Bài giảng Phản ứng tách nước

Bài 5 GV. NGUYỄN TẤN TRUNG (Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN) ƒ Tạo Anken (olefin) ƒ Tạo ête ƒ Tạo sản phẩm đặc biệt Có 3 loại sau: CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ¾Tách H2O tạo OLÊFIN (ANKEN): ™ Điều kiện rượu: Rượu đơn chức, no, Số C ≥ 2 ™ Điều kiện phản ứng: 9 H2SO4đ , 170OC ™ Phản ứng: CnH2n+1OH CnH2n + H2OĐKpứ ≈9 Hoặc Al2O3, to 400oChơi rượu ( n≥ 2) Ví dụ: C2H5OH C2H4+ H2O H2SO4đ 170OC Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: Biết: -X,Y: hợp chất đơn chức, - A là chất khí duy nhất - G: Glyxerin A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: - X,Y: hợp chất đơn chức Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: Biết: - A là chất khí duy nhất A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: Cl CH2-CH = CH2D: CH3-CH = CH2A: - X,Y: hợp chất đơn chức Hoàn thành các phản ứng theo sơ đồ sau: Biết: - A: CH3-CH = CH2 A X Y -H2O BCl2,t o Br2 NaOH-D G (1) (2) (3) (4) ↑ ‰ Aùp dụng 1:( Trích ĐHDL NNTH - 2000) Glyxerin CH2-CH-CH2 Cl Br Br D: Cl CH2-CH = CH2D: OH CH2-CH-CH3X: Y: CH3-CH2-CH2-OH Đun rượu A đơn chức , no với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. ‰ Aùp dụng 2: ù Thí Sinh: B là olefin Sai ⇒ X H2SO4đto Olefin X: Rượu đơn, no Rượu đơn, no Olefin Ête H2SO4 đ to ( Do mọi rượu tách nước đều có thể tạo ête) ‰Cần nhớ: CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ¾Tách H2O tạo ÊTE: ™ Điều kiện rượu: Mọi Rượu ™ Điều kiện phản ứng: 9 H2SO4đ , 140OC ™ Phản ứng: ≈9 Hoặc Al2O3, to 200oChơi rượu Phụ thuộc chức rượu ! ¾Tách H2O tạo ÊTE: CÁC PHẢN ỨNG TÁCH H2O ™ Rượu đa R(OH)n R’(OH)m+ Rm-(O)n.m-R’n+ H2On.m m n R-OH HO-R’+ ĐKPỨ +R-O-R’ H2O ™ Rượu đơn ĐKPỨ CnH2n+1OH CnH2n (CnH2n+1)2O H2SO4đ to ‰Tóm lại cần nhơ:ù ( Rượu đơn chức, no) (*) => Molefin<Mrượu<Mête dolefin/rượu<1 dête/rượu >1 => (*) Rượu X Sản phẩm YH2SO4đ ƒ Nếu dY/X <1 ⇒ Y: olefin ƒ Nếu dY/X >1 ⇒ Y: ete ™Với đơn chức, no Đun rượu A đơn chức , no với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. ‰ Aùp dụng 2: ù Thí Sinh: B là olefin B:Ête Rượu (A) (Đơn, no) H2SO4 đ to (B) (A); (B) ? dB/A=1,7 Vì dB/A=1,7 >1⇒(B):Ête ĐặT CTTQ (A): CnH2n+1OH ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ B1.Đặt CTTQ B2.Viết pứ B3.Lập pt (*) B4.Giải (*) CnH2n+1OH2 (CnH2n+1 )2O + H2O (1) H2SO4đ to=140 (1) ⇒(B): (CnH2n+1 )2O Theo đề bài ta có: dB/A= MBMA = 1,7 Ù (14n + 1).2 +16 14n +18 = 1,7 Ù n = 3 Vậy :(A):C3H7OH ; (B): C3H7O-C3H7 Phản ưngù: Đun rượu A đơn chức , no với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=0,7 Tìm CTPT-CTCT của A; B. ‰ Aùp dụng 3: ù B: olefin Rượu (A) (Đơn, no) H2SO4 đ to (B) (A); (B) ? dB/A=0,7 Vì dB/A=0,7 < 1 Rượu (A): (Đơn, no) ⇒(B):olefin ĐặT CTTQ (A): CnH2n+1OH ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ B1.Đặt CTTQ B2.Viết pứ B3.Lập pt (*) B4.Giải (*) CnH2n+1OH2 CnH2n + H2O (1) H2SO4đ to=170 (1) ⇒(B): CnH2n Theo đề bài ta có: dB/A= MBMA = 0,7 Ù 14n 14n +18 = 0,7 Ù n = 3 Vậy :(A):C3H7OH ; (B): CH3-CH=CH2 Phản ưngù: Đun rượu A có MA<120 đvC. với H2SO4đặc ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=1,419 Tìm CTPT-CTCT của A. ‰ Aùp dụng 4: B:Ête Rượu (A) MA<120 H2SO4 đ to (B) (A) ? dB/A=1,419 Vì dB/A=1,419 > 1⇒(B):ête ĐặT CTTQ (A):R(OH)n ‰Tóm tắt: PP tìm CTPT dựa trên pứ B1.Đặt CTTQ B2.Viết pứ B3.Lập pt (*) B4.Giải (*) 2R-(OH)n R-On- R nH2O H2SO4đ (1) (B) dB/A= 2R+16n R+17n 1,419 Đun 132,8 g hh X:AOH;BOH;ROH với H2SO4 đ ở 140oC ta thu được 11,2g hh gồm 6 ête có số mol bằng nhau. Mặc khác đun nóng hh X với H2SO4 đ ở 170oC thì thu được hh Y chỉ gồm có 2 Olefin khí (ở điều kiện thường). a. Xác định CTPT-CTCT của các rượu, (H=100%) b. Tính % (theo m) của hh X. c. Tính %(theo m) của hh Y. Đun rượu A với H2SO4đ; thu được chất hữu cơ B, với dB/A=0,6086 Tìm CTPT-CTCT của A; B. Biết MA 90 đvC≤ GK: C2H5OH C2H5ONa C2H5OH CH3-COOC2H5C2H4 C2H5Cl CH3CHO C2H3COOH Glucozơ CH2=CH-CH=CH2 C2H6O I GE D B A X Y Z Rượu A (B) H2SO4 đ to MA<120 dB/A=1,419 (A); (B) ? Vì dB/A=1,419>1 => B: Ête Đặt CTTQ (A): R-(OH)n 2R-(OH)n R-On- R+nH2O H2SO4đ (1) (B) dB/A= 2R+16n R+17n = 1,419 => R = 14n MA = R+17n < 120 => n < 3,87 => n = 1;2;3 n=2 =>A: C2H4(OH)2 GV. NGUYỄN TẤN TRUNG (Trung Tâm Luyện Thi Chất Lượng Cao VĨNH VIỄN)