa không hoàn toàn etilen (có xúc tác) để điều chế andehit axetic thu hỗn hợp khí X. Dẫn 2,24 lít khí X (đkc) vào một lượng dung dịch bạc nitrat/NH3 đến khi phản ứng hoàn toàn thấy có 16,2g bạc kết tủa. Tính hiệu suất quá trình oxi hóa etilen? 5. Chất Y có công thức phân tủ C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất Z (C4H7O2Na). Vậy Y thuộc loại chất nàosau đây? a. Andehit b. Axit c. Ancol d. Xeton 6. Điền các cụm từ vào chỗ trống cho phù hợp Liên kết đôi C=O gồm …………và ……………., C và O đều ở trạng thái…………, O có ……………lớn hơn nên hút…………..về phía mình àmcho ……………trở thành ………..; O mang điện tích ……………., C mang điện tích…………… A. Liên kết; B : electron; C: liên kết σ; D: phân cực; E: liên kết π; G: δ*; H: độ âm điện; I: δ-; K: lai hóa sp2. 7. Gọi tên thay thế và tên thông thường (nếu có) các andehit và xeton sau: a. CH3CHO b. CH3CH(Cl)CHO c. (CH3)2CHCHO d. CH2=CH-CHO e. trans-CH3CH=CHCHO f. CH3COC2H5 h. p-CH3C6H4CHO i. Cl3CCHO 8. Hỗn hợp gồm 2 ankanal A, B (MA < MB). Cho 0,025 mol X phản ứng với AgNOB 3/NH3 dư thu được 8,64g Ag, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 7,75g. Công thức của ankanal A là: A. HCHO B. CH3CHO C. CHO–CHO D. A và B đều đúng 9. Viết CTCT các hợp chất sau 37 a. Formandehit b. Benzaldehit c. axeton d. 2-metylbutanal e. But-2-en-1-al f. Axetophenon g. Etyl vinyl xeton h. 3-phenylprop-2-en-1-al (trong tinh dầu quế) 10. Công thức phân tử CnH2nO có thể thuộc những loại hợp chất nào? Cho ví dụ đối với C3H6O? 11. Viết CTCT các andehit và xeton ứng với công thức C5H10O? 12. Giải thích vì sao? a. Các chất sau đây có khối lượng xấp xỉ nhưng nhiệt độ sôi lại khác nhau nhiều: propan-2-ol (820C), propanal (490C) và 2-metylpropen (-70C) b. Andehit fomic (M=30) tan trong nước tốt hơn so với etan (M=30) 13. Nêu dẫn chứng để chứng tỏ rằng: a. Andehit và xeton đều là những hợp chất không no b. Andehit dễ bị oxi hóa, còn xeton thì khó c. Formandehit có phản ứng cộng HOH 14. Hãy cho biết các ý sau Đ/S a. Andehit là chất khử yếu hơn axeton b. Andehit no không tham gia phản ứng cộng c. Andehit no là hợp chấtmà nhóm –CH=O đính với gốc hidrocacbon no hay H d. Công thức phân tử chung của các andehit no là CnH2nO e. Andehit không phản ứng với nước 15. Viết phương trình hóa học các phản ứng sau a. 3 32 20 0 0AgNO / NHH ,xt O ,xtt ,P t tCO A B ? ++ +⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯⎯→ b. 2 2 20 O ,PdCl ,CuCl HCN 2 2 t CH CH B D+ += ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ c. 2 20H O,H Br ,HCuO6 5 2 tC H CH CH E G H + ++= ⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ d. 2 20 0H ,Ni Br ,HCuO6 5 t tC H OH I K L ++ +⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯→ 16. Xaùc ñònh coâng thöùc caáu taïo ñuùng cuûa A (C4H8O) coù theåà laøm maát maøu nöôùc Brom, taùc duïng vôùi Na giaûi phoùng H2 vaø khi oxi hoùa moät caùch nheï nhaøng thaän troïng cho saûn phaåm: CH2=CH-CH2CHO (andehit vinyl axetic)? 17. Oxi hóa 4,6g hỗn hợp chứa cùng số mol của hai ancol đơn chức thành andehit thì dùng hết 7,95g CuO. Cho toàn bộ lượng andehit thu được phản ứng với dung dịch AgNO3 trong amoniac thì thu được 32,4g bạc. Hãy xác định CTCT của hai ancol đó, biết rằng các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn. 18. Từ quả cây hồi người ta tách được 4-metoxibenzaldehit, từ quả cây hồi hoang tách được p- isopropylbenzaldehit, từ quả cây vanilla tách được 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehit (vanilla, dùng làm chất thơm cho bánh kẹo). a. Hãy viết CTCT các chất và cho biết (π+v) b. Trong ba chất trên chất nào tan trong nước nhiều hơn, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? Vì sao? 19. Trong quá trình bảo quản, formalin bị vẩn đục, sau đó lắng xuống đáy bình thành lớp bột màu trắng. Phân tích chất bột màu trắng đó thấy C chiếm 369,95%; H chiếm 6,67%. Đun chất bột màu trắng đó với nước có thêm vài giọt axit thì thu được một dung dịch có phản ứng tráng bạc. Hãy xác định công thức chất bột trắng và giải thích hiện tượng nói trên? 20. Cho biết các ý sau Đ/S a. Andehit axetic chủ yếu được sản xuất từ axetilen b. Axeton được sản xuất chủ yếu bằng cách oxi hóa propan-2-ol c. Fomandehit thường được bán dưới dạng khí hóa lỏng d. Người ta la sạch sơn màu trên móng tay bằng axeton 21. Hoaøn thaønh sô ñoà bieán hoùa : C (etilenglicol diaxetat) 38 2HCHO truøng hôïp A 2Hxt +⎯⎯⎯→ B +X truøng ngöng D (poliete) +CaO tC E (ña chöùc) 2Oxt +⎯⎯⎯→ F (axit ña chöùc) 2Ca(OH )+⎯⎯⎯⎯→ G↓ Vieát caùc phöông trình phaûn öùng . 22. Hoaøn thaønh caùc phöông trình phaûn öùng theo sô ñoà : A + AgNO3 3ddNH⎯⎯⎯→ B + C, + Ag  (1) B + NaOH 0t C⎯⎯→ D + H2O + NH3  (2) D + NaOH 0 CaO t C ⎯⎯⎯→ E  + Na2CO3 (3) E + Cl2 askt⎯⎯→ X + HCl (4) X + NaOH ⎯⎯→ C2H5OH + G (5) Bieát B laø muoái amoni cuûa axit höõu cô ñôn chöùc. 23. Hợp chất X có công thức phân tử C4H8O. X tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 sinh ra bạc kết tủa. Khi X tác dụng với hidro tạo thành Y. Đun Y với H2SO4 sinh ra anken không nhánh. Tên X là: a. butanal b. andehit isobutyric c. 2-metylpropanal d. butan-2-ol 24. Vieát caùc phöông trình thöïc hieän caùc phaûn öùng sau ñaây: a. NatriaxetatÆmetanÆandehitfomicÆröôïu metylicÆandehitfomicÆaxit fomicÆmetylfomiat b. Andehit fomicÆ2-hidroxi etanalÆetandiolÆetandialÆamoni oxalatÆaxit oxalic c. Aceton Æ röôïu iso propylicÆpropenÆAÆBÆCÆDÆ axitpropanoicÆnatripropionatÆdietylceton 2 4H SO⎯⎯⎯→ khí C d. ButanÆmetanÆandehit fomicÆA NaOH⎯⎯⎯→ khí B * Khí B + khí C * A coù phaûi laø chaát löôõng tính khoâng? e. Ancol etylic Andehit acrylic Axit acrylic f. Ankan ñôn giaûn nhaát Æ A 2H O? +⎯⎯⎯→B 2H?+⎯⎯⎯→ C 2Omen+⎯⎯⎯→D A+⎯⎯→ E NaOH⎯⎯⎯→ B 25. Một thể tích hơi andehit X mạch hở cộng hợp tối đa hai thể tích H2, sản phẩm Y sinh ra cho tác dụng hết với natri, thu được thể tích khí H2 đúng bằng thể tích hơi andehit ban đầu. Biết các thể tích khí và hơi được đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. X thuộc loại hợp chất nào sau a. Andehit no, đơn chức b. Andehit đơn chức, chưa no, có một nối đôi c. Andehit no , hai chức d. Andehit chưa no, hai chức 26. Hỗn hợp X gồm 2 anđehit no A và B được trộn theo tỉ lệ đẳng mol. Cho 4,08g X tác dụng vừa đủ với AgNO3/NH3 dư thu được 25,92g Ag. Làm bay hơi hoàn toàn 2,04g X thì thu được 896ml hơi ở 136,50C và 1,5 atm Công thức phân tử của A và B: A. HCHO,(CHO)2 B. CH3CHO, (CHO)2 C. HCHO, CH3CHO D. A và B 27. Xaùc ñònh caùc chaát trong caùc chuoãi bieán hoùa sau: (A) + (B)Æ (C) + (D) (C) + NaOH Æ (E) + NaCl (E) + CuO Æ (F) + … + … (F) + … Æ (G) (A) + [O] Æ (G) + … 39 (F) + AgNO3 + NH3 Æ (J) + … (J)+ H2SO4(loaõng) Æ (G) + … (G) + (E) Æ (H) + … 28. n-butan Æ (A) + (M) (A) + Cl2 Æ (B) + (C) (B) + NaOH Æ (D) + (E) (D) + CuO Æ (G) + (F) + … (G) + (H) + … Æ (K) + 2Ag↓ + … (G) + (H)+…Æ (F) + (I) + 4Ag↓ (G) + …Æ ↓traéng 29. Phaân bieät- tinh cheá- taùch rôøi: 29.1 Phaân bieät caùc loï maát nhaõn: dd fomalin, andehit fomic axetic, axit acetic, aceton 29.2 Taùch rôøi caùc chaát trong hoãn hôïp hh fomandehit vaø metan; hh benzen vaø benzaldehit; hh röôïu etylic vaø etanal 29.3 Coù 4 chaát khí: andehit fomic, butan, propilen, vinyl acetylen a. Phaân bieät caùc khí treân neáu chuùng ñöôïc chöùa treân caùc loï maát nhaõn? b. Tinh cheá andehit fomic töø hoãn hôïp 4 chaát treân? c. Taùch rôøi rieâng bieät caùc khí töø hoãn hôïp treân? 30. Chuyeån hoùa hoøan toøan 4.2g andehit A maïch hôû baèng phaûn öùng traùng göông vôùi dung dòch AgNO3/NH3 dö thu ñöôïc hh muoái B. Neáu cho löôïng Ag taïo thaønh taùc duïng vôùi HNO3 taïo ra .792 lít khí NO2 (270C, 740mmHg). Tæ khoái hôi cuûa A so vôùi N2<4 a. Tìm coâng thöùc phaân töû, vieát coâng thöùc caáu taïo vaø goïi teân A,B? b. Vieát phöông trình ñieàu cheá A töø n-butan? c. Neâu tính chaát hoùa hoïc cuûa A? 31. 32. 33. A laø hoãn hôïp anñehit fomic vaø anñehit axetic. Oxi hoùa m gam hoãn hôïp A baèng oxi ta thu ñöôïc hoãn hôïp 2 axit töông öùng (hoãn hôïp B). Giaû thieát hieäu suaát 100%. Tæ khoái (hôi) cuûa B so vôùi A baèng a. a) Tìm khoaûng bieán thieân cuûa a. 40 b) Cho a = 145/97. Tính % khoái löôïng cuûa moãi anñehit trong A. Khi oxi hoùa (xt) m, gam hoãn hôïp A baèng oxi ta thu ñöôïc (m, + 1,6) gam hoãn hôïp B. Giaû thieát hieäu suaát 100%. Coøn neáu cho m, gam hoãn hôïp A taùc duïng vôùi AgNO3 dö trong amoniac thì thu ñöôïc 25,92 gam Ag kim loaïi. Tính % khoái löôïng cuûa 2 axit trong hoãn hôïp B. 34. Cho 16 gam ñaát ñeøn chöùa 80% CaC2 taùc duïng heát vôùi nöôùc. Khi C2H2 taïo thaønh ñöôïc troän laãn vôùi H2 roài cho qua oáng ñöng chaát xuùc taùc laø Pd nung noùng thu ñöôïc hoãn hôïp khí X (khoâng chöùa H2). Cho X qua dung dòch AgNO3 trong NH3 dö taïo ra 14,4 gam keát tuûa, khí coøn laïi laøm maát maøu vöøa heát 12,64 gam KMnO4 trong dung dòch, thu ñöôïc chaát höõu cô A. Cho hôi A qua oáng ñöïng CuO nung noùng thu ñöôïc chaát höõu cô B ña chöùc (hieäu suaát 100%). Löôïng chaát B phaûn öùng heát vôùi 39,20 gam Cu(OH)2 trong dung dòch NaOH taïo ra muoái höõu cô C. 1. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng vaø teân goïi caùc chaát A, B, C. 2. Tính tæ khoái hôi cuûa X so vôùi H2. 3. Tính khoái löôïng muoái C. 35. Giaûi thích taïi sao axit fomic cuõng coù theå tham gia phaûn öùng traùng göông (trong moâi tröôøng NH3) vaø phaûn öùng taïo Cu2O ñoû gaïch (trong moâi tröôøng NaOH) ? 36. Formalin laø gì ? Neáu cho 1,97 gam fomalin taùc duïng vôùi AgNO3 trong NH3 taïo ra 10,8 gam baïc kim loaïi thì noàng doä % cuûa anñehit fomic trong fomalin laø bao nhieâu ? Giaû söû trong fomalin noàng ñoä axit khoâng ñaùng keå. 37. Coâng thöùc ñôn giaûn nhaát cuûa moät anñehit no, ña chöùc laø ( C2H3O)n. Haõy bieän luaän ñeå tìm coâng thöùc phaân töû, vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa anñehit. Töø anñehit naøy coù theå ñieàu cheá ñöôïc butadien-1,3 khoâng ? Neáu ñöôïc haõy vieát caùc phöông trình phaûn öùng. 38. Điền Đ/S cho những ý sau a. Andehit vừa có tính khử, vừa có tính oxi hóa b. Andehit là hợp chất lưỡng tính c. Khi tác dụng với hidro có xúc tác Ni, chuyển thành ancol bật I d. Khi axetic tác dụng được với dung dịch Baz, oxi baz,muối cacbonat và kim loại đứng trước hidro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại e. Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II thu được xeton g. Trong công nghiệp, axeton được tổng hợp từ cumen [\ 41 CHÖÔNG V AXIT CACBOXYLIC A. CAÁU TAÏO, ÑOÀNG PHAÂN, DANH PHAÙP I. CAÁU TAÏO – ÑOÀNG PHAÂN * Ví duï: Vieát caùc ñoàng phaân acid cuûa caùc chaát sau C5H10O2; C2H4O2 II. DANH PHAÙP B. TÍNH CHAÁT VAÄT LYÙ 42 C. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC 1. Giôùi thieäu chung 2. Tính acid a. Phöông phaùp so saùnh tính acid b. Caùc tính chaát theå hieän tính acid ñieån hình: 3. Phaûn öùng cuûa goác (nguyeân töû hidro hay goác hidrocacbon) 3.1 Goác R laø nguyeân töû hidro 3.2 Goác laø hidrocacbon no 43 3.3 Goác laø hidrocacbon khoâng no 3.4 Goác laø hidrocacbon thôm 44 * Tham khaûo D. TOÅNG OÂN VEÀ QUAÙ TRÌNH OXI HOÙA CAÙC CHAÁT HÖÕU CÔ 1. Sô ñoà quan oxi hoùa khöû giöõa caùc hôïp chaát höõu cô 2. Oxi hoùa hidrocacbon thaønh röôïu 3. Oxi hoùa röôïu thaønh andehit hay ceton: 4. Oxi hoùa andehit thaønh acid 5. Khöû axit thaønh andehit 6. Khöû Andehit thaønh röôïu 7. Khöû röôïu thaønh hidrocacbon * Tham khaûo: E. ÑIEÀU CHEÁ AXIT ACETIC 1. Töø söï leân men giaám 2. Töø axetilen hay etilen 45 46 3. Töø n-butan (pöù cracking – oxi hoùa) 4.Töø söï chöng khan goã F. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC MUOÁI CUÛA ACID CACBOXILIC 1. Phaûn öùng vôùi acid maïnh hôn 2. Phaûn öùng trao ñoåi cation 3. Phaûn öùng decacboxyl hoùa (loaïi boû nhoùm –COO-) 4. Söï töï decacboxyl hoùa 5. Ñieän phaân dung dòch muoái cacaboxylat G. BÀI TẬP AXIT CARBOXILIC 1. Vieát CTPT toång quaùt cuûa axit höõu cô trong caùc tröôøng hôïp sau: a. Axit höõu cô ñôn chöùc no maïch hôû b. Axit ñôn chöùc c. Axit ña chöùc no maïch hôû d. Axit ña chöùc 2. Cho cùng 1,0g axit axetic và axit fomic vào ống nghiệm có CaCO3 thì khi phản ứng hoàn toàn thề tích CO2 thoát ra (đkc) a. từ hai ống nghiệm bằng nhau b. từ ống nghiệm thứ nhất nhiều hơn từ ống nghiệm hai c. từ ống nghiệm hai nhiều hơn từ ống nghiệm thứ nhất d. từ mỗi ống nghiệm đều lớn hơn 2,24 lít (đkc) 3. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của axit có công thức C5H10O2 Cho axit: CH3CH(CH3)CH2CH2COOH. Tên của X là: a. axit 2-metylbutyric b. axit 2-metylbutanoic c. axit isohexanoic d. axit 4-metylpentanoic 4. Trong caùc chaát sau chaát naøo laø ñoàng phaân, ñoàng ñaúng, laø moät chaát: H3C C CH3 CH3 H C COOH CH3 H3C CH CH3 C CH3 COOH CH3 (H3C)3C H2 C COOH OH H2C C CH3 CH3 H C CH3 C O H (H3C)2HC C COOH CH3 CH3 C H CH3C CH3 CH3 H3C COOH H C O O H2 C C CH3 CH3 CH2 CH3 H3C H C CH3 C CH3 CH3 COOH (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) 5. Đun nóng hỗn hợp A gồm 1 mol axit aextic và 1mol ancol etylic (có 0,01mol axit sunfuric làm xúc tác) đến khi đạt trạng thái cân bằng thu được hỗn hợp B trong đó có 0,67mol etyl axetat a. Tính phần trăm khối lượng mỗi chất trong hhB? b. Tính hằng số cân bằng của phản ứng c. Muốn thu được lượng este nhiều hơn thì cần phải làm gì? Giải thích 6. Hợp chất đơn chức X có phần trăm khối lượng cacbon, hidro lần lượt bằng 54,54% và 9,09% còn lại là oxi. Dung dịch X làm đỏ quỳ tím. CTPT của X là: a. C2H4O2 b. C3H6O2 c. C4H8O2 d. C4H6O2 7. Trung hòa 10,00gam dung dịch axit hữu cơ đơn chức X có nồng độ 3,7% cần 50,00mL dung dịch KOH 0,10M. CTCT của axit X là: a. CH3CH2COOH b. CH3COOH c. HCOOH d. CH3CH2CH2COOH 8. Töø röôïu etylic vieát caùc quaù trình ñeå ñieàu cheá: a. andehit acrylic (CH2=CH-CHO) b. etylvinylete c. axit oxalic (HOOC-COOH) d. etylphenylete 9. Saép xeáp thöù töï tính axit giaûm daàn cuûa caùc axit sau: a. Axit fomic, axit acetic, axit cloacetic, axit propanoic, axit brom acetic, axit triclo acetic b. Axit benzoic, axit fomic, axit acetic, axit phenic, axit cacbonic, acit clohidric 10. Từ andehit no, đơn chức A coù thể chuyển tiếp thành ancol B va axit D tương ứng để điều chế este E từ B và D a. Viết ptpứ và tính tỉ số E A M M b. Khi đun nóng m g E với KOH thì cho m1 gam muối kali, còn với dung dịch Ca(OH)2 cho m2 gam muối canxi. Biết . Hãy xác định CTCT của A,B,D,E 2m m m< < 1 c. Nung m1 gam muối kali trên vối vôi tôi và KOH thì cho 2,24 lít khí G ở đkc. Tính m1, m2, m? 11. Hãy xác định CTPT của chất A có chứa có chứa các nguyên tố C, H, O biết rằng: - đốt cháy 0,1mol A thì thu được không quá 7 lít khí B (136,50C, 1atm); B có tỉ khối so với hidro là 15,5 - A tác dụng với Na giải phóng H2 - A có thể tham gia phản ứng tráng bạc 47 48 12. Axit cacboxilic A với mạch cacbon không nhánh, có công thức đơn giản nhất là CHO. Cứ 1mol A tác dụng hết với NaHCO3 giải phóng 2mol CO2. Dùng P2O5 để tách loại H2O khỏi ta thu được chất B có cấu tạo dạng vòng a. Viết CTCT và gọi tên A? b. Khi cho chất A tác dụng với ddKMnO4 ở điều kiện thường thu D có công thức phân tử C4H4O6. 13. Oxi hóa hơi benzen bằng oxi (xúc tác V2O5) thu chất B, CO2, H2O. Viết các phương trình hóa học? 14. Hoãn hôïp X goàm 0,01 mol natri fomiat vaø a mol 2 muoái natri cuûa 2 axit no, ñôn chöùc laø ñoàng ñaúng lieân tieáp. Ñoát chaùy hoãn hôïp X vaø cho saûn phaåm chaùy (CO2, hôi H2O) laàn löôït ñi qua bình 1 ñöïng H2SO4 ñaëc vaø bình 2 ñöïng KOH thaáy khoái löôïng bình 2 taêng nhieàu hôn bình 1 laø 3,51 gam. Phaàn chaát raén Y coøn laïi sau khi ñoát laø Na2CO3, caân naëng 2,65 gam. 1. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû vaø goïi teân hai muoái. 2. Tính % khoái löôïng moãi muoái trong hoãn hôïp X. 15. Coâng thöùc ñôn giaûn nhaát cuûa moät hiñrocacbon laø (CxH2x+1)n vaø cuûa moät axit no ña chöùc laø (C3H4O3)n. Haõy bieän luaän ñeå tìm coâng thöùc phaân töû cuûa caùc chaát treân. 1 a) Tính axit bieán ñoåi nhö theá naøo trong daõy ñoàng ñaúng cuûa axit fomic ? b) Haõy giaûi thích vì sao phaân töû C2H5OH vaø CH3COOH ñeàu chöùa nhoùm hiñroxyl (-OH) nhöng chæ coù CH3COOH laø coù tính axit ? 16. Cho hoãn hôïp A goàm moät röôïu no ñôn chöùc vaø moät röôïu khoâng no (coù moät noái ñoâi ) ñôn chöùc. Chia A thaønh 2 phaàn baèng nhau, moãi phaàn a gam. Laáy phaàn 1 cho vaøo bình kín B dung tích 12 lít vaø cho bay hôi ôû 136,50C. Khi röôïu bay hôi heát thì aùp suaát trong bình laø 0,14 atm. Ñem este hoùa phaàn 2 vôùi 30 gam axit axetic ; hieäu suaát phaûn öùng este hoùa ñoái vôùi moãi röôïu ñeàu laø h%. 1. Tính toång khoái löôïng este thu ñöôïc theo a vaø h. 2. Bôm 8 gam oxi vaøo bình B, sau khi baät tia löûa ñieän ñeå ñoát chaùy heát caùc röôïu vaø ñöa bình veà nhieät ñoä ban ñaàu (136,50C). thì aùp suaát trong bình laø 0,98 atm. Cho saûn phaåm chaùy haáp thuï heát trong dung dòch NaOH dö, sau ñoù theâm dung dòch BaCl2 dö vaøo thì thaáy taïo thaønh 23,64 gam keát tuûa. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû , vieát coâng thöùc caáu taïo vaø goïi teân caùc röôïu. 17. Vieát coâng thöùc chung cuûa caùc este taïo thaønh töø : a) axit no ñôn chöùc vaø röôïu no ña chöùc. b) axit khoâng no ñôn chöùc (chöùa moät noái ñoâi) vaø röôïu no ñôn chöùc. c) axit no ña chöùc vaø röôïu khoâng no (coù 1 noái ñoâi) ñôn chöùc. d) axit no ñôn chöùc vaø röôïu thôm ñôn chöùc. 18. Vieát caùc phaûn öùng ñieàu cheá thuûy tinh plexiglat töø axit vaø röôïu töông öùng. 19. Coù 5 hôïp chaát höõu cô maïch hôû A, B, C, D, E chæ chöùa caùc nguyeân toá C, H, O khoái löôïng phaân töû ñeàu baèng 74 vaø ñeàu khoâng laøm maát maøu nöôùc brom. Cho 5 chaát ñoù taùc duïng vôùi Na, dung dòch NaOH, dung dòch AgNO3 trong NH3 (phaûn öùng traùng göông) ta thu ñöôïc keát quaû sau : A B C D E Na + - + - + NaOH - - + + - Traùng göông - - - - + daáu + : coù phaûn öùng daáu - : khoâng phaûn öùng Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû, vieát taát caû coâng thöùc caáu taïo coù theå coù cuûa moãi chaát phuø hôïp vôùi ñieàu kieän cho. 20.Axit fomic coù theå tham gia phaûn öùng vôùi AgNO3 trong amoniac vaø phaûn öùng vôùi Cu(OH)2 taïo thaønh dung dòch xanh lam. Anñehit fomic phaûn öùng vôùi Cu(OH)2 trong moâi tröôøng kieàm NaOH taïo thaønh keát tuûa ñoû gaïch. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng. 21. Töø röôïu etylic vieát caùc phöông trình phaûn öùng ñieàu cheá axit oxalic (HOOC – COOH). 1. Axit cacboxylic laø gì ? Haõy giaûi thích nguyeân nhaân gaây ra tính axit cuûa axit cacboxylic trong dung dòch nöôùc. 2. Vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa nhöõng axit coù teân sau ñaây : a) 2 - metylpropanoic. b) 2 – 2-clo-3-metylbutanoic. c) 2,2-diclopropanoic. d) 3,3-diclo – 2 – metyl pentanoic. e) axit picric, axit tricloacetic f) axit-5-hidroxi-5-metylhexanoic 22. Hỗn hợp X gồm hai axit hữu cơ no (mỗi axit chứa không quá 2 nhóm -COOH) có khối lượng 16g tương ứng với 0,175 mol. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X rồi cho sản phẩm cháy qua nước vôi trong dư thu được 47,5 g kết tủa. Mặt khác, nếu cho hỗn hợp X tác dụng vừa đủ với dung dịch Na2CO3 thu được 22,6 g muối. Công thức cấu tạo của các axit trong hỗn hợp X là: A. HCOOH và (COOH)2 B. CH3COOH và (COOH)2 C. C2H5COOH và HOOC-CH2-COOH D. CH3COOH và HOOC-CH2-COOH 23. Gọi tên các chất sau: H3C C CH3 CH3 H C C2H5 COOH H2C C C CH3 NO2Cl Cl HC CH3 CH3 C Br CH3 COOH H2C C COOH CH3 24. Vieát phöông trình phaûn öùng khi cho caùc ñoàng phaân cuûa C2H4O2 (thuoäc caùc loaïi hôïp chaát ñaõ hoïc) taùc duïng vôùi Na, NaOH, CuO, CaCO3. 25. Töø tinh boät vieát caùc ptpöù ñieàu cheá: isopropylaxetat, isobutylaxetat vaø isopentylaxetat? 26. So sánh tính axit của các chất sau đây: CH2Cl-CH2COOH (1), CH3COOH (2), HCOOH (3), CH3-CHCl-COOH (4) A. (3) > (2) > (1 ) > (4) B. (4) > (2) > (1 ) > (3) C. (4) > (1) > (3). > (2) D. Kết quả khác 27. 28. Một hợp chất X có Mx < 170. Đốt cháy hoàn toàn 0,486 gam X sinh ra 405,2ml CO2 (đktc) và 0,270 gam H2O. X tác dụng với dung dịch NaCO3 và với natri đều sinh ra chất khí với số mol đúng bằng số mol X đã dùng. Công thức cấu tạo của X là: A. HO-C4H6O2-COOH B. HO-C3H4-COOH 49 C. HOOC-(CH2)5-COOH D. HO- C5H8O2-COOH 29. Töø axit propionic, haõy vieát caùc phöông trình phaûn öùng chuyeån hoùa theo sô ñoà sau: C2H5COOH 2Cl ,as+⎯⎯⎯→ A NaOH⎯⎯⎯→ B 2 4H SO l⎯⎯⎯→ Na+⎯⎯⎯→ D H3C HC OH COOH 30.Cho A1 laø ñoàng phaân maïch hôû cuûa C3H6O2. Cho A1 taùc duïng vôùi NaOH, thu ñöôïc muoái A2. Cho muoái A2 taùc duïng vôùi H2SO4 thu ñöôïc chaát höõu cô A3. Cho A3 taùc duïng vôùi dung dòch AgNO3 trong amoniac dö thu ñöôïc chaát A4 ; A4 coù khaû naêng taùc duïng vôùi NaOH vaø vôùi dung dòch H2SO4 loaõng ñeàu coù khí thoaùt ra. a) Vieát caùc phöông trình phaûn öùng xaûy ra trong quaù trình treân. b) Vieát teân caùc chaát A1, A2, A3, A4 vaø haõy cho bieát A4 coù phaûi laø chaát löôõng tính khoâng ? 31. Hoãn hôïp X goàm axit höõu cô no, maïch hôû, hai laàn axit (A) vaø axit khoâng no (coù 1 noái ñoâi), maïch hôû, ñôn chöùc (B). Soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû chaát naøy gaáp ñoâi soá nguyeân töû cacbon trong phaân töû chaát kia. Ñoát chaùy hoaøn toaøn 5,08 gam hoãn hôïp X ñöôïc 4,704 lít khí CO2 (ñieàu kieän tieâu chuaån). Neáu trung hoøa heát 5,08 gam X caàn 350 ml dung dòch NaOH 0,2M ñöôïc hoãn hôïp muoái Y. 1. Tìm coâng thöùc phaân töû cuûa A vaø cuûa B. 2. Tính % khoái löôïng caùc chaát trong X. 32. Töø C7H8 haõy vieát phöông trình phaûn öùng ñieàu cheá C6H5COOCH2 – C6H5. 33. Coù 4 chaát öùng vôùi coâng thöùc phaân töû C3H6O, C3H6O2, C3H4O, C3H4O2 ñöôïc kí hieäu ngaãu nhieân laø A, B, C, D. A. C coù phaûn öùng traùng göông ; B, D phaûn öùng ñöôïc vôùi NaOH ; D phaûn öùng vôùi H2 taïo thaønh B ; oxi hoùa C thu ñöôïc D. a) Vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa A, B, C, D. b) Vieát caùc phöông trình phaûn öùng khi cho: - A, B laàn löôït taùc duïng vôùi Cu(OH)2 ôû nhieät ñoä thöôøng. - C, D laàn löôït taùc duïng vôùi CuO ôû nhieät ñoä thöôøng. - D taùc duïng vôùi H2 (coù xuùc taùc vaø ñun noùng) - C taùc duïng vôùi O2 (coù xuùc taùc). 34. Cho 50 ml dung dòch A goàm axit höõu cô RCOOH vaø muoái kim loaïi kieàm cuûa axit ñoù taùc duïng vôùi 120 ml dung dòch Ba(OH)2 0,125M, sau phaûn öùng thu ñöôïc dung dòch B. Ñeå trung hoøa Ba(OH)2 dö trong B, caàn cho theâm 3,75gam dung dòch HCl 14,6%, sau ñoù coâ caïn dung dòch thu ñöôïc 5,4325 gam muoái khan. Maët khaùc, khi cho 50ml dung dòch A taùc duïng vôùi H2SO4 dö, ñun noùng thu ñöôïc 1,05 lít hôi axit höõu cô treân (ño ôû 136,50C, 1,12atm). 1. Tính noàng ñoä mol cuûa caùc chaát trong A. 2. Tìm coâng thöùc cuûa axit vaø cuûa muoái. 3. Tính pH cuûa dung dòch 0,1 mol/l cuûa axit tìm thaáy ôû treân, bieát ñoä ñieän li  = 1%. 35. Cho caùc chaát propenol (A1), propenal (A2), axit propenoic (A3). a) Neâu caùc phaûn öùng chính bieåu thò söï gioáng nhau vaø khaùc nhau veà tính chaát hoùa hoïc giöõa 3 hôïp chaát treân. b) Vieát phöông trình phaûn öùng theo sô ñoà : 50 36. Moät soá hôïp chaát coù coâng thöùc laø CxHyOz coù M = 60 ñvC. A1 A2 A3 a) Vieát coâng thöùc caáu taïo caùc hôïp chaát ñoù vaø cho bieát chuùng coù phaûi laø ñoàng phaân cuûa nhau khoâng ? b) Trong caùc chaát treân chaát naøo taùc duïng ñöôïc vôùi Na, NaOH? X, Y laø caùc hôïp chaát höõu cô ñoàng chöùc chöùa caùc nguyeân toá C, H, O. Khi taùc duïng vôùi AgNO3 trong NH3 thì 1 mol X hoaëc Y taïo ra 4 mol Ag. Coøn khi ñoát chaùy X, Y thì tæ leä soá mol O2 tham gia ñoát chaùy, CO2 vaø H2O taïo thaønh nhö sau: 51 2O 2O - ñoái vôùi X ⇒ = 1 : 1 : 1 2 2O CO H n : n : n - ñoái vôùi Y ⇒ = 1,5 : 2 : 1 2 2O CO H n : n : n a) Tìm coâng thöùc phaân töû vaø coâng thöùc caáu taïo cuûa X, Y. b) Töø X, Y coù theå ñieàu cheá ñöôïc 2 ñoàng phaân cuøng chöùc Z vaø Z, coù coâng thöùc ñôn giaûn nhaát (C2H3O2)n c) Vieát caùc phöông trình phaûn öùng taïo thaønh Z, Z, . 37. Metyl metacrylat là sản phẩm thu được từ phản ứng este hoá xãy ra giữa A. CH2=CHCOOH và C2H5OH B. CH2=C–COOH và CH3OH | CH3 C. CH2=CHCH2OH và CH3COOH D. CH2=C–CH2OH và CH3COOH | CH3 38. Cho hiñrocacbon A laø C3H6. 1. Töø A vieát caùc phöông trình phaûn öùng theo sô ñoà: A +Br2 hôi B NaOH+⎯⎯⎯→ C 0CuOt C⎯⎯⎯→ D 2O+⎯⎯⎯→ E Bieát raèng tæ leä soá mol cuûa C3H6 vaø Br2 laø 1 : 1 ; E laø axit cacboxylic hai laàn axit. 2. Goïi teân caùc chaát treân. 3. Vieát phöông trình phaûn öùng khi cho: a) Chaát D laàn löôït taùc duïng vôùi Cu(OH)2 trong dung dòch NaOH ; vôùi dung dòch AgNO3 trong amoniac. b) Chaát E laàn löôït taùc duïng vôùi hoãn hôïp röôïu n vaø iso – propylic dö, vôùi Na2CO3 (taïo ra khí CO2). 39. Cho axit A coù coâng thöùc CH3 - (CH2)7 - CH = CH – (CH2)7 – COOH. a) Vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc ñoàng phaân cis – trans cuûa axit A. b) Cho axit A taùc duïng vôùi H2 (coù maët Ni xuùc taùc ) ta thu ñöôïc axit A, . Goïi teân A, ; A, coù ñoàng phaân cis – trans khoâng ? Taïi sao ? 40. Vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa taát caû caùc daãn xuaát cuûa benzen coù coâng thöùc phaân töû C8H10O, khoâng taùc duïng ñöôïc vôùi NaOH. Trong soá caùc daãn xuaát ñoù, chaát naøo thoûa maõn ñieàu kieän sau : X 2H Oxt −⎯⎯⎯→ X’ 0t C,Pxt⎯⎯⎯→ polime 1. Khi maát moät phaân töû H2O, axit taùo (HOOC – CHOH – CH2 – COOH) coù theå taïo thaønh 2 axit laø ñoàng phaân cis – trans cuûa nhau. Vieát coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc axit ñoù? 2. Vieát taát caû caùc ñoàng phaân maïch hôû cuûa caùc axit vaø este coù coâng thöùc phaân töû C4H6O2 (keå caû ñoàng phaân cis – trans). 3. Hoaøn thaønh sô ñoà bieán hoùa : CH4 0t C,cao⎯⎯⎯→A 2H Oxt+⎯⎯⎯→ B 2Oxt+⎯⎯⎯→ C Axt+⎯⎯→D NaOH⎯⎯⎯→ E+B 41. Coù 2 axit höõu cô no : A ñôn chöùc, B ña chöùc. Hoãn hôïp X1 chöùa x mol A vaø y mol B. Ñeå trung hoøa X1 caàn 500 ml dung dòch NaOH 1M, neáu ñoát chaùy hoaøn toaøn X1 thì thu ñöôïc 11,2 lít CO2 (ôû ñktc). Hoãn hôïp X2 chöùa y mol A vaø x mol B. Ñeå trung hoøa X2 caàn 400 ml dung dòch NaOH 1M. Bieát x + y = 0,3 mol. 1. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû cuûa caùc axit vaø tính % soá mol cuûa moãi axit torng hoãn hôïp X1. 2. Bieát raèng 1,26 gam tinh theå axit B. 2H2O taùc duïng vöøa ñuû vôùi 250 ml dung dòch KMnO4 trong moâi tröôøng H2SO4 theo phaûn öùng : KMnO4 + B + H2SO4  K2SO4 + MnSO4 + CO2  + H2O Tính noàng ñoä mol cuûa dung dòch KMnO4. 42. Cho aren A coù coâng thöùc C8H10. 1. Vieát coâng thöùc caáu taïo vaø goïi teân caùc ñoàng phaân cuûa A. 2. Vieát caùc phöông trình phaûn öùng theo sô ñoà : B1 2H O OH− +⎯⎯⎯→C1 20OCu,t C⎯⎯⎯→ D1 33AgNONH+⎯⎯⎯⎯→ E1 2 4H SO+⎯⎯⎯⎯→ G1(acid cacboxylic) A 2Cl ,as⎯⎯⎯→ B2 2 H O OH− +⎯⎯⎯→ C2 2H Oxt−⎯⎯⎯→D2 0t C,P xt⎯⎯⎯→ E2 (polime) Bieát A laø etylbenzen vaø taùc duïng vôùi Cl2 theo tæ leä mol 1 : 1. 43. Tieán haønh este hoùa 1 mol axit axetic vôùi 1 mol röôïu R-OH. Sau moãi laàn 2 giôø, laáy moät ít hoãn hôïp phaûn öùng ñeå xaùc ñònh löôïng axit coøn laïi. Keát quaû nhö sau : Thôøi gian (giôø) : 2 4 6 8 10 12 14 16 Soá mol axit coøn : 0,570 0,420 0,370 0,340 0,335 0,333 0,333 0,333 Veõ ñoà thò bieåu dieãn söï bieán thieân cuûa soá mol axit theo thôøi gian vaø döïa vaøo ñoà thò haõy cho bieát ôû traïng thaùi caân baèng thu ñöôïc bao nhieâu mol este ? 44. Ñoát chaùy 14,6 gam moät axit no ña chöùc ta thu ñöôïc 0,6 mol CO2 vaø 0,5 mol H2O. Xaùc ñònh coâng thöùc phaân töû, vieát coâng thöùc caáu taïo vaø goïi teân cuûa axit ñoù, bieát maïch cacbon thaúng. 45. Cho các yếu tố sau đây về phản ứng este hóa: 1. hoàn toàn 2. có giới hạn 3. tỏa nhiệt mạnh 4. nhanh 5. chậm Phản ứng este hóa nghiệm đúng yếu tố nào sau đây: a. 1,3 b. 2,4 c. 2,5 d. 3,5 52